Sargeson, Alan

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 14. februar 2022; checks kræver 3 redigeringer .
Alan McLeod Sargeson
engelsk  Alan McLeod Sargeson
Fødselsdato 13. oktober 1930( 1930-10-13 )
Fødselssted Armidale ,
New South Wales , Australien
Dødsdato 29. december 2008 (78 år)( 2008-12-29 )
Videnskabelig sfære kemiker
Arbejdsplads
Alma Mater
videnskabelig rådgiver Francis Patrick Dwyer [d]
Priser og præmier medlem af Royal Society of London Centenary Award ( 1992 ) medlem af Australian Academy of Sciences [d] ( 1976 )

Alan McLeod Sargeson ( født  Alan McLeod Sargeson ; 13. oktober 1930, Armidale , New South Wales  - 29. december 2008) er en australsk uorganisk kemiker [1] . Kendt for forskning i koordinationskemi (herunder stereokemi ) af kobolt . I hans værker blev mekanismerne for substitutionsreaktioner i koboltkomplekser [2] [3] etableret . Det er blevet påvist, at aminosyreamider , deres estere og phosphorsyreestere, med deltagelse af korrekt udvalgte metalkomplekser, kan give høje hydrolysehastigheder, svarende til enzymatiske [4] [5] [6] . Med hans deltagelse blev der opdaget komplekser med en koordinationscelle , som metallet optager fuldstændigt [7] .

Tidlige år

Alan Sargeson blev født i Armidale , det nordlige New South Wales, af Herbert Leslie Sargeson og Alice (McLeod) Sargeson. Han havde to ældre brødre, Leslie McLeod og John McLeod Sargeson. Hans far uddannede sig til advokat, og efter at have tjent som dommer i forskellige dele af New Wales, blev han senior betalt dommer i Sydney . Hans mor blev født på en gård i Wentworth i det vestlige New South Wales. Hans far og mor var fremragende golfspillere , og hans far var også en ivrig fisker. Forældrenes atletiske evner blev givet videre til sønnen, som var enestående i sport. Begge forældre ledede en disciplineret husstand og insisterede på, at børnene fuldførte de opgaver, de blev tildelt, især skolelektier. På grund af det faktum, at hans far ofte havde brug for at flytte til nye job, skiftede Alan Sargeson fem forskellige skoler. Som 14-årig flyttede han til Coothamandra, hvor han stødte på en lærer ved navn Daphne Morton, som i løbet af sine to år der opdagede en stærk interesse for videnskab hos den unge Alan. Han tilbragte sine sidste to år på gymnasiet på Maitland Boys' High School, Hunter Valley, nord for Sydney [1] .

University of Sydney

Efter at have forladt skolen vandt han et uddannelsesstipendium fra New South Wales Department of Education for at studere på College of Teachers, som ligger på universitetet i Sydneys campus. På universitetet begyndte med studiet af matematik, fysik, kemi og geografi. Efter det første år opgav han geografien og fortsatte med at studere matematik, fysik og kemi med speciale i kemi i sit sidste (tredje) studieår. Kemikurser var hovedsageligt helliget organisk kemi, især studiet af naturlige forbindelser. Som en konsekvens viede Alan sit diplom (efter 4 år) til organisk kemi. Tidligere afsluttede han et lille projekt i uorganisk kemi med Frank Dwyer, en eminent autoritet inden for koordinering af uorganisk kemi. Dwyer så en unik personlighed i Alan og inviterede ham til at blive kandidatstuderende. Efter afslutningen af ​​Anden Verdenskrig begyndte University of Sydney at tildele ph.d.-grader . Alan Sargesons doktorgradsarbejde handlede om stabiliteten af ​​acetylacetonatkomplekser og adskillelsen af ​​tris-oxalatmetalkomplekser. Efter endt uddannelse arbejdede han som underviser ved aftenkurser på University of Technology i Sydney [1] .

