Xylitol

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 19. juni 2016; checks kræver 30 redigeringer .
Xylitol
Generel
Chem. formel C5H7 ( OH ) 5 og C5H12O5 _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 152,15 g/ mol
Massefylde 1,52 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 94°C [1]
 •  kogning 216°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 63 g/100 g (ved 20°C)
Klassifikation
Reg. CAS nummer 87-99-0
PubChem 6912
Reg. EINECS nummer 201-788-0
SMIL   C(C(C(C(CO)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2/t3-,4+,5+HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N
Codex Alimentarius E967
CHEBI 17151
ChemSpider 6646
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Xylitol eller Xylitol , CH 2 OH (CHOH) 3 CH 2 OH - polyvalent alkohol (pentanpentaol).

Egenskaber

Farveløse , sødsmagende hygroskopiske krystaller, opløselige i vand , alkohol , glykoler , eddikesyre og pyridin . På grund af den stærke hygroskopicitet af xylitol, når det opløses i vand, afkøles opløsningen. Opløsningsentalpien er ca. -146,4 J/g. Brydningsindekset for en 10 % vandig opløsning af xylitol ved 25 °C er 1,3471, og brydningsindekset for en 50 % opløsning er 1,4132 . Xylitol har ikke en reaktiv carbonylgruppe, så det karamelliserer ikke.

Henter

Xylitol kan fås fra plantematerialer rige på polysaccharidet xylan , såsom birketræ, mandelskaller, halm, majskolber, havreskaller [2] eller fra biprodukter fra pulpproduktion. Råmaterialer indeholdende xylan hydrolyseres til xylose ved syrehydrolyse. Xylosen separeres yderligere ved kromatografiske metoder og hydrogeneres med en nikkelbaseret katalysator til xylitol. Det er også muligt først at udføre hydrogeneringen af ​​blandingen af ​​monosaccharider og derefter adskille den dannede xylitol. Den resulterende xylitol oprenses ved omkrystallisation.

Teoretisk kan xylitol også opnås ved mikrobiologisk fermentering.

Metabolisme hos mennesker

Næringsværdien af ​​xylitol er omkring 2,4 kcal/g eller 10 kJ/g, men den faktiske værdi kan variere. Det glykæmiske indeks for xylitol er omkring 13 (glukose har 100). Hos mennesker optages omkring 50 % af xylitol fra tarmene – resten går til tarmbakteriers energi, men resten udskilles uændret med afføring. Mindre end 2 g af 100 g indtaget xylitol udskilles i urinen. Xylitol har ingen signifikant effekt på insulinsekretionen i den menneskelige krop. Xylitol metaboliseres hos mennesker primært i leveren, hvor det dehydreres i celleslimhinden af ​​NAD-afhængig polyoldehydrogenase ( EC-kode : 1.1.1.B19) til D-xylulose . Yderligere phosphoryleres monosaccharidet af xylulokinase (EF-kode: 2.7.1.17) til D-xylulose-5-phosphat, et produkt af pentosephosphatvejen. [3] Xylitol dannes også i menneskekroppen som en metabolit uden eksternt forbrug af xylitol, anslået til 2-15 g pr. dag.

Ansøgning

I fødevareindustrien er xylitol registreret som fødevaretilsætningsstof E967 , som sødemiddel , vandtilbageholdende middel, stabilisator og emulgator .

Xylitol som sukkererstatning

Kalorimæssigt er xylitol tæt på sukker (2,43 kcal/g [4] for xylitol og 3,8 kcal/g for sukker), i sødme er det tæt på saccharose [4] , men har ingen biologisk værdi. Det bruges for eksempel i fødevareindustrien i stedet for sukker til fremstilling af tyggegummi og konfekture til diabetikere .

Medicinske applikationer

Xylitol er blevet kaldt en kulhydratholdig, ikke-fermenterbar, tandvenlig alkohol. [5] [6] Det ser ud til at have flere fordele end andre polyvalente alkoholer [7] .

Afføringsmiddel

Xylitol er et afføringsmiddel. Voksne tåler xylitol godt i daglige doser på omkring 40 g, men voksnes indtagelse af mere end 100 g af stoffet om dagen kan forårsage diarré. [8] Hos børn kan daglige doser over 45 g også forårsage diarré. Xylitol metaboliseres praktisk talt ikke i menneskekroppen, så det kommer næsten uændret ind i tarmene. Tarmbakterier forbruger 50-75 % af den xylitol, der er kommet ind i kroppen, som derefter omdannes af dem til kortkædede fedtsyrer (propionsyre osv.), samt til gasser (brint, metan og kuldioxid). Når det først er i tarmene, gør xylitol det også svært for tarmvæggene at optage vand, hvilket giver en afførende effekt. Denne effekt ses også i nogle andre polyoler, for eksempel i sorbitol , som har en afførende virkning omkring 2 gange stærkere end xylitol.

