| Phenylpyrodruesyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
2-oxo-3-phenylpropionsyre |
| Chem. formel | C9H8O3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 164,1592 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 156-06-9 |
| PubChem | 997 |
| Reg. EINECS nummer | 205-847-1 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)CC(=O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12)BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30851 |
| ChemSpider | 972 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Phenylpyrodruesyre , også kendt som phenylpyruvat i sin anioniske form, er den enkleste fede aromatiske α-ketosyre , farveløse krystaller med en karakteristisk lugt.
I naturen udføres syntesen af phenylpyruvat gennem stadierne af dannelsen af shikimat , chorismat , præphenat . Phenylpyruvat syntetiseres de novo af mikroorganismer , svampe og planter . Phenylpyruvat er metabolisk nært beslægtet med de proteinogene aminosyrer phenylalanin og tyrosin . Biosyntesen af phenylpyruvat diskuteres mere detaljeret i artiklen shikimate pathway .
Laboratoriesyntese af phenylpyrodruesyre er baseret på hydrolyse af α-acetylaminokanelsyre, opnået igen [1] ved hydrolyse af azlacton dannet i Erlenmeyer-reaktionen fra acetylglycin og benzaldehyd [2] .
Phenylpyrodruesyre opnås også fra benzylchlorid . Metoden er baseret på vekselvirkning af benzylchlorid med malonsyreether eller med carbonmonoxid (II) og vand i nærværelse af en katalysator.
Phenylpyrodruesyre hos mennesker og dyr er i ligevægt med aminosyren phenylalanin . Normalt omdannes overskydende phenylalanin overvejende til tyrosin . Med det medfødte fravær (eller nedsat aktivitet) af enzymet phenylalaninhydroxylase (phenylalanin-4-monooxygenase, EC 1.14.16.1), som hydroxylerer phenylalanin til tyrosin, bliver transaminering med dannelsen af phenylpyrodruesyremetabolismens phenylpyrodruesyre hovedvejen. Dette fører til nedsat myelinisering af nervefibre og demens ( phenylketonuri ).
Med ferrichlorid i en vandig opløsning danner det et blågrønt kompleks, denne reaktion bruges til at bestemme phenylpyrodruesyre i urinen med phenylketonuri (Fellings test).