Ampicillin

Ampicillin
Kemisk forbindelse
IUPAC (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4 thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2 carboxylsyre
Brutto formel C16H19N3O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar masse 349,406 g / mol
CAS 69-53-4
PubChem 6249
medicin bank APRD00320
Forbindelse
Klassifikation
ATX J01CA01
Farmakokinetik
Biotilgængelig 40 % (indvendigt)
Plasma proteinbinding 15-25 %
Metabolisme 12-50 %
Halvt liv cirka 1 time
Udskillelse 75-85 % af nyrerne
Andre navne
Ampicillin trihydrat, Standacillin
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ampicillin (Ampicillinum) er et semisyntetisk antibiotikum , der bruges til at behandle forskellige infektionssygdomme i luftvejene ( lungebetændelse , bronkopneumoni, tonsillitis ), urinveje, lever og mave-tarmkanalen. Den blev første gang taget i brug i 1961 af det britiske firma Beecham.

Fin-krystallinsk pulver af hvid farve, bitter smag; stabil i surt miljø. Lidt opløseligt i vand, praktisk talt uopløseligt i alkohol.

Opnået ved acylering af 6-aminopenicillansyre med en aminophenyleddikesyrerest.

Virkningsmekanismen ligner penicillin - en irreversibel inhibitor af transpeptidase involveret i syntesen af ​​peptidoglycan i cellevæggen.

Lægemidlet ødelægges ikke i det sure miljø i maven, absorberes godt, når det tages oralt. Aktiv mod gram-positive mikroorganismer, som påvirkes af benzylpenicillin. Derudover virker det på en række gram-negative mikroorganismer ( Salmonella , Shigella, Proteus, Escherichia coli , Klebsiella pneumoniae (Fridlanders bacillus), Pfeiffers bacille (influenzabacillus)) og anses derfor for at være et bredspektret antibiotika og anvendes sygdomme forårsaget af blandet infektion. [1] Penicillinasedannende stafylokokker, der er resistente over for benzylpenicillin, påvirkes ikke af ampicillin, da de ødelægges af penicillinase .

Ampicillin øger virkningen af ​​orale antikoagulantia.

Kontraindiceret ved overfølsomhed over for penicillin.

Historie

Ampicillin har været meget brugt i behandlingen af ​​bakterielle infektioner siden 1961. Før introduktionen af ​​ampicillin af det britiske firma Beecham, var penicillinbehandling kun effektiv mod gram-positive organismer som stafylokokker og streptokokker . Ampicillin (oprindeligt under varemærket Penbritin) har også vist aktivitet mod gram-negative organismer såsom Haemophilus influenzae , E. coli og Proteus .

Links

Noter

  1. ↑ Encyclopedia of Medicines . Register over medicin i Rusland. Dato for adgang: 24. januar 2010. Arkiveret fra originalen 21. august 2009.
 Beta-lactam antibakterielle midler , penicilliner ( J01C )
Bredspektret penicilliner
  • Ampicillin
  • Pivampicillin
  • Carbenicillin
  • Amoxicillin
  • Carindacillin
  • Bacampicillin *
  • Epicillin
  • Pivmecillinam
  • Azlocillin
  • Mezlocillin *
  • Mecillinam
  • Piperacillin *
  • Ticarcillin
  • metampicillin
  • Talampicillin
  • Sulbenicillin
  • Temocillin
  • Getacillin
Beta-lactamase- følsomme penicilliner Kombinerede lægemidler " Bicillin-3 " (benzathin benzylpenicillin + benzylpenicillin procaine + benzylpenicillin) " Bicillin-5 " (benzathin benzylpenicillin + benzylpenicillin procaine)
Beta-lactamase-resistente penicilliner
Beta-lactamase hæmmere
Kombinationer af penicilliner
(inklusive dem med beta-lactamase-hæmmere )
  • Amoxicillin/clavulansyre
  • Amoxicillin/sulbactam
  • Ampicillin/sulbactam
  • Ticarcillin/clavulansyre
  • Piperacillin/tazobactam
Kombinationer af penicilliner Ampicillin/oxacillin
Data om lægemidler er givet i henhold til registeret over registrerede lægemidler og TKFS dateret 15-10-2008 (* - lægemidlet er taget ud af cirkulation)
Søg i lægemiddeldatabasen . Føderal statsinstitution NTs ESMP fra Roszdravnadzor i Den Russiske Føderation (28. oktober 2008). Hentet: 6. november 2008.