Blå Patent V

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 12. august 2021; checks kræver 2 redigeringer .
Blå Patent V
Generel
Chem. formel C54H62CaN4O14S4 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 579,72 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer 3536-49-0
PubChem 77073
Reg. EINECS nummer 243-654-4
SMIL   CCN(CC)C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2)C3=CC(=C(C=C3S(=O)(= O)[O-])S(=O)(=O)[O-])O.CCN(CC)C1=CC=C(C=C1)C(=C2C=CC(=[N+](CC) )CC)C=C2)C3=CC(=C(C=C3S(=O)(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])O.[Ca+2 ]
InChI   InChI=1S/2C27H32N2O7S2.Ca/c2*1-5-28(6-2)21-13-9-19(10-14-21)27(20-11-15-22(16-12-20) 29(7-3)8-4)23-17-24(30)26(38(34.35)36)18-25(23)37(31.32)33;/h2*9-18H.5 -8H2,1 -4H3,(H2-,30,31,32,33,34,35,36);/q;;+2/p-2RTMBGDBBDQKNNZ-UHFFFAOYSA-L
Codex Alimentarius E131
CHEBI 187511
ChemSpider 69519
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Blue proprietære V (2-[(4-diethylaminophenyl)(4-diethylamino-2,5-cyclohexadien-1-yliden)methyl]-4-hydroxy-1,5-calciumbenzendisulfonat) - organisk forbindelse , triphenylmethanfarvestof med kemisk formel C 54 H 62 N 4 O 14 S 4 Ca. Natriumsaltet kan også bruges i stedet for calciumsaltet. Fremstår som et rødligt-blåt pulver. Inkluderet i Codex Alimentarius under navnet E131 , det bruges som fødevarefarve .

Synonymer: patentblå, patentblå, patentblå V, patentblå violet, fødevareblå 5, sulfanblå, syreblå 1, E131, CI 719, CI 42051 [1] [2] .

Historie

Først erhvervet af Hermann i 1888. Det gamle industrielle præparat brugt i MLB startede fra 3-nitrobenzaldehyd, så blev nitrogruppen erstattet af hydroxyl [2] .

Egenskaber

Et rødlig-blåt pulver, også tilgængelig i granulær form. Den molære masse er 579,72 g/mol. Vandige opløsninger har en blå farve, for calciumsalte er absorptionsmaksimum λmax = 638 nm, den resulterende farve svarer til strålende blå FCF -opløsninger [1] .

Farvens farve afhænger af pH . I en vandig opløsning vil dens farve variere fra mørkeblå i et alkalisk eller let surt miljø til gul-orange i et mere stærkt surt miljø. Det er nyttigt som en pH-indikator i området 0,8-3,0 [3] . Strukturen er også redoxfølsom og skifter fra den reducerede gule form til den oxiderede røde form i opløsning. Reduktionspotentialet på omkring 0,77 volt svarer til det for andre triphenylmethanfarvestoffer . Den kan bruges som en reversibel redoxindikator i nogle analytiske metoder [4] . Tidligere har man troet, at farvestoffet har sådanne egenskaber på grund af tilstedeværelsen af ​​en hydroxogruppe i metapositionen i forhold til det centrale kulstof, men senere undersøgelser tilbageviste disse udsagn og viste, at sulfogruppen i orthopositionen har en større indflydelse her [2] .

Henter

Syntetiseret ved kondensation af 3-hydroxybenzaldehydog diethylanilin , derefter sulfoneres reaktionsproduktet for at give en leukobase . Farvestoffets leukobase oxideres til et natriumsalt, som omdannes til en calciumreaktion med calciumchlorid [1] .

Der er to vigtigste industrielle former for farvestoffet. Den første er calciumsalt med et stofindhold på mindst 85 % og aluminiumlak med et farvestofindhold i intervallet 10-40 % [1] .

Ansøgning

Fødevareindustrien

Blue patented V har ikke fundet bred anvendelse i fødevareindustrien. Det er dog registreret som et E131 fødevaretilsætningsstof og er lovligt i nogle lande [5] . For eksempel kan det i Europa findes i skotske æg , gelébønner, nogle gelatindeesserter og andre fødevarer. En vigtig fordel ved farvestoffet er dets meget dybe farve, som det giver selv ved lave koncentrationer. Ulempen er, at den falmer ret hurtigt under påvirkning af lys.

Medicin

I medicin bruges Proprietary Blue V i lymfangiografi og vagtkirtelbiopsi som et farvestof til at farve lymfekar [6] .

Sikkerhed

Blue Proprietary V er forbudt i nogle lande, herunder Norge , USA og Australien på grund af formodet potentiel allergenicitet [7] . Farvestoffet kan forårsage allergiske reaktioner med symptomer lige fra kløe og brændenældeudslæt til kvalme , hypotension og i sjældne tilfælde anafylaktisk shock [7] .

Under reevalueringen i 2013 reviderede Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA) det acceptable daglige indtag (ADI) af farvestoffet til lavere værdier, der tidligere var fastsat [8] . Det ikke-oplagte bivirkningsniveau (NOAEL) var 500 mg/kg dyrs kropsvægt [8] , for mennesker er ADI 5 mg/kg legemsvægt [8] .

En undersøgelse fra 1987 fra International Agency for Research on Cancer (IARC) konkluderede, at Proprietary Blue V er et rottekræftfremkaldende stof . . På den anden side forbliver det uklassificeret for dets kræftfremkaldende egenskaber over for mennesker (gruppe 3 ifølge IARC) .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 Bolotov, 2008 , s. 111-112.
  2. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , s. 817.
  3. ↑ Sabnis, RW Patent Blue V // Handbook of Acid-Base Indicators . — CRC Press, 2008. — S.  295–297 . — ISBN 9780849382185 .
  4. ↑ Yoe, John H.; Boyd, George R. (1939). "Patent blåt V som en pH- og redoxindikator". Ind. Eng. Chem. Anal. Ed . 11 (9): 492-493. DOI : 10.1021/ac50137a008 .
  5. ↑ COLORANTS DANS LES DENRÉES  ALIMENTAIRES . Journal Officiel du Grand-Duché de Luxembourg s. 794-852 (8. april 1997). Hentet: 11. oktober 2022.
  6. ↑ Society of Nuclear Medicine. Erratum  (engelsk)  // Journal of Nuclear Medicine. - 2003-04-01. — Bd. 44 , udg. 4 . — S. 649–649 . - ISSN 2159-662X 0161-5505, 2159-662X .
  7. ↑ 1 2 L. Barthelmes, A. Goyal, RG Newcombe, F. McNeill, RE Mansel, Adverse reactions to patent blue V dye – The NEW START and ALMANAC experience, European Journal of Surgical Oncology (EJSO), bind 36, udgave 4 , april 2010, side 399-403, doi:10.1016/j.ejso.2009.10.007 .
  8. ↑ 1 2 3 Videnskabelig udtalelse om sikkerheden og effektiviteten af ​​Patent Blue V (E 131) som fodertilsætningsstof til ikke-fødevareproducerende dyr | EFSA  (engelsk) . Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet . Hentet: 11. oktober 2022.

Litteratur