Halogenhydriner

Halohydriner er halogenalkoholer, hvor halogenatomet er en substituent ved et mættet carbonatom, der ikke bærer andre heterosubstituenter. Halohydriner omtales normalt som β-halogenalkoholer [1] .

I den systematiske nomenklatur omtales halogenhydriner som halogen-substituerede alkoholer, dog bruges trivielle navne også, dannet ved at tilføje suffikserne - halogen - og - hydrin til navnet på alkenprækursoren (ved syntese ved hypohalogenering af alkenen), for eksempel ClCH2CH2OH - ethylenchlorhydrin ( 2 - chlorethanol); C6H5CH ( OH ) CH2Br - styrenbromhydrin ( 2 -chlor-1-phenylethanol).

Syntese

De mest almindelige metoder til syntese af halohydriner er hypohalogenering af alkener , som hovedsageligt foregår i overensstemmelse med Markovnikov-reglen :

{\mathsf {RCH{\text{=}}CH_{2}+HOCl\rightarrow RCH(OH){\text{-}}CH_{2}Cl))

og reaktionen af epoxider med hydrogenhalogenider:

{\mathsf {(CH_{2})_{2}O+HCl\højrepil ClCH_{2}CH_{2}OH))

Reaktivitet

For halogenhydriner er reaktionerne mellem alkoholer og halogenalkaner typiske. Et træk ved halohydriner er ringslutning til epoxider under påvirkning af baser:

denne reaktion er omvendt til syntesen af halohydriner fra epoxider

Tertiær jod og chlorhydriner gennemgår, når de katalyseres af sølv- eller kviksølvsalte, en halohydrin-omlejring til ketoner :

{\mathsf {RAr(OH)CCH_{2}I\rightarrow RCOCH_{2}Ar+HI))

Noter

↑ halohydriner // IUPAC Gold Book . Hentet 1. september 2010. Arkiveret fra originalen 24. december 2019. (ubestemt)

Se også

Ethylenchlorhydrin

Organiske chlorforbindelser
Alkaner og cycloalkaner	Kloromethan dichlormethan Chloroform Carbontetrachlorid 1,1-dichlorethan 1,2-dichlorethan 1,1,1-trichlorethan 1,1,2-trichlorethan 1,1,2,2-tetrachlorethan Pentachlorethan Hexachlorethan Chlorfluorcarboner Trichlorfluormethan Difluordichlormethan Chlordifluormethan Cyclohexylchlorid Hexachloran Klorethan
Alkener og alkyner	Vinylchlorid Vinylidenchlorid Trichlorethylen Tetrachlorethylen allylchlorid Chloracetylen dichloracetylen Kloropren Metallylchlorid
Alkoholer , ketoner , aldehyder	Ethylenchlorhydrin Kloral Klorhydrat Hexachloracetone epichlorhydrin
Syrer og anhydrider	Monochloreddikesyre Dichloreddikesyre Trichloreddikesyre Acetylchlorid dichloracetylchlorid Carboxylsyrechlorider
aromatiske forbindelser	Benzylchlorid benzensulfonylchlorid Klorbenzen Polychlorerede biphenyler Hexachlorbenzen Chloracetophenon Benzoylchlorid Isophthaloylchlorid benzotrichlorid 1-chlornaphthalen DDT (insekticid) Dioxiner TCDD
Organiske grundstoffer ( N , P , As , S )	Chloropicrin Sennepsgas Chlorophos Lewisit
Makromolekylære forbindelser	PVC Polyvinylidenchlorid Kloroprengummi