Terpenoider er oxygenholdige organiske forbindelser (normalt af naturlig oprindelse), hvis kulstofskelet er dannet af isoprenenheder. Terpenoider er derivater af terpener , i nogle tilfælde kan deres kulstofskelet dannes af polyisoprenstrukturer ved forskydning eller tab af et kulstoffragment, normalt en methylgruppe [1] .
De strukturelle træk ved terpenoidmolekyler fører til deres mærkbare forskel fra andre organiske forbindelser ved øget labilitet, en tendens til isomerisering, ringslutning og polymerisering. Isomerisering og transformation foregår ofte under milde forhold, under påvirkning af lys, luftilt, vanddamp osv. På grund af den lille omlægning af kulstofskelettet af terpenoider kaldte den russiske videnskabsmand E. Wagner dem "kemiske kamæleoner".
Terpenoider er aktive deltagere i metaboliske processer, der forekommer i planter. Nogle terpenoider regulerer aktiviteten af plantegener og deltager i fotokemiske reaktioner. Kulstofkæderne i en række terpenoider er nøglemellemprodukter i biosyntesen af steroidhormoner , kolesterol , enzymer , vitaminer D , E, K og galdesyrer .
Planterpenoider har en bred vifte af biologiske virkninger for mennesker og er derfor af interesse for søgningen efter nye lægemidler .
Menthol (fra lat. mentha - mynte ) - et organisk stof, en vigtig sekundær metabolit af planter af Lamiaceae -familien , opnås syntetisk eller isoleret fra æterisk mynteolie . Transparent krystallinsk stof, smelter let ved stuetemperatur. Der er 8 isomerer med nogenlunde ens egenskaber. Den vigtigste naturlige isomer er (−)-menthol med (1R,2S,5R) -konfigurationen . Besidder svage lokalbedøvende egenskaber, stimulerer kolde receptorer i huden og slimhinderne, svagt antiseptisk . Det er meget udbredt i fødevareindustrien og i medicin. Især er det hovedbestanddelen af refleksvasodilatoren Validol .
Carvon (p-menta-6,8(9)-dien-2-on) er et naturligt stof fra terpenoidfamilien.
Carvon er opløseligt i alkohol og uopløseligt i vand. Reagerer voldsomt med mineralsyrer og danner carvacrol . Det indgår i dobbeltbindingsadditionsreaktioner med halogener og hydrogenhalogenider . Reaktionen med hydrogensulfid fører til et krystallinsk produkt, og med natriumsulfit og natriumhydrosulfit til et vandopløseligt produkt - disse reaktioner kan bruges til at isolere carvon fra en blanding af æteriske olier.
Carvon findes i to isomere former, og dets enantiomerer lugter forskelligt: S (+) - carvon bestemmer lugten af spidskommen og dildfrø , og dens spejlisomer , R (-) - carvon , lugter som spyd (kristtorn) mynte . Carvone, eller rettere sagt æteriske olier, der indeholder meget carvon, er meget brugt i fødevareindustrien. For eksempel indeholder Wrigley's Spearmint Gum R(-)-carvon som et smagsstof . R (-) - bruges også i luftfriskere. Æteriske olier indeholdende carvon bruges i aromaterapi .
Borneol (endo-1,7,7-trimethylbicyclo-[1,2,2]-heptanol-2) - henviser til terpenalkoholer .
Isoborneol - (exo-1,7,7-trimethylbicyclo-[1,2,2]-heptanol-2). Farveløse krystaller med en karakteristisk nåletræslugt ; dårligt opløseligt i vand, godt i organiske opløsningsmidler med lav polaritet , herunder alkoholer . Under oxidation bliver borneol og isoborneol til kamfer , under påvirkning af sure katalysatorer dehydrerer isoborneol lettere end borneol for at danne camphen (Wagner-Meerwein-omlejring), og danner også lettere og sværere ethere - estere . Lav toksicitet, men virker på centralnervesystemet, reducerer blodtrykket. Det vigtigste mellemprodukt i produktionen af kamfer . Borneol, isoborneol og deres estere ( bornylacetat , isobornylacetat ) bruges som komponenter i parfumesammensætninger og især duftstoffer til sæber og husholdningskemikalier.