Methylparaben

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 16. februar 2022; checks kræver 2 redigeringer .
Methylparaben
Generel
Forkortelser E218
Traditionelle navne Nipagin
Methylparaben
Chem. formel C8H8O3 _ _ _ _ _
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 127°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 99-76-3
PubChem 7456
Reg. EINECS nummer 202-785-7
SMIL   COC(=O)c1ccc(cc1)O
InChI   InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E218
CHEBI 31835
ChemSpider 7176
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Methylparaben (nipagin, methyl-4-hydroxybenzoat) er en methylester af para-hydroxybenzoesyre , refererer til parabener . Registreret som fødevaretilsætningsstof med nummer E218 , brugt som konserveringsmiddel og antiseptisk middel .

Kemisk beskrivelse

Methylparaben er et hvidt, lugtfrit krystallinsk stof med en let skarp smag og mild bedøvende effekt. Smeltepunktet er 126,0 °C med en smelteentalpi på 166,5 J/g [2] . Forbindelsen krystalliserer i rumgruppen i krystalgitteret Cc ( rumgruppe nr. 9) [2] .

Opløselighed i forskellige opløsningsmidler (ved 25°C i g/100 g opløsningsmiddel) [3]
Opløsningsmiddel Vand Vand (80°C) methanol ethanol Polypropylenglycol Acetone Diethylether _ Jordnøddesmør
Opløselighed 0,25 2.0 59 52 22 64 23 0,5

Egenskaber

Stoffet hæmmer aktivt væksten af ​​gram-positive bakterier , mindre aktivt gram-negative bakterier og skimmelsvampe . Bedre end andre para- hydroxybenzoesyreestere opløses det i vand, men er mindre effektivt til antibakterielle formål. Det bruges hovedsageligt i kombination med andre konserveringsmidler (for eksempel phenoxyethanol , imidazolidinurinstof og andre).

Ansøgning

Methylparaben bruges som konserveringsmiddel i shampoo , brusegeler og anden kosmetik og i flydende medicin . Det bruges også i forskning for at undgå uønsket svampevækst på bakteriologiske agar-agarplader .

Methylparaben er godkendt i EU som fødevaretilsætningsstof under nummeret E218 . Natriumsaltet (p-hydroxybenzoesyre af natriumsaltet methylester, E219 ) bruges almindeligvis hyppigere på grund af bedre opløselighed.

Sikkerhed

Der er uenighed om, hvorvidt methylparaben eller propylparabener er skadelige i koncentrationer, der almindeligvis anvendes i kropsplejeprodukter eller kosmetik . Food and Drug Administration (FDA) anser methylparaben og propylparaben for at være " generelt anerkendt som sikre " (GRAS) som et fødevaretilsætningsstof til fødevarekonservering og kosmetik [4] . Methylparaben metaboliseres let af almindelige jordbakterier, hvilket gør det fuldt biologisk nedbrydeligt.

Methylparaben absorberes let fra mave-tarmkanalen eller gennem huden [5] . Det hydrolyseres til para-Hydroxybenzoesyre og udskilles hurtigt i urinen uden at ophobes i kroppen [5] . Akut toksicitetsundersøgelser har vist, at methylparaben er praktisk talt ikke-toksisk, både når det administreres oralt og parenteralt til dyr [5] . I befolkningen med normal hud forårsager methylparaben kun lidt eller ingen irritation eller sensibilisering ; dog er der rapporteret allergiske reaktioner på indtaget parabener [5] . Astmatikere kan opleve pseudo-allergiske reaktioner såsom nældefeber eller astmatiske anfald [6] . En undersøgelse fra 2008 fandt ingen kompetitiv binding af methylparaben til humane østrogen- og androgenreceptorer , men varierende niveauer af kompetitiv binding blev observeret med butyl og isobutylparaben [7] .

Undersøgelser viser, at methylparaben påført huden kan reagere med ultraviolet stråling , hvilket fører til fremskyndet hudældning og DNA-skader [8] [9] .

Se også

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Ferdinando Giordano, Ruggero Bettini, Cristina Donini, Andrea Gazzaniga, Mino R. Caira. Fysiske egenskaber af parabener og deres blandinger: Opløselighed i vand, termisk adfærd og krystalstrukturer  (engelsk)  // Journal of Pharmaceutical Sciences. — 1999-11. — Bd. 88 , iss. 11 . — S. 1210–1216 . - doi : 10.1021/js9900452 .
  3. ↑ Eintrag zu 4-Hydroxybenzoat  (tysk) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am {{{Datum}}}.
  4. ↑ Parabener . Food and Drug Administration (9. september 2020).
  5. ↑ 1 2 3 4 Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (oktober 2002). "Evaluering af sundhedsaspekterne af methylparaben: en gennemgang af den publicerede litteratur". Fødevarer og kemisk toksikologi . 40 (10): 1335-73. DOI : 10.1016/S0278-6915(02)00107-2 . PMID  12387298 .
  6. ↑ Markus DW Lipp. Ikke faldtræning for Zahnärzte Profylakse-Diagnose-terapi . — 2., uberarb. und erw. Aufl. - Hannover, 1997. - 189 S s. - ISBN 978-3-87706-465-8 , 3-87706-465-5.
  7. ↑ Alan A.F. (2008). "Endelig ændret rapport om sikkerhedsvurderingen af ​​Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben og Benzylparaben som brugt i kosmetiske produkter." International Journal of Toxicology . 27 Suppl 4 (Suppl 4): 1-82. DOI : 10.1080/10915810802548359 . PMID  19101832 .
  8. ↑ Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, et al. (oktober 2006). "Methylparaben forstærker UV-induceret skade på hudkeratinocytter". Toksikologi . 227 (1-2): 62-72. DOI : 10.1016/j.tox.2006.07.018 . PMID  16938376 .
  9. ↑ Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N (august 2008). "Kombineret aktivering af methylparaben ved lysbestråling og esterasemetabolisme mod oxidativ DNA-skade." Kemisk forskning i toksikologi . 21 (8): 1594-9. DOI : 10.1021/tx800066u . PMID  18656963 .