| Bisphosphoglycerinsyre | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
(2-hydroxy-3-phosphosnooxy)phosphonsyre |
| Forkortelser |
1,3-DFG, 1,3-FGK |
| Traditionelle navne |
1,3-bisphosphoglycerinsyre, 1,3-diphosphoglycerinsyre, 1,3-diphosphoglycerat |
| Chem. formel | C3H8O10P2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 266,0371 ± 0,006 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 1981-49-3 |
| PubChem | 683 |
| SMIL | C(C(C(=O)OP(=O)(O)O)O)OP(=O)(O)O |
| InChI | InChI=1S/C3H8O10P2/c4-2(1-12-14(6.7)8)3(5)13-15(9.10)11/h2.4H,1H2,(H2,6,7,8)(H2, 9,10,11)LJQLQCAXBUHEAZ-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 89363 |
| ChemSpider | 663 og 21230406 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
1,3-bisphosphoglycerinsyre er et blandet anhydrid af phosphorsyre og en carboxylgruppe . Et mellemprodukt i reaktionerne af glykolyse , gluconeogenese og Calvin cyklus , den mest almindelige vej for kulstoffiksering i biosfæren under fotosyntese og kemosyntese .
2,3-bisphosphoglycerinsyre - en isomer af 1,3-bisphosphoglycerinsyre, dannes som et biprodukt af glykolyse , er til stede i røde blodlegemer i en koncentration på ca. 5 mmol/l, bruges i bloddiagnostik , tjener som en indikator for hæmoglobin iltmætning .
1,3-bisphosphoglycerinsyre er et krystallinsk stof, der er opløseligt i vand og organiske opløsningsmidler. Optisk aktiv forbindelse (polarisationskonstant - 18).
I cellerne i levende organismer dannes 1,3-bisphosphoglycerinsyre som et resultat af:
1,3-bisphosphoglycerinsyre er et mellemprodukt i reaktionerne af glykolyse og nogle andre veje til glukosedissimilering , såvel som syntesen af sukkerarter ( gluconeogenese , Calvin-cyklussen og andre).
En af de vigtigste reaktioner i denne cyklus er reduktionsreaktionen af bisphosphoglycerinsyre under virkningen af enzymet triosephosphatdehydrogenase med dannelsen af 3- phosphoglyceraldehyd :
NADPH -dinukleotid virker som et reduktionsmiddel i denne reaktion . I yderligere reaktioner i Calvin-cyklussen indgår en stor del af 3-phosphoglyceraldehyd i en række reaktioner, der fører til regenerering af ribulose-1,5-bisphosphat , og de resterende molekyler fjernes fra cyklussen og bliver det primære produkt af foto - eller kemosyntesereaktioner.
I reaktionerne af glucosekatabolisme oxideres det dannede 3-phosphoglyceraldehyd af glyceraldehyd-3-phosphatdehydrogenase med deltagelse af coenzymet NAD + til 1,3-bisphosphoglycerinsyre. Efterfølgende anvendes den makroerge anhydridbinding mellem phosphat og carboxylgruppen i reaktionen af substratphosphorylering af ADP med dannelsen af ATP og 3-phosphoglycerinsyre.
I en sund persons krop er omkring 20% af den syntetiserede 1,3-bisphosphoglycerinsyre ikke involveret i processen med glykolyse under metabolisme. I stedet omdannes 1,3-bisphosphoglycerinsyre på en alternativ måde, hvilket deltager i et fald i mængden af ATP i røde blodlegemer . Under denne transformation omdannes 1,3-bisphosphoglycerinsyre til 2,3-bisphosphoglycerinsyre, som bruges som en mekanisme til at overvåge den effektive frigivelse af oxygen fra hæmoglobin .
Mængden af 2,3-bisphosphoglycerinsyre stiger i patienters blod, når iltniveauet er lavt, da dette er en af tilpasningsmekanismerne . Lavt iltniveau kan forårsage en stigning i mængden af 1,3-bisphosphoglycerinsyre, hvilket igen øger niveauet af 2,3-bisphosphoglycerinsyre, hvilket forårsager en ændring i effektiviteten af iltdissociation fra hæmoglobin .
Skjoldbruskkirtelhormon har vist sig at have en effekt på niveauet af 2,3-bisphosphoglycerinsyre. Hyperthyroidisme in vivo ændrer indholdet af 2,3-bisphosphoglycerinsyre i erytrocytter gennem ændringer i ekspressionen af phosphoglyceratmutase og 2,3-bisphosphoglyceratsyntase. En stigning i indholdet af 2,3-bisphosphoglycerinsyre i erytrocytter observeres ved hyperthyroidisme og afhænger ikke af nogen variation i hastigheden af cirkulerende hæmoglobin, men der blev fundet en stimulerende effekt af thyreoideahormoner på den glykolytiske aktivitet af erytrocytter.
Det er karakteriseret ved mangel på jern, mens iltbindingen falder, og som følge heraf øges mængden af bisfosfoglycerinsyre.
For nylig har forskere fundet en direkte sammenhæng mellem små mængder 2,3-bisphosphoglycerinsyre og forekomsten af lungeødem.