Tabun (stof)
| Flok | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C5H11N202P |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 77-81-6 |
| PubChem | 6500 |
| ChemSpider | 6254 |
| SMIL | |
| CCOP(=O)(C#N)N(C)C | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8.5-6)7(2)3/h4H2.1-3H3 | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
Tabun ( tysk Tabun ) er en organophosphorforbindelse , ethylester af cyanophosphorsyre dimethylamid, farveløs, mobil, med en behagelig frugtagtig lugt væske med et kogepunkt på 220 ° C, et smeltepunkt på -50 ° C, dårligt opløseligt i vand ( ca. 12%), god i organiske opløsningsmidler. Henviser til militære kemiske nervegifte , var i tjeneste under symbolerne "trilon 83", "T83", "D7" og "Gelan" [1] .
Efter optræden i tjeneste i begyndelsen af 50'erne af det XX århundrede mistede soman og sarin deres militære betydning, men blev inkluderet i FN's konvention om kemiske våben fra 1993 på listen over giftige kemikalier 1-A [1] .
Udseende historie
Tabun blev først syntetiseret i 1936 af den tyske kemiker Gerhard Schrader ( Tredje Rige ) [1] . Før Anden Verdenskrig stod han i spidsen for forskningslaboratoriet for I. G. Farbenindustry-koncernen i Leverkusen , og i søgen efter effektive insekticider opdagede han en række meget giftige fluorholdige forbindelser, blandt dem var fluororganider af fosforsyrer . Denne opdagelse fandt straks anvendelse inden for det militære kemiske område, og G. Schrader gik helt over til studiet af organophosphorstoffer [2] . Samme år blev de første prøver af Trilon 83, senere kaldet tabun, overført til det kemiske laboratorium på det militærtekniske institut i Spandau (nær Berlin ) for evaluering af kampeffektivitet. I september 1939 modtog koncernen I. G. Farbenindustry en statslig ordre om opførelse af en industrivirksomhed til produktion af tabun med en designkapacitet på 1000 tons om måneden. De første 138 tons tabun blev modtaget i september 1942, og i maj 1943 nåede anlægget sin deklarerede kapacitet, selvom det fortsatte med at arbejde med underbelastning. Dette forhindrede dog ikke Nazityskland i at akkumulere en bestand på 8.770 tons besætning ved slutningen af Anden Verdenskrig [2] .
Syntese og egenskaber
Tabun opnås ved successiv interaktion af phosphoroxychlorid POCl 3 med et overskud af dimethylamin , derefter med ethanol og kaliumcyanid :
POCl3 + 2(CH3 ) 2NH ( CH3 ) 2NP ( O)Cl2 + ( CH3 ) 2NH • HCl (CH 3 ) 2 NP(O) Cl 2 + C 2 H 5 OH (CH 3 ) 2 NP(O) ClOC 2 H 5 + HCl (CH 3 ) 2 NP(O) ClOC 2 H 5 + KCN (CH 3 ) 2 NP(O) (CN) OC 2 H 5 + KCl
Det hydrolyseres langsomt af vand, i et surt miljø accelereres hydrolysen, og dimethylamin spaltes fra :
(CH 3 ) 2 NP(O)(CN)OC 2 H 5 + H 2 O + HCl (CH 3 ) 2 NH•HCl + HOP(O)(CN)OC 2 H 5Hydrolyserer hurtigt i alkaliske opløsninger og spalter cyanidionen:
(CH 3 ) 2 NP(O)(CN)OC 2 H 5 + NaOH (CH 3 ) 2 NP(O)(OH)OC 2 H 5 + NaCNInteragerer nemt med opløsninger af ammoniak og aminer , som bruges til tabun- afgasning . Afgasningsprodukter er giftige, fordi de indeholder blåsyresalte .
Toksicitet
Tabun er en giftig, meget giftig, nervegift (NS) , kolinesterasehæmmer . Den dødelige koncentration af tabun i luften er 0,4 mg / l (1 min.), Når det kommer i kontakt med huden i flydende form - 50-70 mg / kg; ved en koncentration på 0,01 mg/l (2 min.) forårsager tabun alvorlig miose (pupilkonstriktion). Beskyttelse mod flokken er en gasmaske i kombination med beskyttende overalls, modgift , såsom atropin .
Noter
- ↑ 1 2 3 Tabun // Military Encyclopedia / S. B. Ivanov . - Moscow : Military Publishing House , 2003. - T. 7. - S. 727. - ISBN 5-203-01874-X .
- ↑ 1 2 Volkovsky N. L. Giftstoffer for nervepåvirkning // Encyclopedia of moderne våben og militært udstyr. - St. Petersborg: Polygon-Ast, 1997. - T. 1. - S. 69. - ISBN 5-89173-004-9 .