Para-Hydroxybenzoesyre
| para -Hydroxybenzoesyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
4-Hydroxybenzoesyre |
| Forkortelser | PHBA |
| Chem. formel | HO - C6H4 - COOH |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | hårde, hvide krystaller |
| Molar masse | 138,121 g/ mol |
| Massefylde | 1,46 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 214,5°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Syredissociationskonstant | 4,57 |
| Opløselighed | |
| • i vand | 0,5 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 99-96-7 |
| PubChem | 135 |
| Reg. EINECS nummer | 202-804-9 |
| SMIL | O=C(O)c1ccc(O)cc1, c1cc(ccc1C(=O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30763 |
| ChemSpider | 132 |
| Sikkerhed | |
| LD 50 | 2200 (oral, mus) |
| NFPA 704 |
0
2
0 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
para -Hydroxybenzoic acid ( 4-hydroxybenzoic acid , p - hydroxybenzoic acid , forkortelse engelsk PHBA ) er en organisk forbindelse, en af de simpleste phenolsyrer . Det er til stede i små mængder i mange organismer og fungerer som et mellemprodukt i biosyntesen af nogle andre forbindelser (for eksempel syntetiseres ubiquinoner fra det ). Fra para - hydroxybenzoesyre fås estere (såkaldte parabener ), som er meget brugt som konserveringsmidler i kosmetik-, medicinal- og fødevareindustrien. En anden velkendt isomer af para -hydroxybenzoesyre er ortho - hydroxybenzoesyre ( salicylsyre ), som også forekommer naturligt og finder vigtige anvendelser.
At være i naturen
I naturen forekommer det i fri form og i form af forbindelser ( glycosider , estere osv.). Den findes i fri form i perikon , vitex , kokosnød , vanilje , antilliansk stikkelsbær , lakeret tinder , russula , ufiltreret olivenolie , druevin og andre genstande.
Biosyntese
En almindelig metode til biosyntese af para -hydroxybenzoat i mikroorganismer og svampe er den enzymkatalyserede (EC 4.1.3.40 ) reaktion af pyruvateliminering fra chorismat . Planter , dyr (inklusive mennesker), mange bakterier danner para - hydroxybenzoat fra phenylalanin og tyrosin gennem dannelsen af para -coumarat . Biosyntesen af alle disse prækursorer sker via shikimat-vejen . Para -hydroxybenzoat kan også forekomme under enzymatisk (EC 1.14.13.12) hydroxylering af benzoat under bionedbrydningen af nogle forbindelser. Nogle bakterier omdanner phenol til benzoat , og den mellemliggende forbindelse i denne transformation identificeres som para - hydroxybenzoat [1] . [2] Vejene for fremkomsten af para -hydroxybenzoesyre i dyrelivet er således forskellige.
Kemisk syntese
I industrien opnås monohydroxybenzoesyrer hovedsageligt ved carboxylering af phenolater med kuldioxid gennem Kolbe-Schmitt-reaktionen . Anvendelsen af natrium- og lithiumphenolater giver salicylsyre som hovedprodukt , mens man ved anvendelse af kaliumphenolat opnår para - hydroxybenzoesyre.
natrium para -Hydroxybenzoat isomeriserer til natriumsalicylat , når det opvarmes , og omvendt, kaliumsalicylat isomeriserer til kaliumpara - hydroxybenzoat , når det opvarmes med kaliumcarbonat .
Brug
para -Hydroxybenzoesyre bruges hovedsageligt til fremstilling af estere - parabener (anvendes som konserveringsmidler ). para -Hydroxybenzoesyre tjener som råmateriale til fremstillingen af den syntetiske fiber Vectran .
Noter
- ↑ Pierre Juteau, Valérie Côté, Marie-France Duckett, Réjean Beaudet, François Lépine, Richard Villemur og Jean-Guy Bisaillon. Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov. , en anaerob, der omdanner phenol til benzoat via 4-hydroxybenzoat (engelsk) // International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology : Scientific journal. - 2005. - Bd. 55 . - S. 245-250 . - doi : 10.1099/ijs.0.02914-0 . — PMID 15653882 .
- ↑ Young-Beom Ahn, Jong-Chan Chae, Gerben J. Zylstra og Max M. Häggblom. Nedbrydning af phenol via phenylphosphat og carboxylering til 4-hydroxybenzoat af en nyligt isoleret stamme af den sulfatreducerende bakterie Desulfobacterium anilini // Applied and Environmental Microbiology: Scientific Journal. - 2009. - Bd. 75 , nr. 13 . - P. 4248-4253 . - doi : 10.1128/AEM.00203-09 . — PMID 19411421 .