Trimethylamin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 5. februar 2020; checks kræver 4 redigeringer .

Trimethylamin [1] [2]


Generel
Systematisk navn	Trimethylamin
Traditionelle navne	Trimethylamin, N,N,N-trimethylamin, dimethylmethanamin
Chem. formel	C3H9N
Rotte. formel	C3H9N _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	gas
Molar masse	59,11 g/ mol
Massefylde	0,632 g/cm³
Overfladespænding	13.47 10 -3
Termiske egenskaber
T. smelte.	-117℃
T. kip.	2,9℃
T. rev.	-7℃
T. hhv.	190 ℃
Etc. eksplosion.	2-11,6 %
Cr. prik	433,3 K (160,1 °C), 3,94 MPa
Entalpi af dannelse	−23,86 kJ/mol (gas)
Kogende entalpi	27.708
Damptryk _	916,74 GPa ved 21°C
Kemiske egenskaber
pK a	+9,76
Opløselighed i vand	41 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	1,3449
Struktur
Dipol moment	0,87 D (i benzen)
Klassifikation
CAS nummer	75-50-3
PubChem	1146
ChemSpider	1114
EINECS nummer	200-875-0
RTECS	PA0350000
CHEBI	18139
FN nummer	1083
SMIL
CN(C)C
InChI
InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3
Sikkerhed
MPC	5 mg/m³
LD 50	500 mg/kg
Toksicitet	Fareklasse 3 [3]
R-sætninger	R12 , R20 , R37/38 , R41
S-sætninger	S16 , S26 , S39
H-sætninger	H220 , H280 , H315 , H318 , H332 , H335
P-sætninger	P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P410+P403
NFPA 704	fire 2 0
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet.

Trimethylamin (N,N,N-Trimethylamin, dimethylmethanamin) er en organisk forbindelse , en tertiær amin med formlen ( CH3 ) 3N . Det er et farveløst, hygroskopisk , brandfarligt organisk stof , der er i gasform ved stuetemperatur og bruges som en flydende gas eller som en 40 % opløsning i vand.

Henter

I industrien syntetiseres trimethylamin ved omsætning af methanol med ammoniak ved 390-430 °C i nærvær af en katalysator ( Al 2 O 3 - SiO 2 ). I dette tilfælde opnås udover trimethylamin to andre aminer: methylamin og dimethylamin . Den resulterende blanding adskilles ved destillation [1] .

{\mathsf {CH_{3}OH+NH_{3}\højrepil CH_{3}NH_{2}+H_{2}O))

{\mathsf {CH_{3}NH_{2}+CH_{3}OH\højrepil (CH_{3})_{2}NH+H_{2}O))

{\mathsf {(CH_{3})_{2}NH+CH_{3}OH\højrepil (CH_{3})_{3}N+H_{2}O))

En anden metode er reaktionen af reduktiv aminering af carbonmonoxid ved 300-430°C, 7-30 MPa

{\mathsf {CO+H_{2}+NH_{3}{\xrightarrow[{Zn/Al_{2}O_{3};Cu-Zn/Cr_{2}O_{3}}]{- H_{2}O}}CH_{3}NH_{2}+(CH_{3})_{2}NH+(CH_{3})_{3}N}}

I laboratoriet kan trimethylamin opnås ved omsætning af ammoniumchlorid med paraform , ifølge dette skema [4] :

{\mathsf {9(CH_{2}O)_{n}+2nNH_{4}Cl\højrepil 2n(CH_{3})_{3}N\cdot HCl+3nH_{2}O+3nCO_ {2}}}

Fysiske egenskaber

En farveløs gas med en skarp lugt af ammoniak, i lave koncentrationer med en sildelugt. Kogepunkt 2,9 °C, smeltepunkt -117 °C. Opløselig i benzen , ethanol , chloroform [5] . Kommercielt tilgængelig som en 40% opløsning i vand med et kogepunkt på 30,8°C, et smeltepunkt på 1,7°C og en massefylde på 0,88 g/cm³ [1] .

Ansøgning

Trimethylamin bruges til syntese af cholin , tetramethylammoniumhydroxid , kvaternære ammoniumsalte , ionbytterharpikser [2] . Det bruges også som plantevækstregulator eller herbicid [6] [7] .

Sundhedseffekter

Som alle gasformige aminer betragtes trimethylamin som usundt. Ved høje koncentrationer har trimethylamin en ammoniaklugt og virker kvælende. Ved lavere koncentrationer forårsager det irritation af slimhinderne i øjnene og de øvre luftveje [1] .

Trimethylaminuri

Trimethylaminuri er en arvelig lidelse , hvor kroppen ikke er i stand til at metabolisere trimethylamin fra kosten. Samtidig kommer en ubehagelig lugt af akkumuleret trimethylamin fra patientens krop, især efter at have spist mad rig på cholin .

Se også

Noter

↑ 1 2 3 4 van Gysel AB, Musin W. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2000. - doi : 10.1002/14356007.a16_535 .
↑ 1 2 Chemical Encyclopedia / Ed. I. L. Knunyants. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 106-107. — ISBN 5-85270-039-8 .
↑ navn= https://www.safework.ru_Trimethylamin
↑ Adams R., Marvel C.S. Trimethylamine Hydrochloride // Org . Synth. - 1921. - Bd. 1 . — S. 79 . Arkiveret fra originalen den 4. marts 2016.
↑ Dekan JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
↑ AB van Gysel, W. Musin "Methylamines" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a16_535
↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals . — 3. - 2011. - S. 9362. - ISBN 978-0-9522674-3-0 .

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). — 639 s. - ISBN 5-82270-039-8 .

Ordbøger og encyklopædier	Fantastisk catalansk Fantastisk norsk
I bibliografiske kataloger	GND : 4186150-4