University of Adelaide

Selvom ledige stillinger ved universitetet var sjældne i 1955, blev stillingen som lektor i fysisk og uorganisk kemi ved University of Adelaide ledig. Alan sendte et CV, og efter et interview med fakultetets dekan blev han tilbudt et job. Alan arbejdede oprindeligt på problemer svarende til dem, han havde udforsket med Dwyer. Disse undersøgelser omfattede isolering af EDTA (ethylendiamintetraacetat) metalkomplekser, adskillelse af tris-(dithioocolate) komplekser og en indledende undersøgelse af diastrereoselektivitet af cobalt tris-1,2-diaminopropan komplekser. Han lavede arbejdet sammen med Wolfgang Sasse, en ph.d.-studerende, der arbejder under prof. Geoffrey Badger, en organisk kemiker. Sasse opdagede en effektiv metode til fremstilling af dipyridiner ud fra pyridin ved hjælp af Raney-nikkel . Denne forskning førte til herbiciderne diquat og paraquat . Han udviklede også betingelserne for at opnå den meget almindelige 2,2'- bipyridinligand i store mængder, hvilket tidligere krævede en kompleks synteseproces. Et af biprodukterne fra denne reaktion var et uopløseligt neutralt kompleks indeholdende to pyridyl-pyrrolatligander og et bipyridylchelat , hvis struktur blev korrekt etableret af dem [1] .

Familie

I Adelaide mødte og giftede Alan sig med Marietta Anders fra Freeling, South Australia , datter af Frankie Hilten Anders og Joyce Ann Anders (Barclay) den 21. november 1957 i Freeling. Mariettas forfædre migrerede fra Schluswig-Holstein for over et århundrede siden og oprettede en fabrik i Barossa-området. Alan og Marietta fik 4 børn, Kirsten Ann, Frank leslie Anders, William Jon Mcleod, Bente Barbara Alice [1] .

John Curtin School of Medical Research

Efter to år i Adelaide erfarede Alan, at hans mentor, Frank Dwyer, havde flyttet John Curtin School of Medical Research til Australian National University i Carberra. Han underviste i et afsnit kaldet biologisk og uorganisk kemi , et felt, hvor han tidligere havde arbejdet. Dwyer planlagde at flytte til ANU i 1958 og bad Alan om at hjælpe ham med at undervise på kurset. University of Adelaide gav Alan orlov, og ANU gav ham et midlertidigt job. Efter 6 måneder tilbød ANU ham et forskningsstipendium, der garanterede ham mindst 5 års ansættelse, og han sagde op fra sin tidligere stilling i Adelaide.

Ved University of Sydney foreslog Dwyer, at positivt ladede tris-(o-phenanthrolin) metalkomplekser kunne være giftige. Antagelsen viste sig at være korrekt, da disse komplekser senere viste sig at hæmme kolinesterase hos dyr. Denne observation blev videreudviklet i løbet af forskningen udført på skolen. John Curtin i Canberra. Der opdagede han i samarbejde med Melbourne-fysiologen Albert Shulman og Roy Douglas Wright, at derivater af disse komplekser er potente bakteriostatiske midler og har været brugt som sådan i nogen tid (kontrol af S. aureus-infektion på børnehospitaler). Både jern- og nikkelkomplekser bruges stadig af australske apotekere som topiske behandlinger for hudafskrabninger og herpes. Alan fortsatte med at bruge dem til disse formål i 40 år.

