2-ethylhexanol [1] | ||||
---|---|---|---|---|
Isomerer | ||||
| ||||
Generel | ||||
Systematisk navn | 2-ethylhexanol-1 | |||
Traditionelle navne | isooktylalkohol | |||
Chem. formel | C₈H18O | |||
Fysiske egenskaber | ||||
Stat | farveløs væske | |||
Molar masse | 130,23 g/ mol | |||
Massefylde | 0,833 g/cm³ | |||
Overfladespænding | 0,25 mN/cm | |||
Dynamisk viskositet | 9,8 mPa s | |||
Termiske egenskaber | ||||
T. smelte. | -76°C | |||
T. kip. | 184,6°C | |||
T. rev. | 81°C | |||
Cr. tempo. | 339,8°C | |||
Cr. tryk | 2,76 MPa | |||
Cr. tæt | 0,2636 g/cm³ cm³/mol | |||
Specifik fordampningsvarme | 50,66 kJ/mol | |||
Kemiske egenskaber | ||||
Opløselighed i vand | 0,07 % | |||
Optiske egenskaber | ||||
Brydningsindeks | 1,431 | |||
Klassifikation | ||||
CAS nummer | 104-76-7 | |||
PubChem | 7720 | |||
ChemSpider | 7434 | |||
EINECS nummer | 203-234-3 | |||
CHEBI | 16011 | |||
SMIL | ||||
CCCCC(CC)CO | ||||
InChI | ||||
InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3 | ||||
Sikkerhed | ||||
LD 50 | 2,0-3,3 g/kg, rotter, oralt | |||
R-sætninger | R20 , R36/37/38 | |||
S-sætninger | S26 | |||
H-sætninger | H315 , H319 , H332 , H335 | |||
P-sætninger | P261 , P305+P351+P338 | |||
signalord | Forsigtigt | |||
GHS piktogrammer | ||||
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. |
2-Ethylhexanol er en organisk forbindelse, der tilhører klassen af alkoholer og har sammensætningen C 8 H 18 O. Efter lavere alkoholer (C1-C4) er den af største industriel betydning. Siden 1930'erne er det primært blevet brugt som en alkoholkomponent i fremstillingen af blødgørere til polyvinylchlorid .
2-ethylhexanol fremstilles kommercielt i en proces, der omfatter:
Udgangsmaterialet for syntesen - smøraldehyd - opnås ved den industrielle proces med hydroformylering af propylen . Allerede på dette stadium udføres en seriøs kvalitetskontrol af materialet, da der også stilles høje krav til kvaliteten af 2-ethylhexanol. Som katalysator for aldolreaktionen af smøraldehyd anvendes en vandig opløsning af natriumhydroxid (2-4%, 10-20 gange overskud i forhold til aldehyd). Processen er heterofasisk, så blandingen skal blandes grundigt. Procestemperaturen varierer fra 80 til 150 °C, og trykket når 0,5 MPa. Omdannelsesgraden under disse forhold overstiger 99 % [1] .
Det øverste (organiske) lag adskilles derefter, og det nederste (vand) lag kan genbruges til næste batch. Det organiske produkt underkastes hydrogenering. Det udføres normalt i to trin: i gas-væske og væske-væske reaktorer, hvilket gør det muligt at opnå 2-ethylhexanol af højere renhed. Hydrogeneringskatalysatorer er nikkel- , kobber- eller blandede systemer. Hydrogenering er karakteriseret ved fuldstændig omdannelse og selektivitet over 99%. Slutproduktet renses derefter ved fraktioneret destillation [1] .
I 2010 udgjorde verdensproduktionen af 2-ethylhexanol 2 millioner 869 tusinde tons. Heraf blev 75 % brugt til syntese af blødgørere [1] .
2-Ethylhexanol er en farveløs væske med en karakteristisk lugt. Det danner blandinger med andre alkoholer , ethere og de fleste organiske væsker. Med vand danner den en azeotrop blanding indeholdende 20% 2-ethylhexanol og med et kogepunkt på 183,5 °C [1] .
2-Ethylhexanol har de typiske kemiske egenskaber for primære alkoholer [1] .
2-ethylhexanol anvendes som reagens til syntese af sekundære produkter. Mere end 75% af dette stof bruges på syntese af blødgørere, 14% - på produktion af 2-ethylhexylacrylat, mindre end 10% - på produktion af additiver til smøremidler og olier, mindre end 5% - i syntesen af overfladeaktive stoffer og i andre områder [1] .
Estere af 2-ethylhexanol fylder omkring 35 % af det samlede blødgøringsmiddelmarked. Den mest almindelige er esteren af 2-ethylhexanol og phthalsyre , ofte kaldet dioctylphthalat (DEHP, DOP). Mindre almindelige er dioktyladipadipinat (DEHA, DOA), trioctylmellitat og dioctylterephthalat ( DOTP ). Siden 2005 i Europa, og siden 2009 i USA, har salg af legetøj og andre genstande til børn, der indeholder DEHP, været forbudt, så dette område med ethylhexanol er gradvist faldende [1] .
Den næststørste anvendelse af 2-ethylhexanol er fremstillingen af dens ester med akrylsyre , der yderligere anvendes til fremstilling af emulsionsmaling, klæbemidler, trykfarver osv. [1]
Alkoholer | |
---|---|
(0°) | methanol |
Primære alkoholer (1°) | ethanol Propanol n -butanol Isobutanol Amyl alkohol Hexanol Heptanol Fedt alkoholer Oktanol (C8) Nonanol (C9) Decanol (C10) Undecanol (C11) Dodecanol (C12) Tetradecanol (C14) Cetylalkohol (C16) |
Sekundære alkoholer (2°) |
|
Tertiære alkoholer (3°) |
|