2-ethylhexanol

2-ethylhexanol [1]
Isomerer
rac R S
Generel
Systematisk navn	2-ethylhexanol-1
Traditionelle navne	isooktylalkohol
Chem. formel	C₈H18O
Fysiske egenskaber
Stat	farveløs væske
Molar masse	130,23 g/ mol
Massefylde	0,833 g/cm³
Overfladespænding	0,25 mN/cm
Dynamisk viskositet	9,8 mPa s
Termiske egenskaber
T. smelte.	-76°C
T. kip.	184,6°C
T. rev.	81°C
Cr. tempo.	339,8°C
Cr. tryk	2,76 MPa
Cr. tæt	0,2636 g/cm³ cm³/mol
Specifik fordampningsvarme	50,66 kJ/mol
Kemiske egenskaber
Opløselighed i vand	0,07 %
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	1,431
Klassifikation
CAS nummer	104-76-7
PubChem	7720
ChemSpider	7434
EINECS nummer	203-234-3
CHEBI	16011
SMIL
CCCCC(CC)CO
InChI
InChI=1S/C8H18O/c1-3-5-6-8(4-2)7-9/h8-9H,3-7H2,1-2H3
Sikkerhed
LD 50	2,0-3,3 g/kg, rotter, oralt
R-sætninger	R20 , R36/37/38
S-sætninger	S26
H-sætninger	H315 , H319 , H332 , H335
P-sætninger	P261 , P305+P351+P338
signalord	Forsigtigt
GHS piktogrammer
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet.

2-Ethylhexanol  er en organisk forbindelse, der tilhører klassen af ​​alkoholer og har sammensætningen C 8 H 18 O. Efter lavere alkoholer (C1-C4) er den af ​​største industriel betydning. Siden 1930'erne er det primært blevet brugt som en alkoholkomponent i fremstillingen af ​​blødgørere til polyvinylchlorid .

Henter

2-ethylhexanol fremstilles kommercielt i en proces, der omfatter:

• aldolkondensering af smøraldehyd efterfulgt af dehydrering ;
• hydrogenering af umættet 2-ethylhexen-2-al [1] .

Udgangsmaterialet for syntesen - smøraldehyd - opnås ved den industrielle proces med hydroformylering af propylen . Allerede på dette stadium udføres en seriøs kvalitetskontrol af materialet, da der også stilles høje krav til kvaliteten af ​​2-ethylhexanol. Som katalysator for aldolreaktionen af ​​smøraldehyd anvendes en vandig opløsning af natriumhydroxid (2-4%, 10-20 gange overskud i forhold til aldehyd). Processen er heterofasisk, så blandingen skal blandes grundigt. Procestemperaturen varierer fra 80 til 150 °C, og trykket når 0,5 MPa. Omdannelsesgraden under disse forhold overstiger 99 % [1] .

Det øverste (organiske) lag adskilles derefter, og det nederste (vand) lag kan genbruges til næste batch. Det organiske produkt underkastes hydrogenering. Det udføres normalt i to trin: i gas-væske og væske-væske reaktorer, hvilket gør det muligt at opnå 2-ethylhexanol af højere renhed. Hydrogeneringskatalysatorer er nikkel- , kobber- eller blandede systemer. Hydrogenering er karakteriseret ved fuldstændig omdannelse og selektivitet over 99%. Slutproduktet renses derefter ved fraktioneret destillation [1] .

I 2010 udgjorde verdensproduktionen af ​​2-ethylhexanol 2 millioner 869 tusinde tons. Heraf blev 75 % brugt til syntese af blødgørere [1] .

Fysiske egenskaber

2-Ethylhexanol er en farveløs væske med en karakteristisk lugt. Det danner blandinger med andre alkoholer , ethere og de fleste organiske væsker. Med vand danner den en azeotrop blanding indeholdende 20% 2-ethylhexanol og med et kogepunkt på 183,5 °C [1] .

Kemiske egenskaber

2-Ethylhexanol har de typiske kemiske egenskaber for primære alkoholer [1] .

Brug

2-ethylhexanol anvendes som reagens til syntese af sekundære produkter. Mere end 75% af dette stof bruges på syntese af blødgørere, 14% - på produktion af 2-ethylhexylacrylat, mindre end 10% - på produktion af additiver til smøremidler og olier, mindre end 5% - i syntesen af overfladeaktive stoffer og i andre områder [1] .

Estere af 2-ethylhexanol fylder omkring 35 % af det samlede blødgøringsmiddelmarked. Den mest almindelige er esteren af ​​2-ethylhexanol og phthalsyre , ofte kaldet dioctylphthalat (DEHP, DOP). Mindre almindelige er dioktyladipadipinat (DEHA, DOA), trioctylmellitat og dioctylterephthalat ( DOTP ). Siden 2005 i Europa, og siden 2009 i USA, har salg af legetøj og andre genstande til børn, der indeholder DEHP, været forbudt, så dette område med ethylhexanol er gradvist faldende [1] .

Den næststørste anvendelse af 2-ethylhexanol er fremstillingen af ​​dens ester med akrylsyre , der yderligere anvendes til fremstilling af emulsionsmaling, klæbemidler, trykfarver osv. [1]

Noter

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Bahrmann H., Hahn H.-D., Mayer D., Frey GD 2-Ethylhexanol  (engelsk)  // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2013. - doi : 10.1002/14356007.a10_137.pub3 .

Links

• Sigma Aldrich. Raman-spektrum af 2-ethylhexanol . Hentet: 3. januar 2015. (ubestemt)
• Sigma Aldrich. NMR-spektrum af 2-ethylhexanol . Hentet: 3. januar 2015. (ubestemt)