Ud over forskning i biouorganisk kemi fortsatte Dwyer og Alan sammen med gruppens studerende forskning i koordinationskemi; de studerede adskillelse og racemisering af tri-o-phenanronyl og bipyridin komplekser (JA Broomhead), syntesen af ​​ruthenium polypyridin komplekser (B. Bosnich), analoge osmium komplekser (DA Buckingham), adskillelsen af ​​EDTA metal komplekser (F. l. Garvan), og diastereoselektivitet i chirale komplekser ved anvendelse af chirale ligander. Alle disse studerende, med undtagelse af Garvan, er gået videre til akademiske stillinger. Efter to års samarbejde med Dwyer startede Alan sit eget arbejde. Den måske mest bemærkelsesværdige præstation af hans tidlige uafhængige arbejde var opdagelsen af, at sekundære aminer forbundet med et kinetisk inert metal eksisterer i en moderat stabil chiral form. Sarcosinkomplekset af cobalt [Co(NH 3 ) 4 (sarcosinato)] 2+ er kun chiralt på grund af asymmetrien af ​​den kinetisk stabile aminogruppe af sarcosin forbundet med cobalt. Det asymmetriske nitrogenatom mister sin konfigurationsintegritet ved dissociation af nitrogen-protonbindingen.

Selvom arbejdet var interessant og resultatet overraskende for tiden, havde det meget bredere implikationer for strukturerne af polydentate polyaminkomplekser og for mange af hans efterfølgende undersøgelser af mekanismer. Som et resultat af den stereokemiske stabilitet af det koordinerede sekundære nitrogenatom blev nye isomerer forudsagt for oktaedriske komplekser med liganden triethylentetramin (NH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ). Denne nye type isomer blev isoleret og karakteriseret af Graham Searle og Alan. Isoleringen af ​​den chirale trans-isomer som et resultat af stabiliteten af ​​det sekundære chirale center på det sekundære nitrogenatom vakte betydelig interesse og overraskelse på det tidspunkt.

Efter at have etableret et uafhængigt forskningsprogram besluttede Alan at tilbringe et akademisk år med Henry Taube , en fremtrædende uorganisk kemiker ved Stanford University. Dette var Alans første tur uden for Australien. Det var et af mange, næsten årlige, besøg i USA og Danmark i hans karriere. Alan anså disse besøg for essentielle for at holde sig ajour med udviklingen inden for sit felt, og han brugte dem flittigt. Et besøg i Stanford var planlagt til midten af ​​1962, da Dwyer tidligere samme år pludselig døde af et hjerteanfald i en alder af 51. Dwyers afgang satte spørgsmålstegn ved levedygtigheden af ​​forskningsenheden på medicinstudiet, og det tog noget tid at løse problemet. Til sidst blev Alan chef for divisionen, og der var presserende problemer at håndtere. Da sagen var afgjort, tog han til Stanford i oktober 1963. Omkring dette tidspunkt var David Buckingham, en tidligere elev af Dwyer, assisterende professor ved Brown University. Alan bragte Buckingham tilbage til forskningsenheden, og de to begyndte deres mest produktive samarbejde. Parret havde komplementære styrker: Alan havde en ekstraordinær opfindsomhed, mens Buckingham, selvom han ikke var blottet for en god fantasi, var præcis i analyser og eksperimenter. Parret fortsatte i begyndelsen arbejdet med chirale aminkomplekser, som Alan havde påbegyndt. Senere udviklede de et nyt felt inden for kemi. Deres undersøgelser af den alkaliske hydrolyse af koboltkomplekser var bemærkelsesværdige. På det tidspunkt var der uenigheder om mekanismen for alkalisk hydrolyse af koboltaminokomplekser. For eksempel blev det undersøgt, at den hurtige reaktion af hydroxidioner med [Co(NH 3 ) 5 X] 2+-komplekset, hvilket fører til [Co(NH 3 ) 5 OH] 2+ , sker enten ifølge den associative ( S N2 ) eller dissociativ ( SN1CB ) mekanisme . Det andet blev bevist i løbet af forskningen.

