Paraquat

Paraquat
Generel
Systematisk
navn
1,1'-dimethyl-4,4'-dipyridyliumdichlorid
Traditionelle navne Paraquat,
methylviologen
Chem. formel C12H14Cl2N2 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 257,16 g/ mol
Massefylde 1,25 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 175-180°C
 •  kogning > 300°C
 • nedbrydning 572±1℉
Damptryk 1,0E−7 ± 1,0E−7 mmHg
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 620 g/l [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 1910-42-5
PubChem
Reg. EINECS nummer 217-615-7
SMIL   C[n+]1ccc(cc1)c2cc[n+](cc2)C.[Cl-].[Cl-]
InChI   InChI=1S/C12H14N2.2ClH/cl-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;;/h3-10H,1-2H3; 2*1H/q+2;/p-2FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L
RTECS DW2275000
CHEBI 28786
ChemSpider
Sikkerhed
LD 50 57 mg/kg (rotter, oral)
Toksicitet meget giftig, farlig for miljøet
Risikosætninger (R) R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53
Sikkerhedssætninger (S) (S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61
Kort karakter. fare (H) H301 , H311 , H330 , H315 , H319 , H335 , H372 , H410
Forebyggende foranstaltninger. (P) P261 , P273 , P305+351+338 , P314 , P501
GHS piktogrammer Piktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemetGHS sundhedsfare piktogramGHS miljø piktogram
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Paraquat ( eng.  Paraquat ) er en organisk forbindelse , handelsnavnet for N,N'-dimethyl-4,4'-dipyridyliumdichlorid, som tilhører viologenderivater . I form af et kvaternært ammoniumsalt anvendes paraquat i vid udstrækning som et stærkt uspecifikt herbicid . Giftig for mennesker og dyr.

Historie

Paraquat blev først syntetiseret i 1882 . Imidlertid blev dets herbicide egenskaber først opdaget i 1955 af ICI (nu Syngenta ). Det begyndte også at producere paraquat til kommerciel brug i landbruget i 1961 . Syngenta producerer også et andet bipyridyl-herbicid, diquat . I lang tid var paraquat det mest almindelige herbicid i verden, selvom det nu er ringere end glyphosat med hensyn til masseproduktion . Det kemiske navn er methylviologen. elektronacceptor.

Syntese

Paraquat fremstilles ved at reducere pyridin med natrium i flydende ammoniak . De resulterende radikalioner dimeriserer udelukkende i position 4 (para-position - deraf navnet paraquat), og bliver til dihydrodipyridyl, som derefter udsættes for oxidation og kvaternisering [2] .

Brug

Paraquat bruges til at bekæmpe bredbladet ukrudt og græs, men er mindre effektivt til at bekæmpe dybt rodfæstet ukrudt. Paraquat angriber ikke barken på træer, så det er meget brugt til at bekæmpe ukrudt i frugtplantager. I 1960'erne blev paraquat også brugt af USA til at kontrollere marihuana- og kokaplantager i Sydamerika. Paraquat bruges som herbicid i 120 lande (bruges ikke i Rusland). Ud over landbruget er paraquat meget brugt i biologien til at modellere oxidativt stress .

Toksicitet

Paraquat er meget giftigt for dyr og mennesker. Den dødelige dosis kan være omkring en teskefuld af stoffet. Ved indtagelse kommer paraquat med blodbanen ind i alle kroppens væv og ophobes mere selektivt i lungerne. Dette forårsager hævelse og andre skader på lungerne, som kan føre til fibrose. Udover lungerne kan også lever og nyrer (nyresvigt) blive beskadiget.

Links

Noter

  1. Registrering af paraquatdichlorid i GESTIS-stofdatabasen for IFA .
  2. Tedder J., Nehvathal A., Jubb A. Industriel organisk kemi. - M . : Mir, 1977. - 702 s.