| Askaridol | |
|---|---|
| Systematisk navn | 1-methyl-4-(1-methylethyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-en |
| Kemisk formel | C10H16O2 _ _ _ _ _ |
| Udseende | væske |
| Ejendomme | |
| Molar masse | 168,23 g / mol |
| Smeltetemperatur | 3,3 [1] °C |
| Kogetemperatur | 40 °C (313,15 K) |
| Massefylde | 1.010 g/cm³ |
| Klassifikation | |
| CAS registreringsnummer | 512-85-6 |
| PubChem | 10545 |
| Kode SMIL | O1OC2(\C=C/C1(C)CC2)C(C)C |
| Hvor det ikke er angivet, er data givet under standardbetingelser (25 °C, 100 kPa). | |
Askaridol er en naturlig organisk forbindelse klassificeret som en bicyklisk monoterpen med en broforbundet peroxogruppe. Forbindelsen er en farveløs væske med en skarp lugt og smag, opløselig i de fleste organiske opløsningsmidler. Det er en ustabil forbindelse, som de fleste organiske peroxider med lav molekylvægt , der er i stand til at eksplodere, når de opvarmes eller reagerer med organiske syrer . Ascaridol bestemmer den specifikke aroma af den chilenske peumus og er hovedbestanddelen af Dysphania ambrosioides olie . Ascaridol er en komponent i naturmedicin, en tonic til drikkevarer og mad i det latinamerikanske køkken . Som en del af olien anvendes ascaridol i anthelmintiske præparater , der fjerner parasitiske orme fra planter, husdyr og mennesker.
Ascaridol har længe været betragtet som et organisk peroxid af naturlig oprindelse. I 1908 isolerede Hutig forbindelsen fra Mari -planten , gav den et navn, beskrev forbindelsens eksplosive natur og bestemte dens kemiske formel som C 10 H 16 O 2 . Hutig bemærkede forskellen mellem ascaridol og aldehyder , ketoner eller phenoler , hvilket gjorde det muligt for ham at karakterisere forbindelsen som ikke - alkohol . Når de blev reageret med svovlsyre , eller når de blev reageret med pulveriseret zink og eddikesyre, var reaktionsprodukterne cymen [2] [3] . Disse data blev bekræftet i en detaljeret undersøgelse af I. K. Nilson i 1911; især blev det bekræftet, at ascaridol eksploderer, når det opvarmes, når det reagerer med svovlsyre, saltsyre , salpetersyre , fosforsyre . Nelson viste, at forbindelsen indeholdt enten en hydroxyl- eller en carbonylgruppe, og at den ved oxidation af ferrosulfat dannede ascaridolglycol (C 10 H 18 O 3 ). Sidstnævnte forbindelse er mere stabil end ascaridol og har et højere smeltepunkt (64 °C), kogepunkt (272 °C) og en massefylde på 1,098 g/cm³. Nelson bestemte næsten korrekt strukturen af ascaridolmolekylet , men fejlen var, at peroxogruppen efter hans mening ikke passerede gennem ringen, men forbundet med andre carbonatomer, der ikke var inkluderet i ringen [4] . Den korrekte struktur blev bestemt af Otto Wallach i 1912 [5] [6] [7] .
Den første laboratoriesyntese blev udført af Günter Schenck og Karl Ziegler . Syntese blev udført på grund af reaktionen af α - Terpinen med oxygen i klorofyl og i lys. Denne reaktion producerer singlet oxygen , som reagerer ved Diels-Alder reaktionsmekanismen med diensystemet i terpinen [7] [8] [9] . Siden 1945 er denne reaktion blevet brugt i den industrielle syntese af ascaridol i Tyskland. Derefter blev denne forbindelse brugt som et billigt lægemiddel mod indvoldsorm [10] .
Ascaridol er en farveløs væske. Forbindelsen er giftig. Over 130 °C eksploderer. Udsender giftige og muligvis kræftfremkaldende dampe ved opvarmning [1] [5] [11] .
Den specifikke aroma af det chilenske boldo -træ ( Peumus boldus ) kommer fra ascaridol. Ascaridol er også hovedbestanddelen af duftende mari ( Dysphania ambrosioides ) [12] [13] [14] , hvor dens sædvanlige koncentration er 16-70 % i æterisk olie [15] [16] . Indholdet af ascaridol i planter afhænger af vækstbetingelserne og er maksimalt, når forholdet mellem kvælstof og fosfor er 1:4. Koncentrationen af forbindelsen ændres, når plantens frø bliver modne [17] .
Ascaridol bruges hovedsageligt som et anthelmintikum. På grund af denne egenskab blev navnet på forbindelsen givet til ære for slægten af parasitiske orme Ascaris . I begyndelsen af 1900-tallet Stoffet har været det primære middel mod tarmparasitter hos mennesker, katte, hunde, får, høns, heste og grise, og det finder stadig sin anvendelse i dyrehold, især i latinamerikanske lande. Doseringen blev bestemt af indholdet af ascaridol i olien, som blev beregnet ved Nelsons eksperiment i 1920. Senere blev metoden erstattet af moderne gaskromatografi og massespektrometri [18] . Orme og deres larver dør, når de placeres i en vandig opløsning af ascaridol (ca. 0,0015 volumenprocent) i 18 (10 ° C), 12 (16 ° C) eller 6 timer (18-21 ° C). I mellemtiden, i 15 eller flere timer ved en temperatur på 21 ° C, er rødderne og stænglerne af iris- , phlox- , sedumplanter i en sådan opløsning ikke beskadiget [11] .
Epazotolie er traditionelt blevet brugt til at smage retter og forhindre luft i maven fra bælgfrugtholdige fødevarer [16] . Olien er en del af styrkende drikke og tinkturer mod tarmparasitter og i behandlingen af astma , gigt , dysenteri , malaria og nervesygdomme. I folkemedicinen bruges det i Nord- og Sydamerika, Kina, Tyrkiet [17] [18] .
Brugen af ascaridol i den menneskelige krop er begrænset på grund af ascaridols toksicitet og anbefales derfor ikke. I store doser forårsager epazotolie irritation af hud , slimhinder , kvalme , opkastning , forstoppelse , hovedpine , svimmelhed , tinnitus, midlertidig døvhed og blindhed . Langvarig eksponering forårsager depression af centralnervesystemet og delirium, som udvikler sig til kramper og koma . Langtidsvirkninger forårsager lungeødem (væskeophobning i lungerne), hæmaturi og albuminuri (tilstedeværelsen af henholdsvis røde blodlegemer og proteiner i urinen) og gulsot . En dødelig dosis olie er blevet rapporteret som en teskefuld til en 14 måneder gammel baby (med det samme) og 1 ml dagligt i tre uger til børn under to år. Ascaridol forårsagede en kræftfremkaldende effekt hos rotter [16] .