Sebacinsyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 24. april 2017; checks kræver 5 redigeringer .
Sebacinsyre
Generel
Systematisk
navn		 decandisyre, 1,8-octandicarboxylsyre
Traditionelle navne sebacinsyre
Chem. formel C10H18O4 _ _ _ _ _
Rotte. formel HO2C ( CH2 ) 8CO2H _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat krystallinsk
Molar masse 202,25 g/ mol
Massefylde 1,209 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 134-135°C
 •  kogning (ved 10 mmHg ) 232 °C
 • nedbrydning 280-300°C
 •  spontan antændelse 332°C
Entalpi
 •  forbrænding −5409,4 kJ/mol
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant K1 2,38⋅10-5 ; _ _ K 2 0,26⋅10 −5
Opløselighed
 • i vand 0,1 g/100 g (15°C);
2 g/100 g (100 °C)
Struktur
Dipol moment 8,3⋅10 −30 C m
Klassifikation
Reg. CAS nummer 111-20-6
PubChem 5192
Reg. EINECS nummer 203-845-5
SMIL   C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, fjorten)CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
RTECS VS0875000
CHEBI 41865
ChemSpider 5004
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Sebacinsyre ( decandisyre ) HOOC (CH 2 ) 8 COOH - dibasisk begrænsende carboxylsyre ( latinsk  sebaceus  - lysolie, svinefedt). Det har alle de kemiske egenskaber, der er karakteristiske for carboxylsyrer . Salte og estere af sebacinsyre kaldes sebacater .

Henter

Først opnået i 1802 af Tenar under tør destillation af svinefedt .

I industrien fås sebacinsyre primært fra ricinusolie . Når det opvarmes med vand (200-225 ° C; 1,8-2,5 MPa), dannes glycerin og en blanding af carboxylsyrer, der indeholder 80-85% ricinolsyre ; nedbrydning med den sidste alkali ved 250 ° C, efterfulgt af forsæbning af det resulterende natriumsebacat med mineralsyrer , fører til frigivelse af sebacinsyre (udbytte - 35-40% baseret på ricinusolie).

En lovende metode til at opnå sebacinsyre er anodisk kondensation af monomethyladipat til dimethylsebacat med efterfølgende hydrolyse af diesteren: Processen udføres i methanol på platinerede titaniumelektroder ved en strømtæthed på 600-1500 A/m², en temperatur på 45 -55 °C, hydrolysen af ​​diesteren udføres i overskydende vand (220 -240 °C; 3,9-4,9 MPa); udbyttet af sebacinsyre er i dette tilfælde 70-75%.

Sebacinsyre kan også opnås ved oxidation af cyclodecan med HNO 3 eller fra 1,3-butadien og ethylen ifølge skemaet:

Egenskaber

Når sebacinsyre reduceres, dannes 1,10-decandiol ; under påvirkning af Br 2 på sølvsebacat  - 1,8-dibromoctan ; med dehydrering af ammoniumsaltet eller diamid- sebacinodinitril . Opvarmning af sebacinsyre med eddikesyreanhydrid resulterer i dannelsen af ​​et ustabilt polymert anhydrid , som fjerner CO2 og omdannes til cyclononanon .

Sebacinsyre er i stand til at polykondensere med bifunktionelle forbindelser: med glycoler danner den polyestere [-OROCO(CH 2 ) 8 CO-] n ; med diaminer og aminoalkoholer  - de tilsvarende polyamider og polyesteramider [-XRNHCO (CH 2 ) 8 CO-] n (X = O, NH).

Decarboxyleringstemperatur 350–370 °C.

Entalpi af forbrænding (Δ H 0 forbrænding ) -5409,4 kJ/mol.

Ansøgning

Sebacinsyre bruges i industrien til fremstilling af polyhexamethylen-sebacinamid (nylon-1,6), polyesterfibre og klæbemidler, som stabilisator for alkydharpikser. Det bruges til fremstilling af hydrauliske væsker, i kosmetik, stearinlys osv. Det er også et mellemled i produktionen af ​​antiseptiske midler . Af esterne af sebacinsyre anvendes dibutyl- og dioctylsebacater som PVC - blødgørere , diisobutylsebacat  er et blødgøringsmiddel af en række elastomerer . Bis(2-ethylhexyl)sebacat er en bestanddel af olier og fedtstoffer, der anvendes ved lave temperaturer.

Estere af sebacinsyre er brændbare lav-toksiske stoffer; for dibutylsebacat LD 50 25,5 g/kg; for dioctylsebacat  - 19,6 g / kg, MPC  - 10 mg / m³.

Den globale kapacitet af driftslinjer til produktion af dette stof og dets derivater nærmer sig i øjeblikket 170 tusinde tons om året [1] .

Litteratur

Noter

  1. ↑ Sebacinsyre. World Production Review . Hentet 7. juni 2019. Arkiveret fra originalen 7. juni 2019.