N-acetylglucosamin

N-Acetylglucosamin

Generel
Systematisk
navn		 N-​[​(2R,3R,4R,5S,6R)​-​2,4,5-​trihydroxy-​6-​​(hydroxymethyl)​oxan-​​3-​yl]acetamid
Forkortelser NAG , NAG , GlcNAc
Traditionelle navne N-acetylglucosamin,
2-(acetylamino)-2-deoxy-D-glucose
Chem. formel C8H15NO6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat fast krystallinsk stof
Molar masse 221,2078 ± 0,0095 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 211°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 7512-17-6
PubChem 24139
Reg. EINECS nummer 231-368-2
SMIL   O[C@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O
InChI   InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
CHEBI 28009
ChemSpider 22563
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

N-acetylglucosamin (forkortet NAG , NAG ) er en organisk forbindelse , N-acetylderivat af aminosukkeret glucosamin (glucoseacetamid), en af ​​hovedkomponenterne i peptidoglycanen i bakteriecellevæggen . Det er en monomer af kitin . Det er en hæmmer af elastasefrigivelse fra polymorfonukleære (med forskellige nukleare størrelser) humane leukocytter (hæmningsområde 8-17%), men det er meget svagere end hæmning af N-acetyl-galactosamin (område 92-100%) [1] . Det syntetiseres af alle eukaryoter , da det er en del af den obligatoriske oligosaccharidmodifikation knyttet til proteiner i cis-zonen af ​​Golgi-apparatet [2] .

Henter

N-acetylglucosamin opnås ved fuldstændig hydrolyse af kitin (syre eller enzymatisk ( chitinase )). Det kan også opnås ved lysis af bakteriecellevæggen med lysozym .

Egenskaber

Det er et fast krystallinsk stof med hvid eller let hvidlig farve, praktisk talt uopløseligt i vand, alkoholer og andre organiske opløsningsmidler; opløselig i koncentreret saltsyre, svovlsyre, 78-97% fosforsyre, vandfri myresyre [3] . Det polymeriserer sammen med glucuronsyre til hyaluronsyre , som er en del af forskellige dyre- og menneskevæv. Det polymeriserer til en naturlig biopolymer - chitin, som er en strukturel komponent i leddyrs integument og svampes cellevæg .

Funktioner

N-acetylglucosamin udfører en strukturel funktion i sammensætningen af ​​biopolymerer: kitin , murein , hyaluronsyre . I kitin polymeriseres det via en β-(1→4)-glykosidbinding, der danner en lineær struktur. Som en del af murein copolymeriseres N-acetylglucosamin med N-acetylmuraminsyre via en β-(1→4)-glykosidbinding, der danner en forgrenet kompleks netværksstruktur med den. I hyaluronsyre copolymeriseres det med glucuronsyre via skiftevis koblede β-1→4 og β-1→3-glykosidbindinger.

Noter

  1. ↑ Kamel, M; Hanafi, M; Bassiouni, M. Inhibering af elastase-enzymfrigivelse fra humane polymorfonukleære leukocytter af N-acetyl-galactosamin og N-acetyl-glucosamin  (engelsk)  // Klinisk og eksperimentel reumatologi: tidsskrift. - 1991. - Bd. 9 , nr. 1 . - S. 17-21 . — PMID 2054963 .
  2. ↑ Yu. S. Chentsov. Cytologi med elementer af cellulær patologi. - M . : LLC Publishing house "Medical Information Agency", 2010. - 361 s.
  3. ↑ O'Neil, MJ (red.). Merck Index - En Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 13. udgave, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., s. 353

Se også


 Strukturen af ​​en bakteriecelle
Cellevæg
ydre skal
Formen