Et andet arbejde var afsat til hydrolyse og dannelse af peptider med deltagelse af aminosyreestere og amider under virkningen af ​​kobolt. Det blev fundet, at bis-ethylendiamin (NH 2 CH 2 CH 2 NH 2 ) komplekset indeholdende glycinmethylester reagerer hurtigt i et tørt polært aprotisk opløsningsmiddel med aminosyre og peptidestere for at danne nye peptidbindinger . De påviste således, at koboltionen kan fungere som en beskyttende gruppe for aminogruppen og også kan fungere som et aktiverende middel ( Lewissyre ) for carbonylcentret af en chelateret aminosyreester. I lignende arbejde viste de, at komplekset [Co(NH 3 ) 5 NH 2 CH 2 (O)OC 2 H 5 ] 3+ i alkalisk vandig opløsning hurtigt giver amidkomplekset [Co(NH 3 ) 4 NH 2 CH 2 C (O)NH] 2+ med bidentat glycin, med mellemliggende dannelse af amid [Co(NH 3 ) 4 (NH 2 ) NH 2 CH 2 C(O) C 2 H 5 ] 2+ . Selvom det formodede amidmellemprodukt har en meget kort levetid, er det i stand til at reagere meget hurtigt med estergruppen, formodentlig på grund af en ankimer effekt, en stigning i hastigheden på grund af den forcerede tilgang af reaktanterne. En lignende transformation blev observeret i reaktionen med [Co(en) 2Br (NH2CH2C ( O ) NH2 ) ] 2+ . Substitution af liganden med Br - hydroxidion efterfulgt af hurtig intramolekylær dannelse af en koordineret aminosyre . Det har vist sig, at disse intramolekylære reaktioner som regel sker mere end 400 gange hurtigere end de tilsvarende intermolekylære reaktioner.

Forskerskole for kemi

I 1967 afsluttede ANU oprettelsen af ​​Forskerskolen for Kemi. Alan og hans gruppe måtte flytte dertil. Han forlod medicinstudiet med en vis beklagelse, da han tidligere havde arbejdet med biologer, men kemiskolen tilbød unikke fordele, såsom en mere fleksibel administrativ struktur. På den nye skole fortsatte samarbejdet mellem Sargedeson og Buckingham i flere år endnu, men det blev mere og mere klart, at dette ikke kunne fortsætte, da forfremmelse krævede en klar skelnen mellem individuelle bidrag. Alan ansatte snart to medarbejdere, Jack Harrofield og Greg Jackson. Begge blev senere professorer ved australske universiteter.

Det var velkendt, at ioner såsom Zn 2+ og Mg 2+ er i stand til at accelerere hydrolysen af ​​polyphosphater og estere af phosphorsyre [9] . På grund af labiliteten af ​​disse metal-phosphatbindinger (komplekserne er kinetisk ustabile), var det vanskeligt at følge trinnene i hydrolysemekanismen. Co 3+ ioner danner termodynamisk stabile (ikke labile) kobolt-phosphatbindinger, hvilket gør dem velegnede til at studere mekanismerne for spaltning af fosfor-iltbindinger. Det blev også fundet, at [Co(NH 3 ) 5 OP(O) 2 OC 6 H 4 NO 2 ] + indeholdende en monodentat p-nitrophenolphosphatligand i en alkalisk vandig opløsning danner en cyklisk phosphoamidligand, og dette er ledsaget af frigivelse af p-nitrophenolat (NPO). Satserne for intramolekylær NPO-substitution viste sig at være ca. 106 gange højere end for den tilsvarende intermolekylære reaktion.

En lignende intramolekylær ringslutning, men involverende en cobalt - bundet hydroxylligand, blev undersøgt for cis- [Co(En) 2 ( OH )( OP ( O) 2OC6H4NO2 ] + en ion mindst 107 gange mindre basisk end den frie hydroxidion, en intramolekylær proces, der er mindst 10 5 gange hurtigere end den tilsvarende intermolekylære substitution af NPO-gruppen med frie hydroxidioner.

