Diethylether

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 19. oktober 2022; checks kræver 2 redigeringer .

diethylether

Generel

Systematisk
navn

Ethoxyethan

Chem. formel

C4H10O _ _ _ _

Fysiske egenskaber

væske

74,12 g/ mol

0,714 g/cm³

9,53 ± 0,01 eV

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

-116,3°C

• kogning

34,65°C

• nedbrydning

193,4°C

• blinker

-45°C

Eksplosionsgrænser

1,9 ± 0,1 vol%

Damptryk

440 ± 1 mmHg

Kemiske egenskaber

Opløselighed

• i vand

(til 20 °C) 6,5 g/100 ml

Klassifikation

200-467-2

CCOCC

InChI=1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N

RTECS

KI5775000

CHEBI

1155

Sikkerhed

ECB ikoner

NFPA 704

fire 2 en

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Diethylether (ethylether, svovlsyreether, ethoxyethan, Et2O ) er en typisk alifatisk ether . Udbredt som opløsningsmiddel . Først opnået i middelalderen.

Historie

Det er muligt, at diethylether for første gang blev opnået i det 9. århundrede af alkymisten Jabir ibn Hayyan [1] eller af alkymisten Raymond Lull i 1275 [1] [2] . Det er autentisk kendt, at den blev syntetiseret i 1540 af Valerius Cordus , som kaldte den "sød vitriololie" ( lat. oleum dulce vitrioli ), fordi han opnåede den ved destillation af en blanding af ethylalkohol og svovlsyre , som dengang blev kaldt. "vitriololie" [1] . Cordus bemærkede også dets anæstetiske egenskaber. I 1680 syntetiserede Robert Boyle æter for anden gang. Så, i 1704, opdagede Isaac Newton æteren for tredje gang, på jagt efter syntesen af kunstigt guld [3] . Navnet "ether" blev givet til dette stof i 1729 af Frobenius [4] .

I 1794 blev ether testet for inhalation for at mindske smerter, og i 1795 etablerede Thomas Beddows Medical Pneumatic Institute for at behandle forskellige lungesygdomme med gasser. Sådanne gasser blev dengang kaldt "kunstig luft" [3] .

Syntese

Opnået ved indvirkning af sure katalysatorer på ethylalkohol ved opvarmning, for eksempel ved destillation af en blanding af ethylalkohol, eddikesyre og svovlsyre ved en temperatur i størrelsesordenen 140-150 °C. Det opnås også som et biprodukt ved fremstillingen af ethylalkohol ved hydratisering af ethylen i nærværelse af fosforsyre eller 96-98% svovlsyre ved 65-75 °C og et tryk på 2,5 MPa. Hovedparten af diethylether dannes ved hydrolysestadiet af ethylsulfater (95-100 °C, 0,2 MPa).

Egenskaber

Farveløs, gennemsigtig, meget mobil, flygtig væske med en ejendommelig lugt og brændende smag.
Opløselighed i vand 6,5 % ved 20 °C. Danner en azeotrop blanding med vand (kp. 34,15 °C; 98,74 % diethylether). Blandbar med ethanol , benzen , æteriske og fede olier i alle proportioner.
Meget brandfarlig, inklusive dampe; i et vist forhold til ilt eller luft er æterdampe til anæstesi eksplosive.
Nedbrydes ved eksponering for lys, varme, luft og fugt og danner giftige aldehyder , peroxider og ketoner , som irriterer luftvejene.
De resulterende peroxider er ustabile og eksplosive, de kan forårsage selvantændelse af diethylether under opbevaring og eksplosion under dens "tørre" destillation.

Med hensyn til kemiske egenskaber har diethylether alle de egenskaber, der er karakteristiske for ethere, for eksempel danner den ustabile oxoniumsalte med stærke syrer:

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{ -}}}

Danner relativt stabile komplekse forbindelser med Lewis-syrer: (C 2 H 5 ) 2 O BF 3

Ansøgning

Farmakologi

I medicin bruges det som et lægemiddel med generel anæstetisk virkning , da dets virkning på neuronale membraner og evnen til at "immobilisere" centralnervesystemet er meget specifik og fuldstændig reversibel. Det bruges i kirurgisk praksis til inhalationsanæstesi og i tandlægepraksis - lokalt, til behandling af karieshuler og rodkanaler i tanden som forberedelse til fyldning.

På grund af den gradvise nedbrydning af diethylether skal de fastsatte opbevaringsperioder overholdes nøje. Til anæstesi kan du kun bruge ether fra flasker åbnet umiddelbart før operationen. Efter hver 6. måneds opbevaring kontrolleres anæstesiether for overensstemmelse med kravene. Brug af teknisk ether til disse formål er ikke tilladt.

