Lyserginsyre | |
---|---|
| |
Generel | |
Chem. formel | C16H16O2N2 _ _ _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 268,3 g/ mol |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 238°C |
• nedbrydning | 240°C |
Kemiske egenskaber | |
Syredissociationskonstant | 7,68 [1] |
Opløselighed | |
• i vand | lille sol. |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 82-58-6 |
PubChem | 6717 |
Reg. EINECS nummer | 201-431-9 |
SMIL | CN1CC(C=C2C1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)O |
InChI | InChI=1S/C16H16N2O2/c1-18-8-10(16(19)20)5-12-11-3-2-4-13-15(11)9(7-17-13)6-14( 12)18/h2-5,7,10,14,17H,6,8H2,1H3,(H,19,20)/t10-,14-/m1/s1ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N |
CHEBI | 6604 |
ChemSpider | 6461 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Lyserginsyre er en organisk forbindelse . Det er en del af en række alkaloider produceret af ergot (de såkaldte ergoalkaloider ), hvorfra det kan isoleres ved alkalisk hydrolyse. Den fuldstændige syntese af lyserginsyre blev udført af R. Woodward i 1953 . Den karakteristiske biologiske effekt er mindre udtalt i lyserginsyre end i ergotalkaloider .
Farveløse bladformede krystaller, let opløselige i vand, benzen, ether, opløselige i ethanol og pyridin. Oxideres nemt under opbevaring.
Svag organisk syre. På grund af tilstedeværelsen af amin-nitrogenatomer udviser det svage grundlæggende egenskaber. Når det koges i vand, isomeriserer det til isolysergsyre.
Giver en brun farve med Marks reagens.
Lyserginsyre er en komponent i ergotalkaloider: ergotamin, ergometrin, ergometrin, ergotoxin.
d-lysergsyrediethylamid, kendt som LSD , er ved indtagelse en konkurrerende agonist af serotonin , dopamin , epinephrin , noradrenalin og histamin ( H1-receptor , men bindingen er så lille, at der ikke sker noget) [2] - de vigtigste regulatorer af centralnervesystemet . Stærk psykedelisk . Tidligere brugt til behandling af visse psykiske sygdomme, herunder helbredelse af skizofreni. Efter epidemien med gadebrug af psykedelika i 1960'erne, blev brug til ethvert formål forbudt af lovene i de fleste lande. Især i Rusland er lyserginsyre og dens derivater inkluderet som prækursorer i skema I (narkotiske stoffer, psykotrope stoffer og deres prækursorer, hvis cirkulation er forbudt i Den Russiske Føderation i overensstemmelse med lovgivningen i Den Russiske Føderation og internationale traktater fra Den Russiske Føderation).
Ergine (også kendt som d-lysergsyreamid, LSA eller LA-111). De psykoaktive virkninger, der opleves efter indtagelse af frøene fra den lille hawaiianske trærose, tilskrives generelt ergine (en effekt, der kan sammenlignes med den af LSD ).
I Rusland er lyserginsyre og dens derivater klassificeret som stoffer, der er forbudt til brug på mennesker, og enhver handling med den (opbevaring, distribution, syntese osv.) medfører strafansvar i henhold til artikel 228 i Den Russiske Føderations straffelov.