Ethylacetat

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 10. marts 2022; checks kræver 3 redigeringer .
ethylacetat
Generel
Chem. formel C4H8O2 _ _ _ _ _
Rotte. formel CH3 - COO- CH2 - CH3
Fysiske egenskaber
Molar masse 88,11 g/ mol
Massefylde 0,902 g/cm³
Overfladespænding 25,13 ± 0,01 mN/m [3] , 23,39 ± 0,01 mN/m [3] , 20,49 ± 0,01 mN/m [3] , 17,58 ± 0,01 mN/m [ 3 ] og 14,68 ± 0,01 mN/m
Dynamisk viskositet 0,578 ± 0,001 mPa s [4] , 0,423 ± 0,001 mPa s [4] , 0,325 ± 0,001 mPa s [4] og 0,259 ± 0,001 mPa s [4]
Ioniseringsenergi 10,01 ± 0,01 eV [1]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -84°C
 •  kogning 77°C
 •  blinker 24 ± 1 ℉ [1] og -4 ± 1 °C [2]
Eksplosionsgrænser 2 ± 1 vol.% [1] og 2 ± 0,1 vol.% [2]
Damptryk 73 ± 1 mmHg [1] , 10 ± 1 kPa [5] , 12,6 ± 0,1 kPa [6] og 100 ± 1 kPa [5]
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,3720
Struktur
Dipol moment 1,78 ± 0,09 D [7]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 141-78-6
PubChem 8857
Reg. EINECS nummer 205-500-4
SMIL   CCOC(C)=O
InChI   InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1504
RTECS AH5425000
CHEBI 27750
ChemSpider 8525
Sikkerhed
Toksicitet lav toksicitet
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Ethylacetat ( eddikesyreethylester ) AcOEt , CH3 - COO-CH2 - CH3 er  en farveløs flygtig væske med en skarp lugt.

Henter

Ethylacetat dannes ved direkte interaktion af ethanol med eddikesyre ( esterificeringsreaktion ):

Laboratoriemetoden til opnåelse af ethylacetat er at acetylere ethylalkohol med acetylchlorid eller eddikesyreanhydrid :

Industrielle metoder til syntese af ethylacetat omfatter:

  1. Destillation af en blanding af ethylalkohol, eddikesyre og svovlsyre .
  2. Behandling af ethylalkohol med keten .
  3. Dehydrering af ethylalkohol ved forhøjede temperaturer og tryk [8] .
  4. Syntese ved Tishchenko-reaktionen fra acetaldehyd ved 0-5 °C i nærvær af katalytiske mængder af aluminiumalkoholat:

Fysiske egenskaber

Farveløs mobil væske med en skarp lugt af æter. Molær masse 88,11 g / mol, smeltepunkt -83,6 ° C, kogepunkt 77,1 ° C, massefylde 0,9001 g / cm³, n 20 4 1,3724. Opløselig i vand 12 % (vægtprocent), i ethanol, diethylether, benzen, chloroform; danner dobbelte azeotrope blandinger med vand (kp. 70,4 °C, vandindhold 8,2 vægt-%), ethanol (71,8; 30,8), methanol (62,25; 44,0), isopropanol (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), cyclohexan ( 72,8; 54,0) og en tredobbelt azeotrop blanding af E.:vand:ethanol (kogepunkt 70,3°C, indhold hhv. 83,2, 7,8 og 9 vægtprocent) [9] .

Ansøgning

Ethylacetat er meget udbredt som opløsningsmiddel på grund af dets lave omkostninger og lave toksicitet og acceptabel lugt. Især som opløsningsmiddel til polyurethan , nitrocellulose , celluloseacetat , fedtstoffer , voks , til rensning af printplader, blandet med alkohol - et opløsningsmiddel i produktionen af ​​kunstlæder . Den årlige verdensproduktion i 1986 var 450-500 tusinde tons, i 2014 - omkring 3,5 millioner tons om året.

En af de mest populære giftstoffer , der bruges i entomologiske pletter til at dræbe insekter . Efter at insekter er blevet dræbt i dets dampe , er de meget blødere og mere bøjelige i forberedelsen end efter at have dræbt dem i chloroformdampe .