Alan fortsatte arbejdet med klassiske substitutionsreaktioner i Co3 + -komplekser . Mest bemærkelsesværdig af disse var en komplet undersøgelse, med Jackson, af den stereokemiske opførsel af cis-[Co(En) 2XY ] n+ -ioner, der gennemgår spontane hydreringsreaktioner.

Alans måske mest bemærkelsesværdige præstation var højudbyttesyntesen af ​​molekylære celler, hvori en metalion blev anbragt [10] [11] . Det syntetiske koncept opstod fra gruppens tidligere observationer om, at formaldehyd i alkalisk vandig opløsning var i stand til at reagere med cobalt-koordinerede aminer, hvilket i et tilfælde producerede en makrocyklisk ligand, hvori de tilstødende nitrogenatomer af to ethylendiaminer var forbundet med bis-methylendiamingrupper . En interessant reaktion opstår, når formaldehyd og ammoniak langsomt indføres i en alkalisk vandig opløsning af [Co(En) 3 ] 3+ . Et højt udbytte på [Сo(sep)] 3+ blev observeret . Den polycykliske celle kaldes sepulchrate (SEP). Cellekomplekset [Co(sep)] 3+ er uendeligt stabilt i neutrale vandige opløsninger og i 3 M HCl. Den reducerede analog af [Co(sep)] 2+ er stabil i neutrale og svagt alkaliske opløsninger; i sådanne opløsninger oxideres det let af oxygen til det oprindelige kompleks, [Co(sep)] 3+ . [Co(sep)] 2+-ionen nedbrydes i sure opløsninger ved en mekanisme, der inkluderer protonering af apikale (tilsluttede) aminer. Stabiliteten af ​​[Co(sep)] 3+ komplekset med en højere cobaltoxidationstilstand er relateret til den meget lavere basicitet af de apikale aminer. Homochirale ( optisk aktive ) former af cellen [Co(sep)] 3+ blev isoleret, og det blev fundet, at efter reduktion af [Co(sep)] 2+ og derefter re-oxidation var chiralitet fuldstændig bevaret. Dette resultat viser, at Co 2+ ionen ikke forlader cellen; dette resultat blev bekræftet ved anvendelse af etiketudvekslingsmetoden ( 60 Co2 + ). Den iboende syreustabilitet af de divalente sep-komplekser blev omgået ved fremstilling af [Co(sar)] 3+ (sar er en forkortelse for sarcophagin), et lignende cellekompleks, hvor cap-nitrogenatomerne er erstattet af methylengrupper. Dette kompleks blev opnået i højt udbytte ved omsætning af [Co(En) 3 ] 3+ med formaldehyd og nitromethan i en kold alkalisk vandig opløsning [12] . I det oprindeligt dannede cellekompleks er de apikale carbonatomer i hætterne forbundet med nitrogrupper. Udskiftningen af ​​disse grupper med hydrogenatomer er blevet opnået ved hjælp af standardmetoder for organisk kemi. Som forventet var [Co(sar)] 3+ -komplekset stabilt i stærkt sure opløsninger; dets andre kemiske egenskaber var de samme som for [Co(sep)] 3+ -analogen . Der er udviklet adskillige metoder til fjernelse, hvor den mest nyttige er reaktionen af ​​cyanidioner med Co 2+ komplekset i kogende vand. Næsten alle de første overgangsmetalioner , nogle i to oxidationstilstande, blev anbragt i sar-buret. Alle disse komplekser har vist høj termodynamisk og kinetisk stabilitet, og nogle har usædvanlige fysiske egenskaber.

Menneske

Alan Sargeson var charmerende og vittig. Han var altid imødekommende og lige så rolig over for andre, som han var over for sig selv. Han var tilgivende over for fejl og var opmærksom på sine medarbejdere. Næsten alle hans kolleger har fortsat arbejdet med Alan personligt eller professionelt, efter at de er flyttet til andre steder. Mod slutningen af ​​sit liv kom han særligt tæt på sin familie, især sin yngste datter, Bente.

