N,N-dimethylacetamid

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 26. juni 2020; checks kræver 3 redigeringer .

N , N -dimethylacetamid [1] [2]

Generel

Forkortelser

DMAA

Traditionelle navne

Eddikesyre dimethylamid

Chem. formel

C4H9NO _ _ _ _

Rotte. formel

CH3CON ( CH3 ) 2 _

Fysiske egenskaber

farveløs væske

87,12 g/ mol

0,9366 g/cm³

8,81 ± 0,01 eV [3]

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

-20°C

• kogning

165,5°C

• blinker

70°C

• spontan antændelse

490°C

Eksplosionsgrænser

2-11,5 %

Kritisk punkt

• temperatur

364°C

• tryk

38,7 atm

Mol. Varmekapacitet

175,6 J/(mol K)

Entalpi

• uddannelse

–278,3 kJ/mol

• smeltning

10,42 kJ/mol

• kogning

43,4 kJ/mol

• sublimering

50,2 kJ/mol

Damptryk

2 ± 1 mmHg [3]

Kemiske egenskaber

Syredissociationskonstant

pK_{a}

0,19

Den dielektriske konstant

37,78

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

1,4376

Struktur

Dipol moment

3,80 D

Klassifikation

204-826-4

CC(=O)N(C)C

InChI=1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AB7700000

CHEBI

84254

ChemSpider

29107

Sikkerhed

Begræns koncentrationen

1 mg/m³

LD 50

4,2 g/kg (mus, oral)

Kort karakter. fare (H)

H312+H332 , H319 , H360

Forebyggende foranstaltninger. (P)

P201 , P280 , P305+P351+P338 , P308+P313

signalord

FARLIGT!

GHS piktogrammer

NFPA 704

2 2 0

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

N , N - Dimethylacetamid er et organisk stof , eddikesyredimethylamid.

Fysiske egenskaber

Det er en farveløs hygroskopisk væske. Dimethylacetamid er blandbart med vand og organiske opløsningsmidler, opløser godt umættede alifatiske kulbrinter og mange uorganiske forbindelser. Med eddikesyre danner dimethylacetamid en azeotrop blanding (21,1 vægt-% eddikesyre, kp. 170,8 °C) [4] .

Kemiske egenskaber

Dimethylacetamid er en meget svag base, og basiciteten stiger i en opløsning af eddikesyreanhydrid , hvori den kan titreres med en 0,1 M opløsning af perchlorsyre i eddikesyre [4] .

Dimethylacetamid undergår hydrolyse i sure og alkaliske miljøer, indgår i reaktioner af alkohollyse og transacylering [4] .

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH{\xrightarrow {H^{+))}CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2} NH}}

{\mathsf {CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+RCOOH\rightarrow RCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}COOH))

Henter

Industriel produktion af dimethylacetamid.

I industrien fremstilles dimethylacetamid ved at omsætte dimethylamin :

med eddikesyre

{\mathsf {CH_{3}COOH+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {40^{o}C}}CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{ 2}}}

{\mathsf {CH_{3}COOH*HN(CH_{3})_{2}{\xrightarrow {135-140^{o}C))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+H_{2}O}}

I den første proces opnås dimethylaminacetat i første trin ved 40°C, som derefter dehydreres i en strøm af dimethylamin ved 135-140°C.

med eddikesyreanhydrid :

{\mathsf {(CH_{3}CO)_{2}O+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {t}}CH_{3}CON(CH_{3})_{ 2}+CH_{3}COOH}}

med estere af eddikesyre:

{\mathsf {CH_{3}COOR+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {t))CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ROH))

Der er også en dampfase-syntesemetode, der bruger vand-fjernende katalysatorer ( aluminiumoxid , etc.). Omdannelsen af eddikesyre i en gang i en sådan syntese er 95-99 % [4] .

Laboratoriemetoder til opnåelse af dimethylacetamid.

Præparative synteser er baseret på reaktionen mellem dimethylamin og eddikesyreanhydrid, acetylchlorid eller keten .

{\mathsf {CH_{3}COCl+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+HCl }}

{\displaystyle {\mathsf {H_{2}C=C=O+(CH_{3})_{2}NH\højrepil CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

Interaktionen mellem methanol og acetonitril fører til dannelsen af dimethylacetamid:

{\mathsf {2CH_{3}OH+CH_{3}CN{\xrightarrow {CuCN}}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+H_{2}O))

Carbonyleringen af trimethylamin er også en metode til fremstilling af dimethylacetamid:

{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{3}N+CO\højrepil CH_{3}CON(CH_{3})_{2))))

Reacyleringsreaktioner af dimethylformamid eller hexametapol anvendes også [4] :

{\mathsf {HCON(CH_{3})_{2}+CH_{3}Cl{\xrightarrow {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3})_{2}+ HCl}}

{\mathsf {[(CH_{3})_{2}N]_{3}PO+CH_{3}COCl{\xrightarrow {AlCl_{3))}CH_{3}CON(CH_{3 })_{2}+[(CH_{3})_{2}N]_{2}POCl}}

Dimethylacetamid kan fremstilles ved at omsætte dimethylamin med methylacetat ved forhøjet temperatur og tryk i nærværelse af natriummethoxid .

{\mathsf {CH_{3}COOCH_{3}+(CH_{3})_{2}NH{\xrightarrow {CH_{3}ONa))CH_{3}CON(CH_{3})_ {2}+CH_{3}OH}}

For at rense dimethylacetamid omrøres det med bariumoxid i flere dage, koges derefter over bariumoxid i 1 time, destilleres under reduceret tryk og opbevares over molekylsigter [5] .

Ansøgning

Dimethylacetamid anvendes til fremstilling af syntetiske fibre og film til isolering af diener og styren fra pyrolyseprodukterne fra oliefraktioner. Det bruges også som katalysator eller reaktionsmedium i halogenerings- , alkylerings- og ringslutningsreaktioner [4] .

Toksicitet

N,N-Dimethylacetamid er let toksisk LD 50 = 4,2 g/kg (mus, oral). Ved langvarig kontakt med huden forårsager forgiftning af kroppen. MPC for arbejdsområdet er 1 mg/m 3 [6] .

Se også

Amider

Noter

↑ Dekan JA Lange's Handbook of Chemistry. — 15. udg. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
↑ Sigma-Aldrich. N , N -dimethylacetamid . Hentet 9. november 2013. Arkiveret fra originalen 8. november 2015. (ubestemt)
↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0218.html
↑ 1 2 3 4 5 6 Kemisk encyklopædi. I fem bind. / Ch. udg. I. L. Knunyants. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2. - S. 62.
↑ Armarego WLF, Chai CLL Oprensning af laboratoriekemikalier. — 6. Udg. - Elsevier, 2009. - S. 129. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
↑ Skadelige stoffer i industrien. Håndbog for kemikere, ingeniører og læger. Ed. 7., pr. og yderligere I tre bind. Bind I. Organiske stoffer. Ed. hædret aktivitet naturvidenskab prof. N.V. Lazareva og Dr. honning. Videnskaber E. N. Levina. L., "Kemi", 1976. 592 sider, 27 tabeller, bibliografi - 1850 titler.

N,N-dimethylacetamid

Fysiske egenskaber

Kemiske egenskaber

Henter

Ansøgning

Toksicitet

Se også

Noter

Links