Glyphosat

Glyphosat
Generel
Systematisk
navn
N- (phosphonomethyl)-​glycin,
2-​[​(phosphonomethyl)​-​amino]-​eddikesyre
Chem. formel C 3 H 8 NO 5 P
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 169,07 g/ mol
Massefylde 1,704 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 184,5°C
 • nedbrydning 187°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 1,01 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 1071-83-6
PubChem
Reg. EINECS nummer 213-997-4
SMIL   O=C(O)CNCP(=O)(O)O
InChI   InChI=1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N
RTECS MC1075000
CHEBI 27744
ChemSpider
Sikkerhed
Toksicitet lav toksicitet [1]
Kort karakter. fare (H) H318 , H411 [2]
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Glyphosat ( N-(phosphonomethyl)-glycin , C 3 H 8 NO 5 P) er et ikke-selektivt systemisk herbicid , der bruges til at bekæmpe ukrudt , især flerårige planter. Det mest almindelige herbicid, rangeret først i verden med hensyn til produktion.

Varemærker for herbicider indeholdende glyphosat: Roundup ( English  Round Up , producent - Monsanto ), Whirlwind, Hurricane Forte (producent - Syngenta ), Glyphos ( Cheminova A/S ), Ground, Tornado, Argument Star, Triumph, Empire, Agrokiller , Rubit- SANTI, ZARIT og andre.

Ifølge en række undersøgelser er glyphosat farligt for mennesker.

Historie

For første gang blev de herbicidiske egenskaber af dette stof opdaget af John Franz , som arbejdede for det amerikanske firma Monsanto . John Franz, der kom til Monsanto , var hovedsageligt engageret i syntesen af ​​nye organiske stoffer, derefter studerede han processerne til at skabe polymerer. Men i slutningen af ​​1960'erne viede Franz mere og mere tid til planters fysiologi og biokemi. Det var i dette øjeblik, at to nye stoffer baseret på fosforsyre med meget svage herbicidiske egenskaber faldt i hans hænder. Med opmuntring fra sin vejleder, Dr. Phill Hamm, fokuserede Franz på at studere nye forbindelser, og gennem test på flerårigt ukrudt forstod han, hvordan disse stoffer påvirker planter. Dette var en ny og hidtil ukendt virkningsmekanisme, kun aktiviteten af ​​de nye forbindelser var for lav til at blive kommercielt succesfulde herbicider. På trods af de opståede vanskeligheder stoppede arbejdet med at skabe et nyt lægemiddel ikke der. I 1970, takket være sin viden inden for syntese af nye stoffer, forsøger John Franz at skabe beslægtede stoffer, men med stærkere herbicide egenskaber. Held begunstigede videnskabsmanden, og allerede den tredje forbindelse syntetiseret af ham viser sig at være et meget stærkt systemisk herbicid, stoffet var glyphosat. [3]

I 1987 modtog John Franz National Medal of Technology and Innovation for denne opdagelse . Glyphosatets handelsnavn, Roundup  , henviser til  den  kreds af vogne, som de amerikanske bosættere brugte til at skyde mod indianerne. I 2000 udløb Monsantos patent på glyphosatmolekylet, hvilket førte til fremkomsten af ​​konkurrenter på markedet, der producerer analoger af Roundup-mærket.

Kemi

Glyphosat er et N-phosphonomethylderivat af aminosyren glycin , som afspejlet i dets trivielle navn ( Gly-Phosat ).

Biokemi

Virkningen af ​​glyphosat på planten skyldes, at dette herbicid hæmmer planteenzymet 5-enoylpyruvyl-shikimat-3-phosphatsyntase (EPSPS [4] , EC 2.5.1.19). Dette enzym er en komponent i enzymsystemet i shikimat-vejen til biosyntese af benzoiske aromatiske forbindelser (indeholdende benzenringe) og udfører et af stadierne af transformationen af ​​shikimat til chorismat  - forløberen for tre aromatiske proteinogene aminosyrer ( phenylalanin ) , tyrosin og tryptophan ), para -aminobenzoat , terpenoidquinoner ( ubiquinon , plastoquinon , phylloquinon ), en række andre vigtige metabolitter ( phenoler , aromatiske syrer , tocopheroler , alkaloider , phytohormoner [6] osv . ), [ 5] ligniner [6] . optager stedet for phosphoenolpyruvat i det aktive center af enzymet og blokerer dets aktivitet. [7] Derfor, når glyphosat kommer ind i planten, trænger det ind i cellerne, blokerer for syntesen af ​​en række nødvendige forbindelser, og planten dør. Ud over planter har mikroorganismer shikimatbanen [8] . Dyr har ikke enzymsystemet fra shikimat-vejen, inklusive 5-enoylpyruvyl-shikimat-3-phosphatsyntase. Den semi-letale dosis (LD50) er mere end 5000 mg/kg indre kropsvægt for rotter, mere end 10000 mg/kg for mus og 3530 mg/kg for geder [9] .

