8-Oxyquinolin

8 - hydroxyquinolin ( orthooxyquinolin , oxin ) er en heterocyklisk organisk forbindelse med sammensætningen C9H7NO . I medicin blev oxyquinolin tidligere ofte brugt som et antimikrobielt middel (gruppe af oxyquinoliner ).

Fysiske egenskaber

Lysegule krystaller ; t pl 75 - 76 ° C , t kip 267 ° C ; opløselig i organiske opløsningsmidler: i chloroform 382 g/l, i benzen 319 g/l, i isoamylacetat 174 g/l, ethylether 96 g/l, isoamylalkohol 56,6 g/l; i alkalier og syrer , i vand  - dårlig (minimum opløselighed 0,53 g/l ved det isoelektriske punkt ( pH = 7,2)). Let flygtig med vanddamp. Opløsninger af 8-hydroxyquinolin bliver mørkere i lyset, så de skal opbevares et mørkt, køligt sted.

Henter

Opnået ved opvarmning af o-aminophenol og o-nitrophenolhydrochlorid , glycerol og svovlsyre (modifikation af Skraup-reaktionen ) eller alkalisk smeltning af 8-quinolinsulfonsyre.

Ansøgning

8-hydroxyquinolin danner komplekse forbindelser med mere end 40 elementer i det periodiske system og er et lavselektivt gruppereagens . 8-hydroxyquinolins evne til at danne med mange metalkationer , der er dårligt opløselige i vandige opløsninger ( eddikesyre , ammoniak osv.) krystallinske intra-komplekse salte ( chelater ), for eksempel Mg (C 9 H 6 ON) 2 , Al (C 9 H 6 ON) 3 , bruges i praksis til at bestemme og adskille en række metaller ( Al , Zn , Cd , Mg , etc.).

Hydroxychniolinater af forskellige metaller er forskellige i farve og kan bestemmes fotometrisk . Deres gode opløselighed i chloroform bruges til ekstraktionsfotometrisk bestemmelse af en række grundstoffer.

Nogle derivater af 8-hydroxyquinolin anvendes som fungicider [for eksempel kobbersalt (C 9 H 6 ON) 2 Cu] og amoebocidale og eksterne antiseptiske midler .

Komplekset af 8-hydroxyquinolin med aluminium bruges til at fremstille organiske lysemitterende dioder (OLED'er). Variationer af substituenter i quinolinkernen gør det muligt at opnå materialer med forskellige luminescerende egenskaber. [en]

Medicinsk brug

Oxyquinolin er indiceret til desinfektion af hænder, behandling af sår, sår, mykoser . Det er uegnet til behandling af et kirurgisk instrument, da det interagerer med metal.

Når det påføres huden, opnås en langvarig svampedræbende virkning (96 timer) på hudoverfladen. Det er aktivt mod forskellige typer dermatofytter (slægten Trichophyton, Microsporum, gærlignende svampe, svampe af slægten Penicillium og Aspergilus og andre patogener). Relativ lav toksicitet, virker ikke lokalirriterende og inaktiveres ikke af vævsproteiner.

Til desinfektion af hænder, vask af sår, sår, udskylning, anvendes oxyquinolin i en fortynding på 1:1000, 1:2000. Med mykoser - eksternt i form af applikationer til de berørte områder af huden og neglesenge efter fjernelse af neglepladerne. Et plaster af den ønskede størrelse og form påføres med en klæbrig overflade på huden eller neglesengene, tidligere let fugtet med vand, presset for at sikre kontakt mellem hele området af plasteret med det berørte område. Varigheden af ​​en enkelt påføring er ikke mere end 4 dage, derefter skiftes plasteret, og der udføres hygiejneprocedurer mellem påføringerne. Efter den tredje påføring (efter 12 dage) renses patienterne for stratum corneum ved hjælp af et sæbe- og sodavandsbad. Behandling udføres under kontrol af væksten af ​​neglepladen og mikroskopisk undersøgelse for svampe, indtil der opnås mindst 3 negative tests med et interval på 1 måned. Behandlingens varighed afhænger af tidspunktet for væksten af ​​sunde negleplader og varierer fra 3 til 10-12 måneder.

I øjeblikket er lægemidler baseret på oxyquinolin ikke registreret i Rusland.

Litteratur

"Kemisk encyklopædi". - udg. Knunyants L.I. - M .: Great Russian Encyclopedia, 1992, V.3, s.361

Noter

1. ↑ Montes, V.A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. Effektiv manipulation af de elektroniske effekter og dens indflydelse på emissionen af ​​5-substituerede tris(8-quinolinolat) aluminium(III) komplekser  //  Kemi - A European Journal : journal. - 2006. - Bd. 12 , nr. 17 . - P. 4523-4535 . - doi : 10.1002/chem.200501403 .