Isatin | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
1H-indol-2,3-dion |
Chem. formel | C8H5NO2 _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 147,1308 g/ mol |
Massefylde | 1,51 g/cm³ |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 201-203°C |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 91-56-5 |
PubChem | 7054 |
Reg. EINECS nummer | 202-077-8 |
SMIL | O=C1c2ccccc2NC1=O |
InChI | InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N |
RTECS | NL7873000 |
CHEBI | 27539 |
ChemSpider | 6787 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Isatin (fra lat. Isatis - woad ) - indol -2,3-dion, røde krystaller, tungtopløseligt i vand, letopløseligt i vandige opløsninger af alkalier, chloroform og ethanol , opløseligt i acetone , benzen , methylalkohol og varmt vand.
Det blev først opnået ved oxidation af indigo med salpetersyre eller chromsyre af Erdman [1] og Laurent [2]
Isatin er karakteriseret ved tautomerisme ; det findes i både lactam- og lactim-former, udviser svagt sure og svagt basiske egenskaber og danner salte med henholdsvis baser og syrer .
Hydrogenatomet ved nitrogen er mobilt: under betingelserne for Mannich-reaktionen aminomethyleres isatin til dannelse af N-dialkylaminomethylisatin; under påvirkning af eddikesyreanhydrid danner isatin et N-acetylderivat [3] .
Nukleofil tilsætning til isatin sker ved carbonyl i position 3: isatin danner 3-substituerede produkter med ammoniak , hydroxylamin , hydrazin og phenylhydrazin .
Elektrofil substitution i den aromatiske kerne af isatin, på grund af den styrende virkning af nitrogenet i lactamgruppen, går til position 5- og 7- ( para- og orto -positioner til nitrogen), bromering og nitrering går til position 5.
For første gang blev isatin opnået ved oxidation af indigo - ved indvirkning af kaliumdichromat i svovlsyre (Erdman) eller salpetersyre (Loran), historisk set var den første syntese af isatin Bayer-syntesen fra o - nitrobenzaldehyd og acetone:
En industriel metode er Sandmeyer-syntesen fra anilin og chloralhydrat . I det første trin af denne syntese kondenseres anilin (1) i en vandig opløsning med chloralhydrat og hydroxylamin til dannelse af isonitrzoacetanilid (2). På andet trin gennemgår isonitrosoacetanilid under påvirkning af koncentreret svovlsyre intramolekylær kondensation med dannelse af isatin (4) [4] , denne metode bruges til syntese af andre isatinderivater fra substituerede aniliner [5] :
En anden metode til syntese af isatiner er syntesen af Stolle (Stolle) - interaktionen mellem aniliner og oxalylchlorid til dannelse af chloroxoanilid, som ringsluttes til isatin under påvirkning af Lewis-syrer ( aluminiumchlorid , bortrifluoridetherat ) [6]
Substituerede isatiner kan også syntetiseres ved oxidation af indoler under påvirkning af forskellige oxidationsmidler [7] , [8] .
Isatin og nogle af dets derivater er værdifulde mellemprodukter i produktionen af karindigo-farvestoffer; det bruges også til påvisning og fotometrisk bestemmelse af thiophen i benzen (den såkaldte indo-phenin-reaktion ), pyrrol og mercaptaner i luft.
Isatin-β-oxim - produktet af interaktionen mellem isatin og hydroxylamin - bruges til at detektere og bestemme uran , til at detektere Ag, Co og mange andre overgangsmetaller .