Mulig fare for mennesker

I marts 2015 udsendte Verdenssundhedsorganisationen International Agency for Research on Cancer , baseret på offentliggjorte data fra epidemiologiske og eksperimentelle undersøgelser, en konklusion, der konkluderede, at glyphosat er et "muligt kræftfremkaldende menneske" (farekategori "2A"). Afslutningsvis bemærkes det, at der er tegn på et øget niveau af udvikling af non-Hodgkins lymfom hos arbejdere med glyphosat [10] . Derudover er der observationer, at glyphosat forårsager kræft hos laboratorierotter og mus [11] [12] . Også glyphosats evne til at beskadige DNA og forårsage afvigelser af kromosomer i menneske- og dyreceller dyrket med lat. in vitro . En undersøgelse viste, at sprøjtning af glyphosatholdige herbicider i nærheden af ​​mennesker resulterede i en øget frekvens af kromosomale skader ( mikroner ) i blodceller [12] .  

I november 2015 offentliggjorde Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet en rapport, som konkluderede, at "stoffet er usandsynligt, at det er genotoksisk eller udgør en kræftfremkaldende fare for mennesker" . Rapporten bemærkede, at der kan være kræftfremkaldende lægemidler indeholdende glyphosat, men undersøgelser af glyphosat i sig selv har ikke vist en kræftfremkaldende effekt [13] .

I maj 2016 konkluderede et fælles møde mellem FAO og WHO , at glyphosat sandsynligvis ikke er kræftfremkaldende for mennesker, når det tages sammen med mad [14] .

I marts 2017, Risk Assessment Committee for European Chemicals Agencykonkluderede efter at have gennemgået de tilgængelige videnskabelige oplysninger, at glyphosat er et kemikalie, der kan forårsage alvorlig øjenskade, og at glyphosat er giftigt for vandlevende organismer , mens den tilgængelige videnskabelige dokumentation ikke tillader, at glyphosat anerkendes som et kræftfremkaldende stof, mutagen eller stof, der er giftigt. til det reproduktive system . Glyphosat er blevet tildelt faresætninger H318 og H411 [2] .

Retssager er blevet anlagt i USA af folk, der mener, at de udviklede non-Hodgkins lymfom som følge af eksponering for glyphosat. Under den retslige undersøgelse viste det sig, at Monsanto (den virksomhed, der udviklede glyphosat), såvel som en embedsmand fra det amerikanske miljøbeskyttelsesagentur, der samarbejdede med det, forsøgte at blande sig i undersøgelser af stoffets kræftfremkaldende egenskaber [15] . De offentliggjorte dokumenter indeholder også oplysninger om en mulig forfalsket undersøgelse bestilt af selskabet [16] .

I august 2018 beordrede en domstol i Californien Monsanto til at betale 290 millioner dollars til en gartner, der hævdede, at glyphosat-herbicider forårsagede ham kræft. Juryen fandt tilstrækkelige beviser, der forbinder dannelsen af ​​non-Hodgkins lymfom med glyphosat. Monsanto har til hensigt at appellere denne afgørelse [17] .

I maj 2019 idømte en domstol i Californien den tyske virksomhed Bayer en bøde på 2 milliarder dollar. Ifølge rettens afgørelse skal selskabet også betale 55 millioner dollars til et ægtepar fra Californien. Sagsøgere hævder, at deres brug af Roundup, et ukrudtsmiddel fremstillet af Monsanto (en del af Bayer), fik dem til at udvikle blodkræft. Sagsøgte bestrider rettens afgørelse og indgav en appel [18] .

I juni 2020 indvilligede Bayer i at betale 10,9 milliarder dollars til alle dem, der var berørt af dets glyphosatholdige Round up-herbicid. Cirka 125.000 retssager blev anlagt mod virksomheden [19] .

Ansøgning

Glyphosat er det mest brugte herbicid i landbrugets kemikaliseringshistorie, ifølge en artikel fra oktober 2015 af professor Charles Benbrook med titlen "Glyphosat-baserede herbicidansøgningstrends i USA og verden" offentliggjort på webstedet for Environmental Sciences Europe [20] . Mange afgrøder er gensplejset til at være resistente over for glyphosat. Dette øger i høj grad effektiviteten af ​​ukrudtsbekæmpelse i sådanne afgrøder. Sammen med nogle andre herbicider er glyphosat blevet brugt af USA i kampen mod narkotikaproduktion, især kokadyrkning i Colombia . Fra 2016 har dyrkningen af ​​herbicidresistente afgrøder (primært glyphosat-resistente) ført til en stigning i herbicidanvendelsen som følge af fremkomsten af ​​glyphosat-resistent ukrudt [21] .

I landbruget bruges det som et tørremiddel [22]  , et kemisk præparat, der forårsager dehydrering af plantevæv, hvilket fremskynder deres modning og letter høsten.

Glyphosat bruges aktivt af kommunale myndigheder til at dræbe ukrudt i parker, langs veje og jernbaner [23] .

