| Phenazin | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C12H8N2 |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 180,21 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| T. smelte. | 174-177℃ |
| T. kip. | 360 ℃ |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 92-82-0 |
| PubChem | 4757 |
| ChemSpider | 4593 |
| EINECS nummer | 202-193-9 |
| RTECS | SG1360000 |
| CHEBI | 36674 |
| SMIL | |
| C1=CC=C2C(=C1)N=C3C=CC=CC3=N2 | |
| InChI | |
| InChI=1S/C12H8N2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
Phenazin (dibenzopyrazin, 9,10-diazaanthracen) er et organisk stof relateret til heterocykliske kondenserede forbindelser.
Phenazin er et gult krystallinsk stof, der kan sublimere, herunder med vanddamp, og har evnen til at fosforescere. Det er meget opløseligt i acetone , varm ethanol og chloroform , mindre opløseligt i benzen , kold ethanol og diethylether , dårligt opløseligt i vand.
Phenazin udviser egenskaberne af en svag base (pK b = 1,23) og danner farvede phenaziniumsalte i koncentrerede syreopløsninger. I stand til at danne molekylære salte med 1,3,5- trinitrobenzen , nitrophenoler , hydroquinon , resorcinol , pyrocatechol .
På grund af tilstedeværelsen af to nitrogenatomer i den aromatiske ring indgår phenazin i den elektrofile substitutionsreaktion ( nitrering , sulfonering ) med stor besvær og under barske forhold.
Phenazin er i stand til at blive reduceret (for eksempel ved påvirkning af lithiumaluminiumhydrid , natriumhydrosulfit, hydrogen på palladium på kulstof eller på platin i pyridin ) til ustabil 5,10-dihydrophenazin og oxideret (især af hydrogenperoxid i eddikesyre ) syre ) til 5,10-phenazindioxid og videre til quinoxalin-2,3-dicarboxylsyre.
Phenazin opnås ved kondensationsreaktion af o-quinon med o-phenylendiamin i vandfri diethylether:
Phenazinderivater opnås ved reaktion af intramolekylær ringslutning af substituerede diphenylaminer:
Phenazin selv og dets derivater udviser antibiotisk aktivitet og er også i stand til at transportere ilt i en række metaboliske processer . De fungerer også som indikatorer (for eksempel phenazinderivatet neutral rød ) og som farvestoffer ( azinfarvestoffer ).