Depurinering er en kemisk reaktion mellem purindeoxyribonukleosider , deoxyadenosin og deoxyguanosin og ribonukleosider , adenosin eller guanosin , hvor β-N- glykosidbindingen spaltes hydrolytisk for at frigive henholdsvis nukleobasen, adenin eller guanin . Det andet produkt af depurinering af deoxyribonukleosider og ribonukleosider er henholdsvis sukker, 2'- deoxyribose og ribose . Mere komplekse forbindelser, der indeholder nukleosiderester, nukleotider ognukleinsyrer kan også være genstand for depurinering. Deoxyribonukleosider og deres derivater er betydeligt mere tilbøjelige til depurinering end deres tilsvarende ribonukleosid-modstykker. Tabet af pyrimidinbaser ( cytosin og thymin ) sker ved en lignende mekanisme, men med en meget langsommere hastighed.
Når DNA- depurinering sker , resulterer det i dannelsen af et apurinsted og en ændring i strukturen. Undersøgelser har anslået, at op til 5.000 puriner går tabt på denne måde hver dag i en typisk menneskelig celle [1] . I celler er en af hovedårsagerne til depurinering tilstedeværelsen af endogene metabolitter, der indgår i kemiske reaktioner. Apurine steder i dobbeltstrenget DNA repareres effektivt af dele af base excision repair (BER) pathwayen. Depurinerede baser i enkeltstrenget DNA, der gennemgår replikation , kan føre til mutationer , fordi BER i mangel af information fra den komplementære streng kan tilføje den forkerte base til apurinstedet, hvilket resulterer i en overgangs- eller transversionsmutation [ 2] .
Det er kendt, at depurinering spiller en vigtig rolle i forekomsten af kræft [3] .
Hydrolytisk depurinering er en af de vigtigste former for skade på gammelt DNA i fossilt eller subfossilt materiale, da basen forbliver ureduceret. Dette fører til både tab af information (basesekvens) og vanskeligheder med at reparere og in vitro replikation af det beskadigede molekyle ved hjælp af polymerasekædereaktionen .
Depurinering er ikke ualmindeligt, fordi purin er en god afgangsgruppe via 9N nitrogenet (se purinstruktur ). Derudover er det anomere kulstof særligt aktivt over for nukleofil substitution (gør effektivt carbon-oxygen-bindingen kortere, stærkere og mere polær, mens carbon-purin-bindingen bliver længere og svagere). Dette gør bindingen særligt modtagelig for hydrolyse.
I den kemiske syntese af oligonukleotider er depurinering en af de vigtigste faktorer, der begrænser længden af syntetiske oligonukleotider [4] .