Noter

  1. US EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosat (EPA-738-F-93-011) 1993. [1] Arkiveret 6. oktober 2006 på Wayback Machine
  2. 1 2 Glyphosat ikke klassificeret som kræftfremkaldende af  ECHA . ECHA (17. marts 2017). Hentet 15. marts 2017. Arkiveret fra originalen 16. marts 2017.
  3. Roman Potapov. Kemi, der ændrede verden. — Selvpub. - S. 14. - 20 s.
  4. E. M. Kuznetsova, V. D. Chmil. GLYPHOSAT: MILJØADFØR OG RESTNIVEAUER  // MODERNE TOKSIKOLOGISKE PROBLEMER. - Kiev, 2010. - Nr. 1 . - S. 87-95 . — ISSN 1609-0446 .
  5. Purdue University, Institut for Havebrug og Landskabsarkitektur, Metabolisk Plantefysiologi Forelæsningsnotater, Aromatisk aminosyrebiosyntese, Shikimat-vejen - syntese af chorismat. [2] Arkiveret 19. december 2007 på Wayback Machine
  6. Saccharomyces Genome Database - S. cerevisiae Pathway: chorismate biosynthesis [3]  (link ikke tilgængeligt)
  7. E. Schönbrunn et al., Interaktion mellem herbicidet glyphosat og dets målenzym 5-enolpyruvylshikimat 3-phosphatsyntase i atomare detaljer, PNAS 2001.98:1376-1380 [4] Arkiveret 6. juni 2008 på Wayback Machine
  8. Nicole E De Long. Tidlige kemiske eksponeringer og risiko for metabolisk syndrom . Hentet 26. juli 2017. Arkiveret fra originalen 1. november 2020.
  9. Teknisk faktablad for glyphosat . Hentet 13. august 2014. Arkiveret fra originalen 1. april 2022.
  10. Guyton Kathryn Z., Loomis Dana, Grosse Yann, El Ghissassi, Fatiha Benbrahim-Tallaa, Lamia Guha, Scoccianti Chiara, Mattock Heidi, Straif Kurt. Karcinogenicitet af tetrachlorvinphos, parathion, malathion, diazinon og glyphosat  (engelsk)  // The Lancet  : journal. — Elsevier , 2015. — Vol. 16 , nr. 5 . - S. 490-491 . — ISSN 14702045 . - doi : 10.1016/S1470-2045(15)70134-8 .
  11. Cressey Daniel. Meget brugt herbicid forbundet med kræft   // Nature . - 2015. - ISSN 1476-4687 . - doi : 10.1038/nature.2015.17181 .
  12. 1 2 IARC Monographs bind 112: evaluering af fem organophosphat-insekticider og herbicider . International Agency for Research on Cancer, Verdenssundhedsorganisationen (20. marts 2015). Dato for adgang: 28. marts 2015. Arkiveret fra originalen 22. marts 2015.
  13. Peer review af pesticidrisikovurderingen af ​​det aktive stof . Hentet 26. februar 2017. Arkiveret fra originalen 5. marts 2017.
  14. Arkiveret kopi . Hentet 26. februar 2017. Arkiveret fra originalen 2. februar 2017.
  15. Sam Levin. Monsanto 'mobbede videnskabsmænd' og skjulte ukrudtsbekæmpende kræftrisiko, siger advokaten til  retten . the Guardian (10. juli 2018). Hentet 10. juli 2018. Arkiveret fra originalen 10. juli 2018.
  16. Danny Hakim. Monsanto Weed Killer Roundup står over for nye tvivl om sikkerheden i ikke-forseglede dokumenter . Hentet 19. marts 2017. Arkiveret fra originalen 17. marts 2017.
  17. Monsanto fik besked på at betale $289 millioner i kræftforsøg  : [ eng. ]  : [ bue. 11. august 2018 ] // BBC News. - 2018. - 11. august.
  18. Bayer idømte en bøde på 2 milliarder dollars for kræftfremkaldende herbicid Roundup  : [ arch. 14. maj 2019 ] // Kommersant. - 2019. - 14. maj.
  19. Bayer betaler 10,9 milliarder dollars for at afgøre sager om ukrudtsbekæmpelse  : [ eng. ]  : [ bue. 26. juni 2020 ] // BBC News. - 2020. - 25. juni.
  20. Charles M. Benbrook. Tendenser i brugen af ​​glyphosat-herbicider i USA og globalt  //  Environmental Sciences Europe. — 2016-02-02. - T. 28 , no. 1 . — ISSN 2190-4715 . - doi : 10.1186/s12302-016-0070-0 . Arkiveret fra originalen den 6. februar 2016.
  21. Bonny S. Genetisk modificerede herbicidtolerante afgrøder, ukrudt og herbicider: Oversigt og virkning. . Hentet 25. september 2017. Arkiveret fra originalen 24. oktober 2017.
  22. Glyphosat | opslagsbog Pesticides.ru . www.pesticidy.ru Hentet 15. juni 2016. Arkiveret fra originalen 11. juni 2016.
  23. Ian Wylie. Glyphosat er et 'sandsynligvis kræftfremkaldende' herbicid. Hvorfor bruger byer det stadig? . the Guardian (21. april 2015). Hentet 15. juni 2016. Arkiveret fra originalen 12. juni 2016.

Links