Tishchenko-reaktionen (også Claisen-Tishchenko- reaktionen) er en disproportioneringsreaktion af aldehyder i et ikke-vandigt medium under påvirkning af alkoholater .
Reaktionen består i oxidation af et molekyle med et andet (svarende til Cannizzaro-reaktionen ) og kombinationen af interaktionsprodukterne til estere :
Denne reaktion blev opdaget i 1906 af den russiske kemiker Vyacheslav Tishchenko og afsluttet af Ludwig Claisen .
Interaktionen finder sted i et vandfrit medium i nærværelse af aluminium- eller titaniumalkoholater , som spiller rollen som en homogen katalysator . Alkali- og jordalkalimetalalkoholater ( natrium eller magnesium ) bruges mindre hyppigt.
Reaktionsmekanismen ligner Cannizzaro-reaktionen og fortsætter gennem et 1,3-hydridskiftetrin:
Reaktionen kan også forløbe ved en krydsmekanisme - ved vekselvirkning mellem forskellige aldehyder.
I Tishchenko-reaktionen kan biprodukter også finde sted - resultatet af indførelsen af en alkoxygruppe i etheren fra katalysatoren [1] :
For at minimere forekomsten af uønskede reaktioner udføres interaktionen ved lave temperaturer og med små mængder alkoholat.
Derudover kan reaktionsforløbet katalyseres af rhodiumkomplekser , organoactinider , jordalkalimetalamider og for aromatiske aldehyder også af Na 2 [Fe(CO) 4 ] carbonyl [2] .