4-ethylphenol
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 22. august 2018; verifikation kræver 1 redigering .| 4-ethylphenol | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
1-ethyl-4-hydroxybenzen |
| Chem. formel | C8H10O1 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 122,17 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 42-45°C |
| • kogning | 218°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 123-07-9 |
| PubChem | 31242 |
| Reg. EINECS nummer | 204-598-6 |
| SMIL | Oc1ccc(cc1)CC |
| InChI | InChI=1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6.9H,2H2.1H3HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SL4040000 |
| CHEBI | 49584 |
| ChemSpider | 28982 |
| Sikkerhed | |
| NFPA 704 |
en
2
0 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
4-ethylphenol er en phenolforbindelse af naturlig oprindelse.
I naturen
I vin og øl dannes 4-ethylphenol ved infektion med gæren Brettanomyces (den såkaldte "britiske svamp"). Hvis koncentrationen af forbindelsen overstiger den sensoriske tærskel (140 µg/L), giver den en bismag til vinen, beskrevet som at have en " barngårds "-fornemmelse , en "medicinsk" eftersmag eller en "gips" lugt. I nogle belgiske øl anses høje niveauer af 4-ethylphenol for at være ønskelige (hovedsageligt de traditionelle belgiske Lambic og Huise ale, samt Flanders brown ale og Flanders red ale ), men i vin kan det føre til fordærvelse . Niveauet af 4-ethylphenol er nogenlunde proportionalt med indholdet og aktiviteten af Brettanomyces og kan derfor være tegn på tilstedeværelsen af denne svamp. Forskellige arter af Brettanomyces kan variere meget i deres evne til at syntetisere denne forbindelse.
Ud over gær er 4-ethylphenol en bestanddel af bævergelé , der bruges i parfumeri.
Biokemi
4-ethylphenol dannes ud fra precursoren p -cumarsyre . Gæren Brettanomyces omdanner den til 4-vinylphenol ved hjælp af enzymet cinnamate decarboxylase. [1] 4-vinylphenol reduceres yderligere til 4-ethylphenol ved hjælp af vinylphenol-reduktase. Coumarsyre tilsættes nogle gange til dyrkningsmediet pga giver dig mulighed for at bestemme tilstedeværelsen af Brettanomyces ved lugt.
Se også
Noter
- ↑ Brettanomyces-overvågning ved analyse af 4-ethylphenol og 4-ethylguaiacol Arkiveret fra originalen den 19. februar 2008. etslabs.com