PR-toksin

PR-toksin
Generel
Systematisk
navn
​(1aR,2R,3R,3'S,3aR,5R,7bS)​3'-​formyl-​3,3',3a-​trimethyl-​6-​oxo-​2,3,3a,4 ,6,7b-hexahydro-1aH-spiro[naphtho[1,2-b]oxiren-5,2'-oxiran]-2-ylacetat
Chem. formel C17H20O6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 320,341 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 156°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 56299-00-4
PubChem
SMIL   CC1C(C2C(O2)C3=CC(=O)C4(CC13C)C(O4)(C)C=O)OC(=O)C
InChI   InChI=1S/C17H20O6/c1-8-12(21-9(2)19)14-13(22-14)10-5-11(20)17(6-15(8.10)3)16( 4, 7-18)23-17/h5,7-8,12-14H,6H2,1-4H3/t8-,12+,13-,14+,15+,16+,17-/m0/s1GSPFUBNBRPVALJ-VIEAGMIOSA-N
CHEBI 7883
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

PR-toksin  er et sesquiterpen - mykotoksin produceret af flere arter af slægten Penicillium , især Penicillium roqueforti .

Egenskaber

Det rene stof danner farveløse krystaller med et smeltepunkt på 155-157 °C.

Uopløseligt i vand, hexan , saltsyre , natriumbase . Opløseligt i chloroform , carbontetrachlorid , methanol , ethanol , acetone , diethylether , dioxan .

RNA-polymerasehæmmer , hæmmer også proteinsyntese, er mutagen og muligvis kræftfremkaldende.

Den maksimale lysabsorption er ved 249 nm.

Penicillium roqueforti findes ikke i oste, der bruger Penicillium roqueforti , da det ser ud til at reagere med aminosyrer og danne den mindre giftige imin og imid .

Historie

Stoffets struktur blev bestemt i 1975.

Biosyntese

PR-toksinet dannes af sesquiterpene aristolochene . Tilstedeværelsen af ​​aristolochen blandt de flygtige metabolitter produceret af en svampestamme bruges til at diagnosticere evnen til at danne et toksin.

Noter

Litteratur