Dimethylsulfoxid

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 30. juni 2018; verifikation kræver 21 redigeringer .
Dimethylsulfoxid
Generel
Systematisk
navn		 dimethylsulfoxid
Forkortelser DMSO, DMSO
Chem. formel C2H6OS _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat væske
Molar masse 78,13 g/ mol
Massefylde 1,1004 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,001996 Pa s
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 18,5°C
 •  kogning 189°C
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 35,1 [1]
Opløselighed
 • i vand ubegrænset
 • i ethanol ubegrænset
 • i benzen ubegrænset
 • i chloroform ubegrænset
 • i diethylether opløses ikke
Struktur
Dipol moment 3,96  D
Klassifikation
Reg. CAS nummer 67-68-5
PubChem 679
Reg. EINECS nummer 200-664-3
SMIL   CS(=O)C
InChI   InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS PV6210000
CHEBI 28262
ChemSpider 659
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 2 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Dimethylsulfoxid (DMSO)  er et kemisk stof med formlen - ( CH 3 ) 2 S O . En farveløs, lugtfri væske med en specifik sødlig smag (ikke tilstrækkeligt rent produkt har en karakteristisk lugt af dimethylsulfid ). Vigtigt bipolært aprotisk opløsningsmiddel . Det er meget udbredt inden for forskellige kemiområder og også som medicin .

Studiehistorie

Det blev først syntetiseret i 1866 af den russiske kemiker Alexander Zaitsev ved oxidation af dimethylsulfid med salpetersyre . I løbet af de næste par årtier var forskningen i denne forbindelses egenskaber ikke systematisk. Men det blev aktivt brugt under Første Verdenskrig på hospitalerne i den russiske hær til behandling af skader, brud, sår. Ikke-toksicitet og ikke-kumulativ i kroppen bidrog godt til dette.

Interessen for dimethylsulfoxid i Vesten steg meget efter dets unikke opløsningsevne blev opdaget i 1958 . I 1960 startede man industriel produktion af dimethylsulfoxid. Derefter steg antallet af publikationer afsat til undersøgelse af egenskaberne ved DMSO dramatisk.

Henter

Den vigtigste måde at opnå DMSO på er oxidation af dimethylsulfid . I industrien udføres denne proces ved hjælp af salpetersyre . DMSO er et biprodukt fra papirmasse- og papirindustrien . Den årlige produktion af DMSO måles i titusindvis af tons.

Under laboratorieforhold, til mild og selektiv oxidation af dimethylsulfid, kan kaliumperjodat anvendes i det organiske opløsningsmiddel -vand -system . Laboratoriemetoder til opnåelse af DMSO er dog uden praktisk betydning. Dette skyldes ulejligheden ved at arbejde med dimethylsulfid, såvel som de lave kommercielle omkostninger ved det færdige opløsningsmiddel.

Fysiske og kemiske egenskaber

Ved blanding med vand sker der en mærkbar opvarmning. Optisk transparent op til ~260 nm. Reagerer med methyliodid for at danne en sulfoxoniumion, der er i stand til at reagere med natriumhydrid.

Ansøgning

Brug som opløsningsmiddel

DMSO er et vigtigt bipolært aprotisk opløsningsmiddel. Det er mindre giftigt end andre medlemmer af denne gruppe, såsom dimethylformamid , dimethylacetamid , HMPTA og andre. På grund af dets stærke opløsningsmiddelkraft bruges DMSO ofte som opløsningsmiddel i kemiske reaktioner, der involverer uorganiske salte, især i nukleofile substitutionsreaktioner. De sure egenskaber af DMSO er svage, så det er blevet et vigtigt opløsningsmiddel i carbanionkemi . Ikke-vandige pKa - værdier er blevet målt i DMSO for hundredvis af organiske forbindelser [1] .

På grund af dets høje kogepunkt fordamper DMSO ekstremt langsomt ved normalt atmosfærisk tryk. Dette gør det til et meget bekvemt opløsningsmiddel til at udføre reaktioner, når det opvarmes. Samtidig begrænser det ret høje smeltepunkt dets anvendelse ved lave temperaturer. Efter udførelse af reaktionen i en DMSO-opløsning fortyndes reaktionsblandingerne oftest med vand for at udfælde organiske stoffer.

Den deutererede form af DMSO, også kendt som DMSO-d6, er et bekvemt opløsningsmiddel til NMR-spektroskopi på grund af dets høje opløselighed for en lang række stoffer, enkeltheden af ​​dets eget spektrum og dets høje temperaturstabilitet. Ulempen ved DMSO-d6 som opløsningsmiddel til NMR-spektroskopi er dets høje viskositet, som udvider signalerne i spektret, og høje kogepunkt, som gør det vanskeligt at genvinde stoffet efter analyse. Ofte blandes DMSO-d6 med CDCl 3 eller CD 2 Cl 2 for at reducere viskositet og smeltepunkt.

DMSO finder flere og flere anvendelser i produktionen af ​​mikroelektronik [2] .

DMSO er mere effektivt og sikrere end benzin eller dichlormethan som malingspletfjerner .