Med en frugtagtig duft bruges den som en komponent i frugtessenser. Registreret som fødevaretilsætning E1504 (smag). Det tilsættes til sammensætningen af ​​vodkaer (eller dannes ved reaktion af ethylalkoholen indeholdt i dem med den tilsatte eddikesyre eller eddikesyresalte) for at blødgøre lugten og smagen af ​​alkohol [10] .

Laboratoriebrug

Ethylacetat bruges ofte til ekstraktion og til søjlekromatografi og tyndtlagskromatografi . Bruges sjældent som reaktionsopløsningsmiddel på grund af dets tendens til at hydrolysere og transesterificere.

Anvendes til at opnå acetoeddikesyreester : [11] :

Rengøring og tørring

Kommercielt ethylacetat indeholder normalt vand, alkohol og eddikesyre. For at fjerne disse urenheder vaskes det med et tilsvarende volumen 5% natriumcarbonat, tørres med calciumchlorid og destilleres. For højere krav til vandindhold tilsættes phosphorsyreanhydrid flere gange (portioner), filtreres og destilleres, hvilket beskytter mod fugt. Med 4A molekylsigte kan vandindholdet i ethylacetat reduceres til 0,003%.

Arbejdssikkerhed

Den maksimalt tilladte koncentration af ethylacetat i luften i arbejdsområdet er 50 mg/m 3 (gennemsnitlig skift, i 8 timer) og 200 mg/m 3 (maksimalt én gang) [12] . Men ifølge [13] kan tærsklen for lugtopfattelse hos en gruppe mennesker (gennemsnitsværdi) nå op på for eksempel 1120 mg/m³.

LD 50 for rotter er 11,6 g/kg, hvilket viser lav toksicitet. Ethylacetatdampe irriterer slimhinderne i øjnene og luftvejene, og når de udsættes for huden, forårsager de dermatitis og eksem. MPC i luften i arbejdsområdet er 200 mg/m³. MPC i den atmosfæriske luft i befolkede områder er 0,1 mg/m³ [14] .

Flammepunkt  - 2 ° C, selvantændelsestemperatur - 400 ° C, koncentrationsgrænser for dampeksplosion i luft 2,1-16,8% (efter volumen).

Sikkerhed under transport: i overensstemmelse med ADR (ADR) fareklasse 3, UN-kode 1173.

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  2. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 16-22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  3. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 6-183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. ↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 6-232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 6-99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 15-17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 9-56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. ↑ Menshchikov V. A., Semenov I. P. Udvikling af en proces til opnåelse af ethylacetat ved ethanoldehydrogenering // Catalysis in industry, nr. 5, 2012. - s. 32-36.
  9. ↑ Prisyazhnyuk 3. P. Ethylacetat // Ethylacetat / red. I. L. Knunyants og N. S. Zefirov. — Kemisk Encyklopædi . - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1998. - V. 5. Tryptofan - Iatrokemi. - S. 494. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .
  10. ↑ Ilyina E. V., Makarov S. Yu., Slavskaya I. L. Teknologi og udstyr til fremstilling af vodka og alkoholholdige drikkevarer Arkivkopi dateret 29. december 2017 på Wayback Machine // Study Guide - M .: DeLi plus, 2013. - 492 s. . ISBN 978-5-905170-40-9 s. 24, 27, 92, 102-104, 118.
  11. ↑ Organicum. Bind 2. Moscow, Mir, 1992, s. 180.
  12. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr. 2428. Ethylacetat (eddikesyreethylester). // GN 2.2.5.3532-18 "Maximum Tilladte Koncentrationer (MPC) af skadelige stoffer i luften i arbejdsområdet" / godkendt af A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 164. - 170 s. - (Sanitære regler). Arkiveret 12. juni 2020 på Wayback Machine
  13. ↑ Janicek G., V. Pliska og J. Kubátová. Olfaktometrisk estimering af tærsklen for perception af lugtende stoffer ved hjælp af et flowolfaktometer  (tjekkisk)  // Československá hygiena. - Praha, 1960. - Vol. 5. - S. 441-447. — ISSN 0009-0573 .
  14. ↑ Maksimalt tilladte koncentrationer (MPC) af forurenende stoffer i den atmosfæriske luft i befolkede områder . Dato for adgang: 23. januar 2009. Arkiveret fra originalen 1. marts 2009.

Litteratur