Hydroxyhydroquinon

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 18. april 2021; checks kræver 2 redigeringer .
Hydroxyhydroquinon
Generel
Chem. formel C6H6O3 _ _ _ _ _
Klassifikation
Reg. CAS nummer 533-73-3
PubChem 10787
Reg. EINECS nummer 208-575-1
SMIL   C1=CC(=C(C=C1O)O)O
InChI   InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9HGGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N
RTECS DC4200000
CHEBI 16971
ChemSpider 10331
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Hydroxyhydroquinon eller hydroxyquinol (1,2,4-trihydroxybenzen) er et aromatisk organisk stof , en af ​​tre strukturelle isomerer af trihydroxybenzen . Farveløse krystaller af en flad eller prismatisk form, oxideret i luft, bliver hurtigt sorte. Lad os godt opløse i vand og polære opløsningsmidler [1] .

Henter

Det er industrielt fremstillet ved acetylering af 1,4-benzoquinon med eddikesyreanhydrid efterfulgt af hydrolyse af triacetat. Andre metoder består i oxidation af resorcinol med hydrogenperoxid , samt gennem oxidation i Deikin-reaktionen 2,4- eller 3,4-dihydroxybenzaldehyd eller 2,4- eller 3,4-dihydroxyacetophenon [1] . Derudover kan det opnås ved dehydrogenering af fructose [2] [3] .

Historisk set blev en metode brugt til at syntetisere hydroxyhydroquinon ved virkningen af ​​kaliumhydroxid på hydroquinon [4] .

At være i naturen

Hydroxyhydroquinon er vidt udbredt som et mellemprodukt i den biologiske nedbrydning af mange aromatiske stoffer , herunder chlorphenoler (inklusive pesticidet 2,4,5-T ) [5] . Det dannes også som et resultat af nedbrydning af katekiner og andre naturlige plantephenoler af mikroorganismer, for eksempel jordbakterier Bradyrhizobium japonicum [6] .

I nogle organismer virker det som en metabolit, især i svampe , hydroxyhydroquinon-1,2-dioxygenase oxiderer hydroxyhydroquinon med oxygen til dannelse af 3-hydroxycis , cis - muconsyre [7] .

Noter

  1. ↑ 1 2 Fiege, H., V. Heinz-Werner, T. Hamamoto, S. Umemura, T. Iwata, H. Miki, Y. Fujita, H.-J. Buysch, D. Garbe, W. Paulus. Phenolderivater // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Weinheim: Wiley-VCH, 2005. - ISBN 978-3527306732 . - doi : 10.1002/14356007.a19_313 .
  2. ↑ Luijkx, G., F. Rantwijk, H. Bekkum. Hydrotermisk dannelse af 1,2,4-benzentriol fra 5-hydroxymethyl-2-furaldehyd og D-fructose   // Carbohydrate Research . - 1993. - Bd. 242 , nr. 1 . - S. 131-139 . - doi : 10.1016/0008-6215(93)80027-C .
  3. ↑ Srokol, Z., A.-G. Bouche, A. Estrik, R. Strik, T. Maschmeyer, J. Peters. Hydrotermisk opgradering af biomasse til biobrændstof; undersøgelser af nogle monosaccharid-modelforbindelser  (engelsk)  // Carbohydrate Research. - 2004. - Bd. 339 , nr. 10 . - P. 1717-1726 . - doi : 10.1016/j.carres.2004.04.018 . — PMID 15220081 .
  4. ↑ Roscoe, H. A Treatise on Chemistry . - London: Macmillan & Co., 1891. - Vol. 3, del 3. - S. 199.
  5. ↑ Travkin, V., I. Solyanikova; L. Golovleva. Hydroxyquinol-vej til mikrobiel nedbrydning af halogenerede aromatiske forbindelser // Journal of Environmental Science and Health, del B. - 2006. - V. 41 , nr. 8 . - S. 1361-1382 . - doi : 10.1080/03601230600964159 . — PMID 17090498 .
  6. ↑ Mahadevan, A., H. Waheeta. Nedbrydning af catechin af Bradyrhizobium japonicum  (engelsk)  // Bionedbrydning. - 1997. - Bd. 8 , nr. 3 . - S. 159-165 . - doi : 10.1023/A:1008254812074 .
  7. ↑ Sze IS, Dagley S. Egenskaber af salicylathydroxylase og hydroxyquinol 1,2-dioxygenase oprenset fra Trichosporon cutaneum  // Journal of Bacteriology. - 1984. - T. 159 , nr. 1 . - S. 353-359 . - doi : 10.1128/JB.159.1.353-359.1984 . — PMID 6539772 .