Ethylendiamintetraeddikesyre

Ethylendiamintetraeddikesyre
Generel
Forkortelser EDTA, EDTA
Chem. formel C10H16N2O8 _ _ _ _ _ _ _
Rotte. formel (HOOCCH 2 ) 2 N(CH 2 ) 2 N(CH 2 COOH) 2
Fysiske egenskaber
Molar masse 292,2438 g/ mol
Massefylde 0,86 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 237-245°C
 • nedbrydning 237-245°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 1.991 ; _ 2.672 ; _ 6.163 , 10.264 _
Klassifikation
Reg. CAS nummer 60-00-4
PubChem
Reg. EINECS nummer 200-449-4
SMIL   OC(CN(CC(O)=O)C-CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
InChI   InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2, (H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
RTECS AH4025000
CHEBI 42191
FN nummer 3077
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 0 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ethylendiamintetraeddikesyre , EDTA (fra engelsk  EDTA ), complexon II  - organisk forbindelse , tetrabasisk carboxylsyre med den kemiske formel (HOOCCH 2 ) 2 N (CH 2 ) 2 N (CH 2 COOH) 2 , hvidt fint krystallinsk pulver, let opløseligt i vand, uopløseligt i de fleste organiske opløsningsmidler , opløseligt i alkalier, danner ethylendiamintetraacetatsalte med metalkationer. Opnået ved kondensation af ethylendiamin med monochloreddikesyre [1] [2] .

Ansøgning

EDTA anvendes i form af dinatriumsaltdihydrat ( complexon III , Trilon B, Na 2 -EDTA) - i tekstil-, læder-, papir-, malings- og lakindustrien, til fremstilling af metaller, gummi , i farvekinematografi, for at blødgøre vand. I analytisk kemi giver EDTA dig mulighed for at bestemme mere end 60 grundstoffer. Inden for medicin bruges EDTA til at fjerne radioaktive og giftige metaller fra kroppen, til at bevare blod osv. I toksikologi bruges EDTA koboltsalte som modgift mod forgiftning med blåsyre eller cyanogenchlorid . I tandplejen bruges det til endodontisk behandling af tandkanaler. For at forbedre effektiviteten af ​​rodkanalen blødgør den den overfladiske dentin . I farmaceutiske teknologier bruges EDTA til at forbedre permeabiliteten af ​​lægemidler gennem slimhinder [3] .

Det bruges også i landbruget i form af gødning (de såkaldte chelaterede elementer ). Den chelaterede form af næringsstoffer absorberes godt af planter, både med rod- og bladfodring. .

I molekylærbiologi bruges EDTA i DNA -lagringsløsninger pga hæmmer virkningen af ​​mange metalafhængige nukleaser .

Biologisk handling

EDTA udviser lav toksicitet. For rotter er LD 50 fra 2,0 til 2,2 g/kg [4] .

EDTA påvirker ikke huden og trænger ikke igennem den [5] .

I laboratorieforsøg fandt man den cytotoksiske effekt af EDTA samt en let genotoksisk effekt. Det bemærkes, at oral administration af store doser EDTA fører til ændringer i det reproduktive system og den generelle udvikling af dyr [5]

I de koncentrationer af EDTA, der bruges i kosmetik, har det ikke en negativ effekt, kosmetik med EDTA er sikkert for mennesker [5] .

Miljøpåvirkning

EDTA er så udbredt, at det rejser spørgsmålet om, hvorvidt denne organiske forurening er persistent. Selvom EDTA har mange vigtige funktioner i en række industrielle, farmaceutiske og andre applikationer, kan miljømæssig holdbarhed EDTA forårsage alvorlige problemer i miljøet. Nedbrydningen af ​​EDTA er langsom. Det forekommer hovedsageligt abiotisk under påvirkning af sollys. [6]

Den vigtigste proces til at fjerne EDTA fra overfladevand er direkte fotolyse ved bølgelængder under 400 nm. [7] Mange EDTA-komplekser (såsom Mg 2+ og Ca 2+ ) forekommer naturligt i overskud og er stabile.

Undersøgelser viser også, at EDTA har en negativ indvirkning på jordens frugtbarhed og afgrødeudbytte [8] . Da EDTA øger mobiliteten af ​​tungmetaller, påvirker deres virkning negativt jordens mikroflora, hvilket igen påvirker jordens frugtbarhed negativt.

Normalt absorberer planter næsten ikke tungmetaller , der er giftige for dem , men på grund af det faktum, at EDTA udfører funktionen som et transportmiddel, kommer disse komplekser ind i plantens krop og fører til forstyrrelse af processer i celler og påvirker derfor væksten og udvikling af planten som helhed. Det blev især konstateret, at der som følge af indtagelse af for store mængder tungmetaller i planten kan forekomme chlorose , opbremsning af vækstprocesser , stofskifteforstyrrelser og et fald i evnen til at fiksere molekylært nitrogen i bælgplanter. Tungmetaller ophobes i planter og senere i landbrugsprodukter, hvilket påvirker kvaliteten [8] .

Se også

Noter

  1. Temkina, 1998 .
  2. BDT, 2017 .
  3. Peter WJ Morrison, Vitaliy V. Khutoryanskiy. Forbedring af corneal permeabilitet af riboflavin ved hjælp af calciumsekvestrerende forbindelser  // International Journal of Pharmaceutics. - T. 472 , no. 1-2 . - S. 56-64 . - doi : 10.1016/j.ijpharm.2014.06.007 .
  4. Hart, J. Roger (2005), Ethylendiamintetraeddikesyre og beslægtede chelateringsmidler , DOI 10.1002/14356007.a10_095 
  5. 1 2 3 Lanigan, RS Endelig rapport om sikkerhedsvurderingen af ​​EDTA, calciumdinatrium EDTA, diammonium EDTA, dikalium EDTA, dinatrium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, trikalium EDTA, trinatrium EDTA, HEDTA og trinatrium EDTA: [ eng HEDTA ] . ]  / RS Lanigan, TA Yamarik // International Journal of Toxicology. - 2002. - Bd. 21 Suppl. 2, nr. 5. - S. 95-142. - doi : 10.1080/10915810290096522 . — PMID 12396676 .
  6. Bucheli-Witschel, M. & Egli, T. (2001), DAB: Environmental Fate and Microbial Degradation of Aminopolycarboxylic Acids , FEMS Microbiology Reviews vol . 25(1): 69-106, PMID 11152941 , DO151710/10. -6976.2001.tb00572.x 
  7. Kari, FG (1994), Umweltverhalten von Ethylenediamintetraacetat (EDTA) under spezieller Berucksuchtigung des photochemischen Ab-baus , Swiss Federal Institute of Technology , DOI 10.3929/ethz-a-000959265 
  8. 1 2 Samusenko, 2019 .

Litteratur

Links