Diazomethan

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 22. maj 2020; checks kræver 6 redigeringer .
diazomethan
Generel
Traditionelle navne diazomethan
Chem. formel CH2N2 _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat gul gas med en ubehagelig lugt
Molar masse 42,04 g/ mol
Ioniseringsenergi 9 ± 0 eV [3]
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -145°C
 •  kogning -23°C
Damptryk 1 ± 1 atm [3]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 334-88-3
PubChem 9550
Reg. EINECS nummer 206-382-7
SMIL   C=[N+]=[N-]
InChI   InChI=1S/CH2N2/c1-3-2/h1H2YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N
RTECS PA7000000
CHEBI 73716
ChemSpider 9176
Sikkerhed
LD 50 15 mg/kg [1]
Toksicitet meget giftig for højere dyr [2] ; kan være kræftfremkaldende
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 fire 3
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Diazomethan  er en forbindelse med bruttoformlen CH 2 N 2 med følgende struktur:

I sin rene form er diazomethan en gul gas. Til laboratoriepraksis bruges det normalt som en opløsning i diethylether . Praktisk kilde til carbenradikaler og mildt alkyleringsmiddel.

Henter

Kemiske egenskaber

De kemiske egenskaber af diazomethan kan beskrives i form af tilstedeværelsen af ​​resonans [4] :

1. Den første fase  er dannelsen af ​​en carben:

CH 2 \u003d N \u003d N → CH 2 : + N 2 ( pyrolyse eller fotolyse af diazomethan)

2. Det andet trin  er tilsætningen af ​​en carben for at danne cycloforbindelser:

På grund af denne egenskab indgår diazomethan ret let i alkyleringsreaktioner [7] :

R-COOH + CH 2 N 2 → R-COOCH 3 + N 2

R-OH + CH2N2 → R - OCH3 + N2

R-CHO + CH 2 N 2 → R-CO-CH 3 + N 2

Ketoner reagerer med diazomethan og giver en blanding af produkter ( Buchner-Curtius-Schlotterbeck-reaktion ) [8] :

Sikkerhed

Diazomethan er giftig ved indånding og ved kontakt med øjne og hud. Symptomer på forgiftning omfatter ubehag i brystet, hovedpine, svaghed og i alvorlige tilfælde kollaps. [9] Symptomer opstår muligvis ikke med det samme. Der er beskrevet tilfælde af dødelig forgiftning. [10] Ligesom andre alkyleringsmidler kan diazomethan udvise kræftfremkaldende egenskaber, men diazomethans akutte toksicitet tilsidesætter normalt disse.

CH 2 N 2 er i stand til at detonere ved kontakt med skarpe kanter af hårde genstande, især med revner i glas og med polerede overflader. Af samme grund anbefales det at bruge granuleret KOH til at tørre CH 2 N 2 etheropløsningen. Tilberedning af diazomethanopløsninger skal udføres ved hjælp af en beskyttelsesskærm.

Noter

  1. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_Diazomethane
  2. ↑ navn= https://docs.cntd.ru_Diazomethane
  3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0182.html
  4. ↑ 1 2 Traven V. F. Organic Chemistry, M .: ICC "Akademkniga", 2004. - ISBN 5-94628-068-6 .
  5. ↑ DIAZOMETAN (downlink) . Hentet 24. juni 2009. Arkiveret fra originalen 1. juni 2009. 
  6. ↑ Rupe, G. Forelæsningseksperimenter i organisk kemi / overs. fra 2. udg. D. B. Stsiborsky og L. I. Morev, red. prof. Yu. S. Zalkind og prof. V. A. Izmailsky, revideret. og yderligere V. A. Izmailsky. - ONTI, Himteoret, 1936. - S. 168-169. - 330 sek.
  7. ↑ Nitro- og diazoforbindelser. Kapitel 4 Hentet 24. juni 2009. Arkiveret fra originalen 3. juli 2008.
  8. ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/678.html XuMuK.ru - BUCHNER - CURTSIUS - SCHLOTTERBECK REACTION - Chemical Encyclopedia]
  9. ↑ Muir, GD (red.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory , The Royal Institute of Chemistry, London.
  10. ↑ LeWinn, EB "Diazomethane Poisoning: Report of a fatal case with obduktion", The American Journal of the Medical Sciences , 1949, 218, 556-562