Sammen med nitromethan er DMSO også et middel, der fjerner "superlim" (hærdet, men stadig frisk) og uhærdet polyurethanskum . Tilsyneladende reagerer DMSO kun med eksterne superlim-molekyler og danner dermed en barriere mod indtrængning af DMSO i dybet (Dette er den eneste måde at forklare den ekstremt lange fjernelse af superlim, som kun er effektiv ved langvarig friktion af superlim-overfladen med en klud fugtet med DMSO Effekt dybere penetration med rigelig befugtning af DMSO observeres ikke). Det anbefales at arbejde med gummihandsker (ved kontakt med DMSO rynker huden på fingrene som ved længerevarende kontakt med vand).

Bemærkelsesværdige er opløsningsegenskaberne af DMSO-aflejringer fra motorolie (slam, lak, sod) i det indre af forbrændingsmotorer, når det indføres i olien og direkte i forbrændingskammeret, og skylleeffektiviteten er sådan, at der i nogle tilfælde frigives fastsiddende stempelringe og rensning af olieafløbshuller i stemplerne opnås, dog er det muligt at opløse motordeles maling og lakbelægninger med efterfølgende indtrængning af belægningsflager i olieledningerne.

Ansøgninger i biologi

DMSO bruges i PCR til at hæmme parringen af ​​moder-DNA-molekyler. Før reaktionens start tilsættes det til PCR-blandingen og interagerer med komplementære DNA- regioner , hvilket forhindrer deres parring og reducerer antallet af sideprocesser [3] .

DMSO bruges også som et kryobeskyttelsesmiddel . Det tilsættes cellemediet for at forhindre beskadigelse af celler, når de fryses [4] . Cirka 10% DMSO kan bruges til sikker afkøling af celler samt til at opbevare dem ved flydende nitrogentemperatur .

Medicinske applikationer

Det bruges som et kryobeskyttelsesmiddel ved transplantation .

Som et lægemiddel anvendes renset dimethylsulfoxid i form af vandige opløsninger (10-50%), som et lokalt antiinflammatorisk og smertestillende middel og også som en del af salver - for at øge den transdermale overførsel af aktive stoffer, da det trænger ind i huden og overfører andre stoffer på få sekunder. Lægemidlets handelsnavn er Dimexide .

Militære applikationer

På grund af dets evne til drastisk at forbedre transdermal transport, er dimethylsulfoxid blevet betragtet som en komponent i kemiske våben . Målet var at opnå en høj penetrationshastighed af midler i kroppen ved at blande midler (især dem med en udtalt hudresorptiv effekt) og dimethylsulfoxid. En dråbe VX blandet med dimethylsulfoxid (det vil sige en lavere dosis) forårsager således et forsøgsdyrs død dobbelt så hurtigt som den samme dråbe ren OM. [5] ( Dick Francis - detektiven "Pre-Ride" beskriver formuleringen af ​​en giftig hudgennemtrængende forbindelse, der indeholder dimethylsulfoxid som en af ​​dens ingredienser.) Tilsætning af 10 % DMSO til sennepsgas fordobler dybden af ​​sennepshudlæsioner.

Oprensning

Ud over blandingen af ​​vand kan dimethylsulfoxid også indeholde dimethylsulfid og sulfoner . Disse urenheder fjernes ved at holde DMSO i 12 timer over bariumoxid , natriumhydroxid , drierit eller frisk aktiveret aluminiumoxid . Derefter destilleres stoffet under reduceret tryk (~2-4 mm Hg, kogepunkt ca. 50 °C ) over granulat af kaustisk soda eller bariumoxid. En 4A molekylsigte bruges til at opbevare det oprensede DMSO .

Sikkerhed

Dimethylsulfoxid trænger let gennem intakt hud, så opløsninger af giftige stoffer i DMSO kan føre til forgiftning, hvis det kommer i kontakt med huden (transdermalt). Kan irritere huden, især når den udsættes for ufortyndet DMSO [6] .

Noter

  1. ↑ 1 2 "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution," FG Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 , 21 , 456, 463; doi : 10.1021/ar00156a004 Bordwell pKa Table i DMSO Arkiveret 9. oktober 2008 på Wayback Machine
  2. ↑ Kvakovszky, G.; McKim, AS; Moore, J. "A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries" ECS Transactions, 11 , (2) 227-234 (2007).
  3. ↑ Chakrabarti R., Schutt CE (2001), The enhancement of PCR amplification by low molecular-weight sulfones , Gene T. 274 (1-2): 293-298 , DOI 10.1016/S0378-1119(01)00621-7 
  4. ↑ Pegg, D.E. (2007), Principles of cryopreservation , Methods Mol Biol T. 368: 39-57, PMID 18080461 
  5. ↑ Alexandrov V.N., Emelyanov V.I. Giftige stoffer. Tutorial. - 2. udg., revideret. og yderligere - M .: Militært Forlag, 1990, ss. 25, 100.
  6. ↑ Experimental Dermatology 1997 Aug;6(4):157-60.

Litteratur

Links