Pelargonsyre morfolid

Pelargonsyre morfolid
Generel
Systematisk
navn
4-Nonanoylmorpholin
Forkortelser EA 1778, MPA, MPK, MPK
Traditionelle navne 4-(1-Oxononyl)morpholin,
N-Nonanoylmorpholin,
1-(4-Morpholino)-1-nonanon,
4-Morpholinonylsyre,
Pelargonsyremorpholin,
Pelargonsyremorpholin,
N-Morpholinononanamid,
1-Morpholinonan-4-yl 1-en
Chem. formel C13H25N02 _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 227,34 g/ mol
Massefylde 0,965 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 120-130
(0,5 mmHg) °C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 5299-64-9
PubChem
SMIL   CCCCCCCCC(=O)N1CCOCC1
InChI   InChI=1S/C13H25NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-13(15)14-9-11-16-12-10-14/h2-12H2,1H3NBRDJXSTGSUITP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 189158
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Pelargonsyremorpholid (IPC) C 13 H 25 NO 2  - amid af pelargonsyre og morpholin .

Et kemisk krigsførelsesmiddel fra gruppen af ​​irriterende stoffer .

Den forekommer naturligt i myg af arten Aedes aegypti som feromon [1] .

Syntese

Forbindelsen blev først syntetiseret i 1954 af Rice LM fra morpholin og pelargonsyrechlorid [2] [3] :

Fysiske og kemiske egenskaber

Fedtet gennemsigtig væske med et gulligt skær [3] .

Det er dårligt opløseligt i vand, opløseligt i polære organiske opløsningsmidler (for eksempel i acetone , dimethylformamid , benzen , alkoholer) og fedtstoffer (solsikke-, ricinus- og andre olier) [3] .

Kogepunkt 120-130 ° C ved et tryk på 0,5 mm Hg. Flygtighed - 27 mg/m³ ved 20 °C og 43 mg/m³ ved 35 °C [3] .

Modstandsdygtig over for hydrolyse, oxidation og fotonedbrydning.

Ved nedbrydning dannes pelargonsyre og morpholin.

Fysiologisk virkning

I form af en aerosol virker den stærkt irriterende på øjne og åndedrætsorganer [3] .

Irritation af de øvre luftveje er mere udtalt end tåreeffekten. Symptomerne viser sig i en brændende fornemmelse af næsehulen og nasopharynx, udflåd fra næsen, stærk hostetrang, ofte ved kvalme, ved kraftig tåreflåd og spytvand samt svedtendens [3] . I høje koncentrationer giver det smerter på huden.

Ifølge den irriterende effekt er IPC tæt på adamsite , og som tåremiddel er den omkring 5 gange stærkere end chloracetophenon [3] .

Koncentrationen, der forårsager fysiologiske manifestationer hos 50 % af mennesker under testene, er 39 mg • min/m³ ved en eksponering på 1 minut [3] . Den irriterende virkning på slimhinderne i øjne og hud i sådanne koncentrationer er ikke ledsaget af en organisk læsion af hornhinden [4] .

Behandling er normalt ikke nødvendig, symptomer forsvinder efter 10-15 minutters udsættelse for frisk luft - hurtigere end forgiftning med adamsit eller chloracetophenon [3] .

Med hensyn til toksicitet hører MP K til stoffer i 3. fareklasse, hvad angår graden af ​​påvirkning af kroppen (moderat farlige stoffer). Det har en signifikant lavere toksicitet sammenlignet med CN og CS [4] . På grund af dets lave toksicitet blev det endda brugt i nogen tid som en varm madkrydderi .

Gennemsnitlig dødelig toksisk dosis LD 50 = 21 mg/kg (kaniner, intravenøst), 58 mg·min/l (rotter), ED50 = 0,039 mg·min/l.

Ansøgning

Vurderingen af ​​IPC's militær-kemiske potentiale blev udført i 1958 i USA i laboratoriet i Edgewood Arsenal (Maryland), men resultaterne af undersøgelserne blev ikke offentliggjort. Kendt siden 1962 som en mulig irriterende OB [3] .

IPC lagres i lang tid på miljøgenstande og er den mest persistente forbindelse blandt irriterende stoffer [4] .

Anvendes i lacrymator- sammensætninger. Effektiv mod mennesker og hunde ved koncentrationer over 20-40 mg•min/m³.

Det anbefales som en lovende irriterende og lav-toksisk komponent i et civilt gas-selvforsvarsvåben [4] . Anvendes normalt i kombination med CR eller CS .

Noter

  1. Semiokemisk - 4-nonanoylmorpholin Arkiveret 16. juni 2013 på Wayback Machine 
  2. Rice Leonard M. , Grogan Charles H. , Armbrecht Bernard H. , Reid E. Emmet. Stikkende. Fatty Acid Amides1  // Journal of the American Chemical Society. - 1954. - Juli ( bind 76 , nr. 14 ). - S. 3730-3731 . — ISSN 0002-7863 . doi : 10.1021 / ja01643a043 .
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Z. Franke. Kemi af giftige stoffer. T. 1, M., udg. "Chemistry", 1973, s. 102-103
  4. 1 2 3 4 Lapina N. V. Toksikologiske karakteristika ved pelargonsyremorfolid Arkivkopi dateret 3. maj 2012 på Wayback Machine

Litteratur

Links