Glyphosat | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
N- (phosphonomethyl)-glycin, 2-[(phosphonomethyl)-amino]-eddikesyre |
||
Chem. formel | C 3 H 8 NO 5 P | ||
Fysiske egenskaber | |||
Stat | solid | ||
Molar masse | 169,07 g/ mol | ||
Massefylde | 1,704 g/cm³ | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | 184,5°C | ||
• nedbrydning | 187°C | ||
Kemiske egenskaber | |||
Opløselighed | |||
• i vand | 1,01 g/100 ml | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 1071-83-6 | ||
PubChem | 3496 | ||
Reg. EINECS nummer | 213-997-4 | ||
SMIL | O=C(O)CNCP(=O)(O)O | ||
InChI | InChI=1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N | ||
RTECS | MC1075000 | ||
CHEBI | 27744 | ||
ChemSpider | 3376 | ||
Sikkerhed | |||
Toksicitet | lav toksicitet [1] | ||
Kort karakter. fare (H) | H318 , H411 [2] | ||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Glyphosat ( N-(phosphonomethyl)-glycin , C 3 H 8 NO 5 P) er et ikke-selektivt systemisk herbicid , der bruges til at bekæmpe ukrudt , især flerårige planter. Det mest almindelige herbicid, rangeret først i verden med hensyn til produktion.
Varemærker for herbicider indeholdende glyphosat: Roundup ( English Round Up , producent - Monsanto ), Whirlwind, Hurricane Forte (producent - Syngenta ), Glyphos ( Cheminova A/S ), Ground, Tornado, Argument Star, Triumph, Empire, Agrokiller , Rubit- SANTI, ZARIT og andre.
Ifølge en række undersøgelser er glyphosat farligt for mennesker.
For første gang blev de herbicidiske egenskaber af dette stof opdaget af John Franz , som arbejdede for det amerikanske firma Monsanto . John Franz, der kom til Monsanto , var hovedsageligt engageret i syntesen af nye organiske stoffer, derefter studerede han processerne til at skabe polymerer. Men i slutningen af 1960'erne viede Franz mere og mere tid til planters fysiologi og biokemi. Det var i dette øjeblik, at to nye stoffer baseret på fosforsyre med meget svage herbicidiske egenskaber faldt i hans hænder. Med opmuntring fra sin vejleder, Dr. Phill Hamm, fokuserede Franz på at studere nye forbindelser, og gennem test på flerårigt ukrudt forstod han, hvordan disse stoffer påvirker planter. Dette var en ny og hidtil ukendt virkningsmekanisme, kun aktiviteten af de nye forbindelser var for lav til at blive kommercielt succesfulde herbicider. På trods af de opståede vanskeligheder stoppede arbejdet med at skabe et nyt lægemiddel ikke der. I 1970, takket være sin viden inden for syntese af nye stoffer, forsøger John Franz at skabe beslægtede stoffer, men med stærkere herbicide egenskaber. Held begunstigede videnskabsmanden, og allerede den tredje forbindelse syntetiseret af ham viser sig at være et meget stærkt systemisk herbicid, stoffet var glyphosat. [3]
I 1987 modtog John Franz National Medal of Technology and Innovation for denne opdagelse . Glyphosatets handelsnavn, Roundup , henviser til den kreds af vogne, som de amerikanske bosættere brugte til at skyde mod indianerne. I 2000 udløb Monsantos patent på glyphosatmolekylet, hvilket førte til fremkomsten af konkurrenter på markedet, der producerer analoger af Roundup-mærket.
Glyphosat er et N-phosphonomethylderivat af aminosyren glycin , som afspejlet i dets trivielle navn ( Gly-Phosat ).
Virkningen af glyphosat på planten skyldes, at dette herbicid hæmmer planteenzymet 5-enoylpyruvyl-shikimat-3-phosphatsyntase (EPSPS [4] , EC 2.5.1.19). Dette enzym er en komponent i enzymsystemet i shikimat-vejen til biosyntese af benzoiske aromatiske forbindelser (indeholdende benzenringe) og udfører et af stadierne af transformationen af shikimat til chorismat - forløberen for tre aromatiske proteinogene aminosyrer ( phenylalanin ) , tyrosin og tryptophan ), para -aminobenzoat , terpenoidquinoner ( ubiquinon , plastoquinon , phylloquinon ), en række andre vigtige metabolitter ( phenoler , aromatiske syrer , tocopheroler , alkaloider , phytohormoner [6] osv . ), [ 5] ligniner [6] . optager stedet for phosphoenolpyruvat i det aktive center af enzymet og blokerer dets aktivitet. [7] Derfor, når glyphosat kommer ind i planten, trænger det ind i cellerne, blokerer for syntesen af en række nødvendige forbindelser, og planten dør. Ud over planter har mikroorganismer shikimatbanen [8] . Dyr har ikke enzymsystemet fra shikimat-vejen, inklusive 5-enoylpyruvyl-shikimat-3-phosphatsyntase. Den semi-letale dosis (LD50) er mere end 5000 mg/kg indre kropsvægt for rotter, mere end 10000 mg/kg for mus og 3530 mg/kg for geder [9] .
