| Santonin | |
|---|---|
| Santonin | |
| Kemisk forbindelse | |
| IUPAC | (3''S'',3a''S'',5a''S'',9b''S'')-3,5a,9-trimethyl-3a,5,5a,9b-tetrahydronaphtho[1, 2-''b'']furan-2,8(3''H'',4''H'')-dion |
| Brutto formel | C15H18O3 _ _ _ _ _ |
| Molar masse | 246,3 |
| CAS | 481-06-1 |
| PubChem | 10944720 |
| Forbindelse | |
| monoklonalt antistof | |
| Kilde organisme | Artemisia maritima |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Santonin er et anthelmintisk lægemiddel, der er meget brugt i fortiden; gik ud af brug efter udviklingen af sikrere midler og er ikke registreret i de fleste lande i verden [1] .
Det blev opdaget i 1830 af Kahler og Alms. 2-3% af dette stof findes i de umodne blomster ("citrusfrø") af Artemisia maritima [2] .
For at få et lægemiddel knuses blomsterne, befries for æterisk olie , overhældes med varmt vand og behandles med læsket kalk , når de opvarmes ; samtidig går santonin over i santonsyre [3] , som sammen med kalk danner et santonin-calciumsalt (C 16 H 19 O 4 ) 2 Ca; sidstnævnte adskilles og nedbrydes derefter i varme med saltsyre , og fri santonin dannes igen. På nogle fabrikker blev der brugt alkohol til at udvinde santonin-calciumsaltet, hvilket i nogen grad lettede oprensningen af santonin fra harpiksen, der fulgte med det; sidstnævnte blev undertiden også fjernet ved omhyggelig tilsætning af blyeddike [2] .
Santonin er en strålende farveløs rombisk tablet eller lugtfri prismer, bitter smag, bliver gul i sollys . Når den opvarmes over smeltepunktet, sublimerer den [2] [4] [5] [6] [7] .
Det opløses i 5000 dele koldt og 250 dele kogende vand , i 44 dele koldt og 3 dele kogende 90% alkohol, i 125 dele koldt og 75 dele kogende æter, i 4 dele chloroform , i eddikesyre og andet syrer, såvel som i fede og æteriske olier; næsten uopløselig i petroleumsether [2] [4] [5] [6] [7] .
Alkoholopløsningen har en neutral reaktion og roterer polariseringsplanet til venstre. Ved opvarmning med alkalier går santonin over i salte af monobasisk santonsyre C 15 H 20 O 4 , som i fri tilstand meget let mister en partikel vand og går igen over i santonin; på dette grundlag blev santonin betragtet som en lacton . En 2% alkoholopløsning af santonin i sollys i 30-40 dage danner en ethylester af dibasisk fotosantonsyre C 15 H 22 O 5 ; under samme betingelser danner en 7 % opløsning af S. i eddikesyre med fotosantonsyre isomer isofotosanthonsyre, som roterer polarisationsplanet, i modsætning til den første syre, til højre [2] .
I forhold til oxidationsmidler er santonin ret stærkt, og kun salpetersyre oxiderer det og danner de endelige nedbrydningsprodukter; på baggrund af hele det kemiske indhold af santonin kan det med en vis sandsynlighed betragtes som et derivat af naphthalen [2] .
Følgende reaktion er karakteristisk for santonin: når 0,01 g santonin rystes med 1 cm³ stærk svovlsyre og 1 cm³ vand, bør der ikke forekomme farvning; hvis du tilføjer en dråbe jernchloridopløsning, bliver væsken lilla [2] .
Man mente, at santonin i sig selv ikke var giftigt for orme og nåleorme, men blev nedbrudt i mave-tarmkanalen til giftige komponenter, hvilket førte til parasitters død eller lammelse. Hvis dosis blev overskredet, kunne santonin forårsage alvorlige kramper med åndedrætsstop. Ganske ofte blev der observeret bivirkninger efter ordination af lægemidlet i pulvere på tom mave. Ofte, efter brugen af santonin, dukkede en farveopfattelsesforstyrrelse op, karakteriseret ved det faktum, at stærkt oplyste genstande syntes at være farvet gule. Nogle gange klagede patienter over en fuldstændig manglende evne til at skelne farver. Efter medicinske doser af santonin bliver urinen ofte grønlig; når alkalisk gæring sker i sådan urin, erstattes den grønlige farve med en smuk rød farve [2] .
Ved santoninforgiftning blev der anvendt antikonvulsiva (chloralhydrat, chloroform, ether) og kunstigt åndedræt [2] .