Diaminopimelinsyre

Diaminopimelinsyre

Generel
Systematisk
navn		 ​( 2R , 6S )​-​2,6-​Diaminoheptandisyre
Chem. formel C7H14N2O4 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 190,20 g/ mol
Massefylde 1,344 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 300°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 583-93-7
PubChem 865
Reg. EINECS nummer 209-524-6
SMIL   N[C@H](CCC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H, 12,13)GMKMEZVLHJARHF-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 23673
ChemSpider 842
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diaminopimelinsyre (meso-DAPC, DAP ) er en organisk forbindelse , ikke-proteinogen aminosyre , strukturelt ligner lysin . Karakteristisk komponent af cellevæggen af ​​gramnegative bakterier . [en]

Fysiske og kemiske egenskaber

Diaminopimelinsyre er et hvidt krystallinsk fast stof med flere optiske stereoisomerer på grund af tilstedeværelsen af ​​to optiske centre. To stereoisomerer af DAPK (2S, 5S og 2R, 5R) er optisk aktive; meso-stereoisomeren er optisk inaktiv.

Struktur

I sit molekyle indeholder det to carboxyl (ved C1 og C7) og to aminogrupper (ved C2 og C6), som et resultat af hvilke det udviser amfotere egenskaber. Strukturelt ligner lysin, men har en yderligere (-COOH) carboxylgruppe.

Biologisk betydning

DAPK er en integreret del af peptidoglycanen (murein) fra nogle bakterier, såsom Escherichia coli , hvori den tværbinder petidoglycan-strukturen ved at danne bindinger med N-acetylmuraminsyre .

DAPK fungerer også som et tilknytningspunkt for det såkaldte Browns lipoprotein [2] .

Se også

Noter

  1. ↑ Jawetz, Melnick & Adelbergs medicinske  mikrobiologi . - McGraw-Hill Medical, 2007. - S.  85 . — ISBN 0-07-147666-0 .
  2. ↑ Seltmann, Guntram; Holst, Otto. Bakteriecellevæggen  (neopr.) . - Berlin: Springer, 2002. - S. 81-82. — ISBN 3-540-42608-6 .
 Strukturen af ​​en bakteriecelle
Cellevæg
ydre skal
Formen