Dyretoksicitet

For de fleste pattedyr er xylitol ikke-toksisk, men hos hunde forårsager xylitol en hurtig dosisafhængig frigivelse af insulin i blodet, doser over ~75-100 mg xylitol pr. kg kropsvægt fører til hypoglykæmi , ved doser over 500 mg/kg, xylitol kan forårsage akut leversvigt hos hunde, mekanisme sådan virkning er i øjeblikket ukendt [9] [10] .

Xylitol er relativt sikkert hos katte [11] , heste, rotter og næseaber [10] .

Xilitan

Xylitolmonoanhydrid C 5 H 10 O 4 (1,4-anhydroxylit [12] ) har trivialnavnet "xylitan" og bruges som erstatning for glycerin i forskellige industrier [13] (ved produktion af linoleum , husholdningskemikalier og ballistisk pulvere , i papir- og tekstilindustrien osv.).

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Fazer ryhtyy valmistamaan ksylitolia kauran kuoresta – investoi 40 miljoonaa euroa Lahteen  (fin.) . Maaseudun Tulevaisuus . Hentet 26. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 6. marts 2019.
  3. ↑ Geoffrey Livesey. Sundhedspotentiale af polyoler som sukkererstatninger, med vægt på lave glykæmiske egenskaber  //  Ernæringsforskningsanmeldelser. - 2003-12. — Bd. 16 , udg. 2 . — S. 163–191 . — ISSN 1475-2700 0954-4224, 1475-2700 . - doi : 10.1079/NRR200371 .
  4. ↑ 1 2 MEDICINSKE OG TEKNOLOGISKE ASPEKTER VED BRUG AF SUKKERERSTATNINGER I MEJERIPRODUKTER  (utilgængeligt link) // Samling af videnskabelige værker fra SevKavGTU. Serien "Mad". 2006. Nr. 2. "Xylitol er en pentaatomisk alkohol, ... Kalorieindhold - 3,67 kcal / g, sødme er tæt på saccharose."
  5. ↑ Edwardsson, Stig; Birkhead, Dowen; Mejare, Bertil. Syreproduktion fra lycasin, maltitol, sorbitol og xylitol af orale streptokokker og lactobaciller  // Acta  Odontologica Scandinavica : journal. - 1977. - Bd. 35 , nr. 5 . - S. 257-263 . - doi : 10.3109/00016357709019801 . — PMID 21508 .
  6. ↑ Drucker, D.B.; Verran, J. Sammenlignende virkninger af stof-sødestofferne glucose, sorbitol, saccharose, xylitol og trichlorsaccharose på sænkning af pH af to orale Streptococcus mutans-stammer in vitro  //  Archives of Oral Biology : journal. - 1979. - Bd. 24 , nr. 12 . - S. 965-970 . - doi : 10.1016/0003-9969(79)90224-3 . — PMID 44996 .
  7. ↑ Maguire, A; Rugg-Gunn, A J. Xylitol og cariesforebyggelse - er det en magisk kugle?  (engelsk)  // British Dental Journal : journal. - 2003. - Bd. 194 , nr. 8 . - S. 429-436 . - doi : 10.1038/sj.bdj.4810022 . — PMID 12778091 .
  8. ↑ Prathibha Anand Nayak, Ullal Anand Nayak, Vishal Khandelwal. Effekten af ​​xylitol på dental caries og oral flora  (engelsk)  // Clinical, Cosmetic and Investigational Dentistry. — 2014-11. — S. 89 . — ISSN 1179-1357 . - doi : 10.2147/CCIDE.S55761 . Arkiveret 31. oktober 2020.
  9. ↑ Xylitol - Toksikologi . Merck Veterinærhåndbog . Hentet 26. oktober 2020. Arkiveret fra originalen 29. oktober 2020.
  10. ↑ 1 2 Renee D. Schmid, Lynn R. Hovda. Akut leversvigt hos en hund efter indtagelse af xylitol  //  Journal of Medical Toxicology. – 2016-06. — Bd. 12 , udg. 2 . — S. 201–205 . — ISSN 1937-6995 1556-9039, 1937-6995 . - doi : 10.1007/s13181-015-0531-7 .
  11. ↑ A. Jerzsele, Z. Karancsi, E. Pászti-Gere, Á. Sterczer, A. Bersenyi. Effekter af po administreret xylitol hos katte  (engelsk)  // Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. – 2018-06. — Bd. 41 , udg. 3 . — S. 409–414 . - doi : 10.1111/jvp.12479 .
  12. ↑ Anikeeva et al., 1976 , s. 122.
  13. ↑ Kemiske varer / udg. I. V. Lebedeva. - M  .: Kemi, 1969. - S. 454-455. - (Håndbog: i 5 bind; v. 2).

Litteratur

  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger