Terephthalsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 16. juni 2021; checks kræver 2 redigeringer .
Terephthalsyre
Generel
Traditionelle navne para -phthalsyre, 1,4-benzendicarboxylsyre
Chem. formel C8H6O4 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat farveløs krystaller
Molar masse 166,14 g/ mol
Massefylde 1,51 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 427°C
 •  tænding 680°C
Mol. Varmekapacitet 1210 J/(mol K)
Entalpi
 •  uddannelse –816 kJ/mol
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 3,54, 4,46
Opløselighed
 • i vand 0,0019 g/100 ml
 • i methanol 0,1 g/100 ml
 • i DMF 6,7 g/100 ml
 • i eddikesyre 0,035 g/100 ml
 • i DMSO 20 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 100-21-0
PubChem 7489
Reg. EINECS nummer 202-830-0
SMIL   C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N
RTECS WZ0875000
CHEBI 15702
ChemSpider 7208
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Terephthalsyre [1] [2] (TFA, 1,4-benzendicarboxylsyre) er en dibasisk aromatisk dicarboxylsyre med en para - arrangement af carboxylgrupper . Det er en isomer af phthalsyre og isophthalsyre .

Henter

Den vigtigste metode til industriel syntese af terephthalsyre er oxidation af p -xylen i nærværelse af et katalysatorsystem indeholdende cobalt , mangan og brom . Dette system giver næsten fuldstændig kvantitativ oxidation af xylenmethylgrupper. Opløsningsmidlet er eddikesyre , og oxidationsmidlet er atmosfærisk oxygen . Kilden til brom kan være hydrogenbromid , natriumbromid , tetrabromethan . Da reaktionsmediet er ætsende, anvendes titaniumudstyr til syntese. Reaktoren arbejder ved en temperatur på 175–225 °C og et tryk på 1500–3000 kPa. Den udførte reaktion er meget eksoterm [3] .

Reaktionsskema:

Små mængder p-toluinsyre og 4-carboxybenzaldehyd dannes som biprodukter. For at adskille dem, såvel som for at rense produktet fra farvede urenheder, underkastes blandingen hydrogenering i nærværelse af en palladiumkatalysator efterfulgt af krystallisation . I dette tilfælde omdannes 4-carboxybenzaldehyd til mere vandopløselig p -toluinsyre , og farvede urenheder omdannes til farveløse stoffer. Under krystallisation udfældes mindre opløselig terephthalsyre [3] .

Højren terephthalsyre opnås kommercielt ved hydrolyse af dimethylterephthalat . For at gøre dette opvarmes esteren med vand til 260–280 °C ved 4500–5500 kPa [3] .

Under laboratorieforhold renses terephthalsyre gennem sit natriumsalt, som krystalliseres fra vand og derefter omdannes til en syre ved forsuring med mineralsyre [4] .

Fysiske og kemiske egenskaber

Terephthalsyre er et hvidt krystallinsk pulver, dårligt opløseligt i vand og eddikesyre, godt opløseligt i alkaliske opløsninger.

Viser egenskaberne af en typisk carboxylsyre. Især når det udsættes for vand-fjernende midler (såsom eddikesyreanhydrid ), omdannes det til polymert anhydrid . Ved vekselvirkning med alkoholer giver terephthalsyre estere , med baser giver det salte, og reaktionen med phosphoroxychlorid og thionylchlorid fører til terephthaloylchlorid [2] .

Også terephthalsyre indgår i elektrofile substitutionsreaktioner . For eksempel er reaktionerne af dets halogenering i svovlsyre og sulfonering til et monosulfoderivat kendt. Destillation med calciumoxid fører til decarboxylering med dannelse af benzen [2] .

Ansøgning

Terephthalsyre bruges hovedsageligt til at fremstille mættede polyestere . Polyethylenterephthalat tegner sig for 90% af den samlede produktion af disse polymerer. Den årlige efterspørgsel efter det i 1992 var 12,6 10 6 tons. Af denne mængde bruges cirka 75% i tekstilindustrien og produktionen af ​​industrielle fibre, yderligere 13% bruges til at producere fødevarebeholdere (f.eks. flasker til drikkevarer) , og denne procentdel vokser konstant. Film til fotos, videoer, lydoptagelser og fotografier tager yderligere 7 % af dette beløb [3] .

Andre anvendelser for terephthalsyre omfatter fremstilling af polybutylenterephthalat , brugt som industriel isolering [3] og dioctylterephthalat.

Forskere fra University of Edinburgh var ved hjælp af genetisk modificerede Escherichia coli -bakterier i stand til at forarbejde 79% af terephthalsyre til vanillin [5] .

Sikkerhed

Terephthalsyre har lav toksicitet og forårsager kun reversibel og mild irritation af øjne, hud og åndedrætsorganer. Dens LD50- værdier er 18,8 g/kg (rotter), 6,4 g/kg (mus). Ved intraperitoneal administration falder disse værdier til 1,43 eller, ifølge andre kilder, til 1,9 g/kg for rotter. LD100 med denne indgivelsesmetode er 3,2 g/kg [3] .

Indånding af terephthalsyreopslæmninger ser ikke ud til at udgøre den store risiko. Det er dog kendt, at der med en tilstrækkelig koncentration af stoffet og tilstedeværelsen af ​​et oxidationsmiddel kan opstå en eksplosion. For terephthalsyre bør minimumsindholdet være 40 g/m³ ved en iltkoncentration på 12,4 % [3] .

Noter

  1. ↑ Sigma-Aldrich. Terephthalsyre . Hentet 7. juni 2014. Arkiveret fra originalen 14. juni 2021.
  2. ↑ 1 2 3 Chemical Encyclopedia / Kap. udg. N. S. Zefirov. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1995. - T. 4. - S. 532.
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Sheehan RJ Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid  //  Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2011. - doi : 10.1002/14356007.a26_193.pub2 .
  4. ↑ Armarego WLF, Chai CLL Oprensning af laboratoriekemikalier. - 6. udgave .. - Elsevier, 2009. - S. 338. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
  5. ↑ Joanna C. Sadler, Stephen Wallace . Mikrobiel syntese af vanillin fra affaldspoly(ethylenterephthalat) Arkiveret 15. juni 2021 på Wayback Machine // The Royal Society of Chemistry, 2021

Links

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger