Dicamba
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 11. september 2019; checks kræver 15 redigeringer .| Dicamba | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
3,6-dichlor-2-methoxybenzoesyre |
| Chem. formel | C8H6Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | hvidt krystallinsk fast stof med duften af cresol [1] |
| Molar masse | 221,04 g/ mol |
| Massefylde | 1,57 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 114-116°C |
| • blinker | 199°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | 500 g/l |
| • i acetone | 810 g/l |
| • i ethanol | 922 g/l |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 1918-00-9 |
| PubChem | 3030 |
| Reg. EINECS nummer | 217-635-6 |
| SMIL | COC1=C(C=CC(=C1C(=O)O)Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C8H6Cl2O3/c1-13-7-5(10)3-2-4(9)6(7)8(11)12/h2-3H,1H3,(H,11,12)IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 81856 |
| ChemSpider | 2922 |
| Sikkerhed | |
| Risikosætninger (R) | R22 R41 R52/53 |
| Sikkerhedssætninger (S) | (S2) S26 S61 |
| Kort karakter. fare (H) | H302 , H318 , H412 |
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P273 , P280 , P305+351+338 |
| GHS piktogrammer |
  |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Dicamba eller 3,6-dichlor-2-methoxybenzoesyre er et syntetisk auxin og bruges som et herbicid . Udviklet af Velsicol Chemical Corporation og kom først på markedet i 1965 [2] .
Henter
Dicamba kan syntetiseres ud fra 1,2,4-trichlorbenzen . Det reagerer med natriumhydroxid og danner 2,5-dichlorphenol, som efter reaktion med kuldioxid i nærværelse af kaliumhydroxid og dimethylsulfat og vand danner slutproduktet [3] .
Brug
Herbicid
Virkningen af dicamba på plantevækst blev opdaget af Zimmerman og Hitchcock i 1942. Kort efter blev der udført feltforsøg med stoffet på en forsøgsstation i den engelske landsby Jellot's Hill .
Dicamba bruges som herbicid mod tokimbladet ukrudt i kornafgrøder , gartnerier, enge og græsplæner . Mange af nutidens herbicider indeholdende dicamba er godkendt til brug mod ukrudt i græsplæner og græstørv langs vejkanter. Ganske ofte indeholder sådanne præparater sammen med andre herbicider 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre . Sådanne herbicidblandinger med dicamba som aktiv ingrediens er tilladt i mange EU-lande, herunder Tyskland, Østrig og Schweiz [4] .
Effekt
Stoffet optages af planten gennem blade og rødder og bevæger sig igennem det [5] . Dicamba er en herbicid-vækstregulator, den fremskynder kraftigt væksten af tokimbladede planter, hvorefter de dør som følge af næringsstofmangel. Varmt og vækstvenligt vejr fremskynder plantens død. Adskillige dage med aktiv plantevækst er påkrævet for at opnå herbicid aktivitet.
Toksicitet
Karakteristika
Farveløse krystaller, nedbrydes ved opvarmning og danner ætsende, giftige dampe ( hydrogenchlorid ). Dicamba er opløseligt i acetone , dichlormethan , 1,4-dioxan, ethanol , toluen og xylen .
Akut toksicitet
LD 50 (oral) for hanrotter er 1581 mg, for hunrotter - 1879 mg/kg kropsvægt. Hos hanmus er det 1180, hos hunner[ hvad? ] 2392 mg/kg.
Når det administreres gennem huden, er LD 50 for hanrotter > 6000, for hunrotter > 8000 og for kaniner > 2000 mg/kg kropsvægt. Hos en kanin irriterer dicamba ikke huden, irriterer ikke, men irriterer kraftigt øjnenes slimhinde. Hudsensibilisering er blevet observeret hos marsvin [5] .
Dicamba-forgiftning er karakteriseret ved følgende symptomer: anoreksi , opkastning, muskelsvaghed, bradykardi , åndenød, CNS -symptomer, benzoesyre i urinen, urin- eller fækal inkontinens, cyanose .
Derudover irriterer dicamba slimhinder og øjne, midlertidig uklarhed af hornhinden er resultatet af direkte kontakt med øjnene. De fleste mennesker efter solid dicamba-forgiftning kommer sig inden for 2-3 dage uden store komplikationer.
Kronisk toksicitet
Doser på 25 mg/kg pr. dag over en toårig periode hos rotter gav ingen målbare effekter på dødelighed, kropsvægt, fødeindtagelse, kropsvægt, blodkemi eller vævsstruktur. Høje doser af dicamba forårsager ændringer i levervæv og vægttab hos rotter og mus.
Diverse
Lægemidlet absorberes næsten ikke gennem huden. I et tregenerationsstudie af dicamba-rotter var der ingen mærkbar effekt på reproduktionshastigheden. Teratogene, kræftfremkaldende og mutagene virkninger blev ikke observeret.