Næsten alle, der er blevet spurgt om Alan, husker med entusiasme hans historier om forskellige emner, normalt efter middagen. Det så ud til, at han kun havde fire historier i sit repertoire, som han kunne fortælle igen og igen. Antallet af historier, han fortalte ad gangen, afhang af publikums udholdenhed. Det var ikke indholdet af historierne, der morede publikum, men måden, han fortalte dem på. Historierne var præget af Alans uophørlige latter, som tydeligvis var henrykt over det, han nu ville sige, digressioner, der havde en kryptisk forbindelse til historiens tema, appellerer til publikum om hjælp eller andre investeringer.

Selvom Alan aldrig helt vil indrømme det, var der en sjov side ved hans opfattelse af den kemi, han studerede. Co3 + -komplekser er intenst farvede; deres farve spænder fra lilla til grøn og kan være alt derimellem. Han kunne opdage en farveændring i løbet af reaktionen, men hvad han så var anderledes end normalt syn ; enhver kunne vidne om, at da Alan sagde, at blandingen var blå, var den faktisk pink.

Alan vidste, hvad han var god til, og hvad han ikke var god til. Han var ikke bange for at indrømme sin manglende kompetence og udviklede omfattende samarbejder både i Australien og andre steder. Mange af hans kolleger husker ture for at besøge forskellige eksperter for enten at afklare en fortolkning eller få råd om, hvordan man udfører et eksperiment. Han har altid været omhyggelig med at give sine kolleger den rette forståelse.

Som mange videnskabsmænd, der har nået toppen af ​​deres professionalisme, forventede Alan, at andre ville udføre deres forskning med samme flid, fuldstændighed og integritet, som han pålagde sig selv. Han var især afvisende over for videnskabsmænd, som han så kun bruge deres publikationer som en metode til forfremmelse. Det var hans fuldstændige hengivenhed til videnskabens integritet - måske Alans definerende personlighedstræk.

Alan var organiseret i sit videnskabelige arbejde, men mindre ansvarlig for administrative anliggender. Han vil faktisk fungere en periode på tre år som dekan (formand) for Chemistry Research School uden hændelser. Han gav indtryk af, at selv om han var villig til at påtage sig administrativt arbejde som en pligt over for sine kolleger, havde hans forskning taget overhånd. Som en konsekvens heraf blev han sjældent bedt om at påtage sig rutinemæssigt udvalgsarbejde eller tilbudt en stilling, der omfattede administrativt arbejde. Han var en passende foredragsholder, men ikke en, hvis taler fangede tilhørerne. På Forskerskolen for Kemi blev forskningsstøtten fordelt efter tidligere resultater, ikke som følge af udvikling af forslag, der krævede ekstern finansiering. Som et resultat var Alan altid godt finansieret til at udføre sit arbejde uden distraktion af at skrive forslag og rapporter. Derudover havde han adgang til generøse rejseudgifter, som gjorde det muligt for ham at besøge andre laboratorier.

Han gik på pension som 65-årig. Han sagde, at han var glad for at gøre det, fordi han gav de "unge fyre" en chance for at skabe sig et navn. Som æresprofessor fortsatte han med at komme til fakultetet og deltage om muligt i dets aktiviteter. Kort efter hans pensionering begyndte hans helbred at falde, langsomt i begyndelsen, men ret hurtigt i de sidste par år af hans liv. I de senere år led han af forskellige sygdomme, der gjorde ham skrøbelig. Kort efter at han fejrede jul hjemme med sin familie, døde han.

