1,4-butandiol
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 25. januar 2021; checks kræver 6 redigeringer .| 1,4-butandiol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
butan-1,4-diol | ||
| Chem. formel | C4H10O2 | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 90,121 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,017 g/cm³ | ||
| Overfladespænding | 0,0446 N/m | ||
| Dynamisk viskositet | 0,0849 Pa s | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 20°C | ||
| • kogning | 235°C | ||
| • blinker | 121°C | ||
| • spontan antændelse | 350°C | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Syredissociationskonstant | 14.5 | ||
| Opløselighed | |||
| • i vand | blandet | ||
| • i ethanol, acetone | opløselig | ||
| • i ether, CCl 4 | moderat | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1.446 | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 110-63-4 | ||
| PubChem | 8064 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-786-5 | ||
| SMIL | OCCCCO | ||
| InChI | InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EK0525000 | ||
| CHEBI | 41189 | ||
| ChemSpider | 13835209 | ||
| Sikkerhed | |||
| LD 50 | 1525 mg/kg (rotter, oral) | ||
| Risikosætninger (R) | R22 | ||
| Sikkerhedssætninger (S) | S36 | ||
| Kort karakter. fare (H) | H302 , H336 | ||
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P301+P312 , P330 | ||
| signalord | omhyggeligt | ||
| GHS piktogrammer |
 |
||
| NFPA 704 |
en
en
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
1,4-butandiol er en divalent alkohol , en farveløs viskøs væske.
Kemiske egenskaber
- Interagerer med carboxylsyrer (i nærvær af en katalysator), anhydrider og syrechlorider af carboxylsyrer danner estere . Med dicarboxylsyrer danner det lineære polyestere , desuden forløber reaktionen med oxalsyre , ravsyre , adipinsyre let og uden en katalysator.
- Ved opvarmning med ammoniak eller primære aminer til 200-400 ℃ i nærværelse af Al 2 O 3 eller ThO 2 giver de tilsvarende pyrrolidiner .
- Når det opvarmes med hydrogensulfid , danner det tetrahydrothiophen.
- Når vandige opløsninger af 1,4-butandiol opvarmes i nærværelse af phosphorsyre, dannes tetrahydrofuran .
- Opvarmning af 1,4-butandylol med hydrogenchlorid giver 1,4-dichlorbutan.
Henter
- 1,4-butandiol opnås ved hydrogenering af 1,4-butyndiol i en vandig opløsning ved en temperatur på 110-130 ℃ og et tryk på 200-300 atmosfærer i nærværelse af en katalysator [1] . 1,4- Butyndiol opnås på sin side ved vekselvirkning af formaldehyd med acetylen ved forhøjet tryk under anvendelse af tungmetalacetylenider som katalysator [2] :
- Propylenoxid omdannes til allylalkohol , som derefter hydroformyleres til 4-hydroxybutyraldehyd. Hydrogenering af sidstnævnte giver 1,4-butandiol [3] .
- Fra maleinsyreanhydrid , som omdannes til methylester, derefter hydrogeneres. Der er også andre syntesemåder ud fra butadien , allylacetat, ravsyre [4] .
- Der er også udviklet en metode ved hjælp af genetisk modificerede organismer [5] .
Ansøgning
Bruges til at få:
- γ-butyrolacton ved dehydrocyklisering i flydende (ved 200 ℃) eller gasfase (ved 250 ℃) i nærværelse af en katalysator [1] ;
- tetrahydrofuran ;
- polyurethaner ved interaktion med diisocyanater [6] .
- som opløsningsmiddel i industrien.
- for at forbedre befugtningen af huller
1,4-butandiol (i en koncentration på 15% eller mere) er inkluderet i tabel II i listen over prækursorer, hvis udbredelse i Den Russiske Føderation er begrænset, og for hvilke der er etableret kontrolforanstaltninger i overensstemmelse med lovgivningen i den russiske Føderation og internationale traktater i Den Russiske Føderation ( Liste IV ) [7] .
Noter
- ↑ 1 2 Yukelson, 1968 , s. 472.
- ↑ Yukelson, 1968 , s. 470.
- ↑ ACS Patent Watch - 7. december 2009 (utilgængeligt link) , The American Chemical Society
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3. udgave), 2011, s. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
- ↑ USA-patent : 8067214 . Hentet 30. april 2022. Arkiveret fra originalen 23. maj 2020.
- ↑ Bratsykhin E. A., Shulgina E. S. Teknologi af plastik: Lærebog for tekniske skoler. - 3. udg., revideret. og yderligere .. - L . : Chemistry, 1982. - S. 237.
- ↑ Dekret fra Den Russiske Føderations regering af 3. juni 2010 nr. 398 Arkiveksemplar af 30. juni 2016 på Wayback Machine Arkiveret den 30. juni 2016.
Litteratur
- Yukelson II Teknologi af grundlæggende organisk syntese. - M . : Kemi, 1968. - 848 s. — 30.000 eksemplarer.
- Knunyants I. L. Chemical Encyclopedia. - Sovjetisk encyklopædi. - M .: Kemi, 1988. - T. 1. - S. 334. - 625 s.