Den fremragende huskirurg N. I. Pirogov var den første i medicinens historie til at operere sårede med æterbedøvelse i felten og i alt udførte han omkring ti tusinde operationer under æterbedøvelse.

Teknik

Det bruges som opløsningsmiddel for cellulosenitrater til fremstilling af røgfrit pulver, naturlige og syntetiske harpikser og alkaloider.
Det bruges som et kølemiddel i kryogen teknologi, sjældnere som en komponent til kølemidler.
Det bruges som ekstraktionsmiddel til adskillelse af plutonium og dets fissionsprodukter under produktion og forarbejdning af nukleart brændsel , under adskillelse af uran fra malme.
Det bruges som brændstofkomponent i kompressionsmotorer til flymodeller .
Ved start af benzinforbrændingsmotorer under barske vinterforhold .

I USSR blev Arktika-startvæsken produceret, en lille mængde blev hældt i indsugningsmanifolden gennem karburatoren med luftfilteret fjernet . Til hæren blev æteren fremstillet i en forseglet aluminiumsmuffe; før brug blev muffen gennemboret med en bajonetkniv eller en skruetrækker. I udlandet fremstilles "kolddag-startvæske" i en aerosoldåse . Ingredienser: diethylether, industriolie , drivmiddel.

Mekanismen til at starte forbrændingsmotoren i dette tilfælde er for det meste kompression: blandingen af ether og luft antændes fra kompression allerede ved et kompressionsforhold på omkring 5-6. Motorer, der har mistet kompressionen af forskellige årsager, kan lave flere omdrejninger på ether, men virker ikke desto mindre på benzin.

Noter

↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, D.R.; Calverley, R.K. Anæstesiologiens historie // Klinisk anæstesi / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. - 4. udg. - Lippincott Williams & Wilkins, 2001. - S. 3. - ISBN 978-0-7817-2268-1 .
↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hills PCAT . - McGraw-Hill. - S. 39. - ISBN 978-0-07-160045-3 .
↑ 1 2 P.Yu. Stolyarenko Historie om anæstesi i tandpleje (del 1) Arkivkopi af 15. juni 2018 på Wayback Machine
↑ Dr. Frobenius (1729) "En beretning om en spiritus vini æthereus, sammen med adskillige eksperimenter forsøgt dermed," (link utilgængeligt) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283-289.

Litteratur

Babayan E. A., Gaevsky A. V., Bardin E. V. "Juridiske aspekter af cirkulationen af narkotiske, psykotrope, potente, giftige stoffer og prækursorer" M .: MTsFER , 2000 s. 148
Gurvich Ya. A. "Handbook of a young apparatchik-chemist" M .: Chemistry , 1991 s. 229
Devyatkin V. V., Lyakhova Yu. M. "Kemi for de nysgerrige, eller hvad du ikke lærer i klassen" Yaroslavl: Academy Holding, 2000 s. 48
Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. "A Brief Chemical Reference" L .: Chemistry, 1977 s. 148
Hauptman 3., Organisk kemi, trans. fra tysk, Moscow: Chemistry, 1979, s. 332-40;
Grefe Yu., Generel organisk kemi, trans. fra engelsk, bind 2, M., 1982, s. 289-353;
Remane X., Kirk-Othmer encyklopædi, v. 9, NY, 1980, s. 381-92.

Links

Ordbøger og encyklopædier	stor kinesisk stor kinesisk Fantastisk norsk Stor russer Britannica (online) Britannica (online)
I bibliografiske kataloger	GND : 4263315-1 NKC : ph128235

Generel anæstesi ( N01A )
Ethere	diethylether Vinylether
Halogenerede kulbrinter	Halothan (fluorthan) Chloroform Methoxyfluran * Enfluran * Trichlorethylen Isofluran Desfluran Sevofluran
Barbiturater	Methohexital Hexobarbital Natrium thiopental
Barbiturater i kombination med andre lægemidler	Narkobarbital
Opioide anæstetika	Fentanyl alfentanil Sufentanil Phenoperidin Anileridin Remifentanil *
Andre generelle anæstetika	Droperidol Ketamin Propanidid * Alfaxalon Etomidat * Propofol Hydroxysmørsyre Nitrogenoxid Esketamin Xenon Xylazin
Data om lægemidler er givet i henhold til registeret over registrerede lægemidler og TKFS dateret 15-10-2008 (* - lægemidlet er taget ud af cirkulation) Søg i lægemiddeldatabasen . Føderal statsinstitution NTs ESMP fra Roszdravnadzor i Den Russiske Føderation (28. oktober 2008). Hentet 12. november 2008. (Russisk)