Priser og præmier

Alan har modtaget adskillige hædersbevisninger og priser. Selvom han satte pris på at modtage dem, behandlede han dem let. Liste [1] :

Medlemskab i lærde samfund

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 B. Bosnich. Alan McLeod Sargeson F.A.A. 13. oktober 1930 - 29. december 2008 // Biogr. Mems faldt. R. Soc. 2012, v. 58, s. 265-282.
  2. D.A. Buckingham, A. Sargeson, II Olsen. Mekanisme for basehydrolyse af nogle acidopentaamincobalt(III)-komplekser // J. Am. Chem. soc. 1966.v. 88, s. 5443-5447.
  3. A. Sargeson, J. MacB. Harrowfield, D.R. Jones, L.F. Lindoy. Mekanismen for hydrolyse af en kobolt (III)-bundet fosfatester: transphosphorylering fra oxygen til nitrogen // J. Am. Chem. soc. 1980, v. 102, s. 7733-7741
  4. A. Sargeson, D.A. Buckingham, L.G. Marzilli. N-terminal addition af glycin til aminosyrer og peptidestere aktiveret af cobalt (III) ionen // J. Am. Chem. soc. 1967.v. 89, s. 4539-4540.
  5. D.A. Buckingham, A. Sargeson, D.M. Foster. Cobalt(III)-promoveret amidolyse af glycinethylester. Et eksempel på intern nukleofil forskydning // J. Am. Chem. soc. 1969.v. 91, s. 3451-3456.
  6. D.A. Buckingham, A. Sargeson, D.M. Foster. Cobalt(III)-fremmet hydrolyse af glycinamider. J. Am. Chem. Soc . 1970. v. 92 , side 6151-6158 .
  7. II Creaser, RJ Geue, J., A. Sargeson, MacB. Harrowfield, AJ Herlt, MR Snow, J. Springborg. Syntese og reaktivitet af aza-kapslede indkapslede Co(III)-ioner // J. Am. Chem. soc. 1982, v. 104, s. 6016-6025.
  8. Leonard F. Lindoy. Fejring af uorganiske liv: Interview med Alan M. Sargeson // Coord. Chem. Rev. 2005, v. 249, s. 2731-2739
  9. A. Sargeson, P. Hendry. Metalion fremmede reaktioner af fosfatderivater // Fremskridt i uorganisk kemi: bioinorganisk kemi, 1990. v.38, pp. 201-258.
  10. G. A. Bottomley, I. J. Clark, A. Sargeson, II Creaser, L. M. Engelhardt, R. J. Geue, K. S. Hagen, J. M. Harrowfield, G. A Lawance, P. A. Lay, A. J. See, B. W. Skelton, A. Syntesen og strukturen af ​​indkapslende ligander: egenskaber af bicykliske hexaminer // Aust. J. Chem. 1994, v.47, s. 143-179.
  11. A. Sargeson, IJ Clark, A. Crispini, PS Donnelly, LM Engelhardt, JM Harrowfield, SH. Jeong, Y.Kim, GA Koutsantonis, YH Lee, NA Lengkeek, M. Mocerino, GL Nealon, MI Ogden, YC Park, C. Pettinari, L. Polanzan, E. Rukmini, BW Skelton, AN Sobolev, P. Thuéry & A. H. White. Variationer over et burtema: nogle komplekser af bicykliske polyaminer som supramolekylære syntoner // Aust.J. Chem. 1990v. 62, s. 1246-1260.
  12. RJ Geue, MR Snow, J. Springborg, AJ Herlt, A. Sargeson, D. Taylor. Kondensation af formaldehyd med chelateret glycin og ethylendiamin: en ny makrocyklisk syntese; Røntgenstrukturer af [α-hydroxymethylserin-bis(ethylendiamin)cobalt (III)] 2+ og [α-hydroxymethylserin-1,4,8,11-tetraaza-6,13-dioxacyclotetradecanecobalt(III)] 2+ ioner / / J. Chem. soc. Chem. commun. 1976, s. 285-287.
  13. Professor Alan Mcleod Sargeson Arkiveret 1. september 2018 på Wayback Machine  
  14. Sargeson; Alan  McLeod
  15. Alan M. Sargeson Arkiveret 1. september 2018 på Wayback Machine  

Links