I marts 2015 udsendte Verdenssundhedsorganisationen International Agency for Research on Cancer , baseret på offentliggjorte data fra epidemiologiske og eksperimentelle undersøgelser, en konklusion, der konkluderede, at glyphosat er et "muligt kræftfremkaldende menneske" (farekategori "2A"). Afslutningsvis bemærkes det, at der er tegn på et øget niveau af udvikling af non-Hodgkins lymfom hos arbejdere med glyphosat [10] . Derudover er der observationer, at glyphosat forårsager kræft hos laboratorierotter og mus [11] [12] . Også glyphosats evne til at beskadige DNA og forårsage afvigelser af kromosomer i menneske- og dyreceller dyrket med lat. in vitro . En undersøgelse viste, at sprøjtning af glyphosatholdige herbicider i nærheden af mennesker resulterede i en øget frekvens af kromosomale skader ( mikroner ) i blodceller [12] .
I november 2015 offentliggjorde Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet en rapport, som konkluderede, at "stoffet er usandsynligt, at det er genotoksisk eller udgør en kræftfremkaldende fare for mennesker" . Rapporten bemærkede, at der kan være kræftfremkaldende lægemidler indeholdende glyphosat, men undersøgelser af glyphosat i sig selv har ikke vist en kræftfremkaldende effekt [13] .
I maj 2016 konkluderede et fælles møde mellem FAO og WHO , at glyphosat sandsynligvis ikke er kræftfremkaldende for mennesker, når det tages sammen med mad [14] .
I marts 2017, Risk Assessment Committee for European Chemicals Agencykonkluderede efter at have gennemgået de tilgængelige videnskabelige oplysninger, at glyphosat er et kemikalie, der kan forårsage alvorlig øjenskade, og at glyphosat er giftigt for vandlevende organismer , mens den tilgængelige videnskabelige dokumentation ikke tillader, at glyphosat anerkendes som et kræftfremkaldende stof, mutagen eller stof, der er giftigt. til det reproduktive system . Glyphosat er blevet tildelt faresætninger H318 og H411 [2] .
Retssager er blevet anlagt i USA af folk, der mener, at de udviklede non-Hodgkins lymfom som følge af eksponering for glyphosat. Under den retslige undersøgelse viste det sig, at Monsanto (den virksomhed, der udviklede glyphosat), såvel som en embedsmand fra det amerikanske miljøbeskyttelsesagentur, der samarbejdede med det, forsøgte at blande sig i undersøgelser af stoffets kræftfremkaldende egenskaber [15] . De offentliggjorte dokumenter indeholder også oplysninger om en mulig forfalsket undersøgelse bestilt af selskabet [16] .
I august 2018 beordrede en domstol i Californien Monsanto til at betale 290 millioner dollars til en gartner, der hævdede, at glyphosat-herbicider forårsagede ham kræft. Juryen fandt tilstrækkelige beviser, der forbinder dannelsen af non-Hodgkins lymfom med glyphosat. Monsanto har til hensigt at appellere denne afgørelse [17] .
I maj 2019 idømte en domstol i Californien den tyske virksomhed Bayer en bøde på 2 milliarder dollar. Ifølge rettens afgørelse skal selskabet også betale 55 millioner dollars til et ægtepar fra Californien. Sagsøgere hævder, at deres brug af Roundup, et ukrudtsmiddel fremstillet af Monsanto (en del af Bayer), fik dem til at udvikle blodkræft. Sagsøgte bestrider rettens afgørelse og indgav en appel [18] .
I juni 2020 indvilligede Bayer i at betale 10,9 milliarder dollars til alle dem, der var berørt af dets glyphosatholdige Round up-herbicid. Cirka 125.000 retssager blev anlagt mod virksomheden [19] .
Glyphosat er det mest brugte herbicid i landbrugets kemikaliseringshistorie, ifølge en artikel fra oktober 2015 af professor Charles Benbrook med titlen "Glyphosat-baserede herbicidansøgningstrends i USA og verden" offentliggjort på webstedet for Environmental Sciences Europe [20] . Mange afgrøder er gensplejset til at være resistente over for glyphosat. Dette øger i høj grad effektiviteten af ukrudtsbekæmpelse i sådanne afgrøder. Sammen med nogle andre herbicider er glyphosat blevet brugt af USA i kampen mod narkotikaproduktion, især kokadyrkning i Colombia . Fra 2016 har dyrkningen af herbicidresistente afgrøder (primært glyphosat-resistente) ført til en stigning i herbicidanvendelsen som følge af fremkomsten af glyphosat-resistent ukrudt [21] .
I landbruget bruges det som et tørremiddel [22] , et kemisk præparat, der forårsager dehydrering af plantevæv, hvilket fremskynder deres modning og letter høsten.
Glyphosat bruges aktivt af kommunale myndigheder til at dræbe ukrudt i parker, langs veje og jernbaner [23] .