Økologi
Nedbrydning
JordDicamba er moderat stabil i jord. Halveringstiden er 1 til 4 uger. Under optimale forhold (jordfugtighed < 50%, pH let sur) metaboliseres det af mikroorganismer inden for 2 uger, fotolyse spiller kun en mindre rolle i nedbrydningen af dette stof. På grund af dets opløselighed i vand og dets meget lave tilbøjelighed til at adsorbere på jordpartikler, er forurening af grundvandet ved udvaskning mulig.
VandDa dicamba er stabil i vand, reduceres mikroorganismernes bidrag til ødelæggelsen af stoffet til 95%, og de resterende 5% falder på fotolyse.
VegetationForskelle i nedbrydningshastigheden af dicamba til 3,6-dichlor-1-hydroxy-benzoesyre i forskellige plantearter er årsagen til dens selektive virkning. Derudover fører hydroxylering i ringens 5. position til dannelsen af polære konjugater [5] .
Toksicitet for andre organismer
Dicamba er ikke farlig for bier [5] .
LD 50 for ænder er 2000 mg/kg kropsvægt. I et 8-dages forsøg med fodring af gråand og stumvagtler var den dødelige dosis >10.000 mg/kg foder [5] .
LC 50 for regnbueørred (96 t) 135 mg/l, for karper (48 t) 465 mg/l, det vil sige, at stoffet anses for ugiftigt for fisk [5] . EC 50 (48 timer) for Daphnia magna og LC 50 (96 timer) for amfipoder er over 100 mg/l [5] .
Dicamba er giftig for alger og højere vandplanter.
Modstandsdygtigt ukrudt
Nogle typer ukrudt er blevet resistente over for dette stof. Den dicamba-resistente Bassia scoparia blev opdaget i 1994; mekanismen for resistens kunne ikke forklares inden for rammerne af standardmodellen for resistens baseret på optagelse, translokation eller metabolisme [6]
Genetisk modificerede planter
Jordbakterien Pseudomonas maltophilia (stamme DI-6) omdanner dicamba til 3,6-dichlorsalicylsyre, som er stærkere adsorberet af jorden og ikke har nogen herbicid aktivitet. Lidt er kendt om toksiciteten af dette nedbrydningsprodukt. Enzymet, der er ansvarligt for det første trin i nedbrydningen af dette stof, er et tre-komponent system kaldet dicamba-O-demethylase. I 2007 indsatte Monsanto en komponent af et tre-komponent enzymsystem i genomet af sojabønner og andre bredbladede kornsorter, hvilket gjorde dem resistente over for dicamba [7] Monsanto distribuerer sine genetisk modificerede planter under mærkenavnet Xtend [8] .
Noter
- ↑ Registrering af CAS RN 1918-00-9 i GESTIS Substance Database af IFA .
- ↑ ccme: Canadian Water Quality Guidelines for the Protection of Aquatic Life - DICAMBA Arkiveret 4. marts 2016 på Wayback Machine
- ↑ Thomas A. Unger. Vorschau Pesticide Synthesis Handbook (neopr.) . - William Andrew, 1996. - S. 789. - ISBN 0-81551853-6 .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicamba Arkiveret 19. august 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiveret 20. august 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiveret 5. marts 2016 på Wayback Machine und Deutschlands (link ned) (link ned) (link ned) (link ned) (link ned) (utilgængeligt link ) ) (utilgængeligt link) (utilgængeligt link) (utilgængeligt link) ; abgerufen am 13.
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Werner Perkow: "Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", 2. Auflage, 3. Ergänzungslieferung März 1992, Verlag Paul Parey.
- ↑ Cranston, Harwood J.; Kern, Anthony J.; Hackett, Josette L.; Miller, Erica K.; Maxwell, Bruce D.; Dyer, William E. Dicamba-resistens i kochia (neopr.) // Ukrudtsvidenskab. - 2001. - T. 49 , nr. 2 . - S. 164 . - doi : 10.1614/0043-1745(2001)049[0164:DRIK]2.0.CO;2 .
- ↑ Behrens, M.R.; Mutlu, N.; Chakraborty, S.; Dumitru, R.; Jiang, W.Z.; Lavallee, BJ; Herman, P.L.; Clemente, T.E.; Weeks, DP Dicamba Resistance: Enlarging and Preserving Biotechnology-Based Weed Management Strategies (engelsk) // Science : journal. - 2007. - Bd. 316 , nr. 5828 . - S. 1185-1188 . - doi : 10.1126/science.1141596 . — PMID 17525337 .
- ↑ Charles, Dan . Crime In The Fields: How Monsanto And Scofflaw Farmers Hurt Soybeans In Arkansas (1. august 2016). Arkiveret fra originalen den 10. august 2016. Hentet 10. august 2016.