Propylparaben

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 13. oktober 2020; checks kræver 3 redigeringer .
Propylparaben
Generel
Systematisk
navn		 propyl-4-hydroxybenzoat
Traditionelle navne E216
Chem. formel C10H12O3 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat solid
Molar masse 180,2 g/ mol
Massefylde 1,0630 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 96-99°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 94-13-3
PubChem 7175
Reg. EINECS nummer 202-307-7
SMIL   O=C(OCCC)c1ccc(O)cc1
InChI   InChI=1S/C10H12O3/c1-2-7-13-10(12)8-3-5-9(11)6-4-8/h3-6.11H,2.7H2.1H3QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E216
CHEBI 32063
ChemSpider 6907
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Propylparaben  er propylesteren af ​​para - hydroxybenzoesyre . Det forekommer i mange planter og nogle insekter som en naturlig forbindelse , men produceres syntetisk i betydelige mængder til brug som konserveringsmiddel , normalt i vandbaseret kosmetik ( cremer , lotioner , shampoo osv.). Det er også et standardiseret kemisk allergen og bruges i allergitest [1] [2] . Propylparaben er et tilladt fødevaretilsætningsstof med nummeret E216 i EU , men dets anvendelse er forbudt i Rusland i fødevarer [3] .

Propylparabennatrium (E217) bruges på lignende måde som fødevarekonserveringsmiddel og svampedræbende middel .

Farmakokinetik

Propylparaben absorberes i mave-tarmkanalen og gennem huden og hydrolyseres derefter til para - hydroxybenzoesyre, hvis konjugater udskilles i urinen . Ophobning i kroppen forekommer ikke [4] .

Sikkerhed

Når det administreres oralt eller parenteralt , er propylparaben ikke-toksisk, selvom det kan forårsage hudirritation [4] . Kronisk toksicitet er også relativt lav [4] . Propylparaben har ikke kræftfremkaldende , mutagene og klastogene virkninger [4] . Food and Drug Administration (FDA) anser propylparaben for at være " generelt anerkendt som sikkert " (GRAS) som et fødevaretilsætningsstof E216 [5] .

I 2010 udtalte Den Europæiske Unions videnskabelige komité for forbrugersikkerhed (SCCS), at den anser brugen af ​​butylparaben og propylparaben som konserveringsmidler i færdige kosmetiske produkter for at være sikker for forbrugeren, hvis summen af ​​deres individuelle koncentrationer ikke overstiger 0,19 % [6] .

Bionedbrydning

Mikroorganismer Burkholderia latens er i stand til at bionedbryde propylparaben ved at bruge det som kulstofkilde [7] . Enterobacter cloacae bakterier ( EM - stamme ) er i stand til at hydrolysere estergruppen af ​​propylparaben og methylparaben og derefter omdanne den resulterende para - hydroxybenzoesyre til phenol [8] . Som følge heraf er kontaminering af præparater, hvori propylparaben anvendes som konserveringsmiddel, mulig.

Noter

  1. ↑ DailyMed - Gennemse lægemiddelklasser . dailymed.nlm.nih.gov . Hentet: 1. december 2021.
  2. ↑ Propylparaben . go.drugbank.com . Hentet: 1. december 2021.
  3. ↑ Dekret fra Chief State Sanitary Doctor i Den Russiske Føderation af 18. januar 2005 N 1 i Moskva "Om forbuddet mod brug af fødevaretilsætningsstoffer" Arkivkopi af 5. november 2011 på Wayback Machine .
  4. ↑ 1 2 3 4 Soni MG, Burdock GA, Taylor SL, Greenberg NA. Sikkerhedsvurdering af propylparaben: en gennemgang af den offentliggjorte litteratur  //  Food and Chemical Toxicology. - 2001. - Bd. 39 , nr. 6 . — S. 513-532 . - doi : 10.1016/S0278-6915(00)00162-9 . — PMID 11346481 .
  5. ↑ Center for Fødevaresikkerhed og Anvendt Ernæring. Statusliste for fødevaretilsætningsstoffer  (engelsk)  // FDA. — 25-08-2022.
  6. ↑ Generaldirektoratet for Forbrugersikkerhed, Den Europæiske Unions Videnskabelige Komité for Forbrugersikkerhed, udtalelse om parabener COLIPA nr. P82 (2011). Hentet: 15. december 2017.
  7. ↑ Amin A, Chauhan S, Dare M, Bansal AK. Nedbrydning af parabener af Pseudomonas beteli og Burkholderia latens  (engelsk)  // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2010. - Bd. 75 , nr. 2 . — S. 206-212 . - doi : 10.1016/j.ejpb.2010.03.001 . — PMID 20206257 .
  8. ↑ Valkova N, Lépine F, Valeanu L, Dupont M, Labrie L, Bisaillon JG, Beaudet R, Shareck F, Villemur R. Hydrolyse af 4-Hydroxybenzoic Acid Esters (Parabener) og deres aerobe transformation til phenol af den resistente Enterobacter Strain cloacae EM  // Anvendt og miljømæssig mikrobiologi. - 2001. - T. 67 , nr. 6 . - S. 2404-2409 . - doi : 10.1128/AEM.67.6.2404-2409.2001 . — PMID 11375144 .

Litteratur