2,4-dichlorphenoxyeddikesyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 30. januar 2020; checks kræver 23 redigeringer .
2,4-Dichlorphenoxyeddikesyre

Generel
Systematisk
navn		 2,4-Dichlorphenoxyeddikesyre
Forkortelser 2,4-D
Chem. formel C8H6Cl2O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat pulver fra hvid til gul
Molar masse 221,04 g/ mol
Massefylde 1,42 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 140,5°C
 •  kogning 160 °C (0,53 hPa) [1]  °C
Damptryk 1,86 Pa
Kemiske egenskaber
Syredissociationskonstant 2,73
Opløselighed
 • i vand 0,031 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 94-75-7
PubChem 1486
Reg. EINECS nummer 202-361-1
SMIL   C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N
RTECS AG6825000
CHEBI 28854
ChemSpider 1441
Sikkerhed
LD 50

500 mg/kg (oral, hamster)
100 mg/kg (oral, hund)
347 mg/kg (oral, mus)

699 mg/kg (oral, rotte) [2]
Risikosætninger (R) R22 R37 R41 R43 R52/53
Sikkerhedssætninger (S) (S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Kort karakter. fare (H) H302 , H335 , H318 , H317 , H412
Forebyggende foranstaltninger. (P) P280 , P262 , P273 , P301+310 , P305+351+338
GHS piktogrammer Piktogram "Korrosion" af CGS-systemetPiktogram "Udråbstegn" af CGS-systemet
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

2,4-Dichlorphenoxyeddikesyre (forkortet til 2,4-D ) er et derivat af phenoxyeddikesyre, et herbicid fra gruppen af ​​syntetiske auxiner . Det blev udviklet af American Chemical Paint Co. i 1945 og er strukturelt beslægtet med dichlorprop [3] . I øjeblikket produceres det af mange kemiske virksomheder, da patentet for det for længst er udløbet.

Historie

I 1940, i USA , i byen Westport, Connecticut , i laboratoriet hos det kemiske firma C.B.D.

I sommeren 1941 publicerede Robert en kort note i Journal of the American Chemical Society , hvori han beskrev den kemiske syntese af 2,4-D. Opdageren selv havde ikke en fuldstændig forståelse af egenskaberne af de forbindelser, han opdagede.

I 1942 blev forbindelserne opnået af R. Pokorny klassificeret og klassificeret som hormonlignende stoffer, samtidig var der referencer til 2,4-D som plantevækstregulator. Der er skrevet artikler om den positive effekt af 2,4-D på rødderne af behandlede planter. DuPont De Nemours har patenteret 2,4-D som vækstregulator. 

I 1946 begyndte flere virksomheder at kommercialisere et nyt herbicid baseret på den lovende forbindelse i USA , herunder American Chemical Paint Co. og Dow Chemical . Weed Killer og Weedone dukkede op  på pesticidmarkedet , hvilket kan oversættes som "ukrudtsproblem løst". Herbicider baseret på 2,4-D blev hurtigt populære blandt amerikanske landmænd. Herbicidet blev produceret i store mængder. Alene i det første salgsår øgede Dow Chemical sin produktion af 2,4-D med næsten 20 gange. [fire]

Produktion

2,4-dichlorphenoxyeddikesyre kan syntetiseres ved omsætning af 2,4-dichlorphenol med monochloreddikesyre i nærværelse af natriumhydroxid [5] . Derudover kan det opnås ved chlorering af phenoxyeddikesyre. Som resultat af syntese dannes der en række forurenende stoffer, herunder di-, tri- og tetrachlordibenzodioxiner og N-nitrosaminer samt monochlorphenol [6] .

Karakteristika

2,4-Dichlorphenoxyeddikesyre er et flygtigt, lugtfrit, hvidt fast stof, der er meget dårligt opløseligt i vand [1] . Det trænger hovedsageligt ind i kroppen, absorberes gennem huden og forlader det inden for et par dage i ubrudt form sammen med urin. I store doser forårsager det skader på nervesystemet [7] .

Brug

Herbicid

2,4-D anvendes som et selektivt herbicid mod tokimbladet bredbladet ukrudt i kornafgrøder , frugttræbevoksninger, enge og græsplæner . Især virker den mod boghvede , kamille og tidsel [8] . De fleste kornsorter er relativt modstandsdygtige over for dets virkning. Mange af de i øjeblikket godkendte 2,4-D præparater er til brug mod ukrudt i prydplæner og plæner. Sammen med andre herbicidpræparater indeholder de ofte dicamba samt gødning [9] .

Videnskabelig praksis

Siden 1962 er 2,4-D blevet brugt i laboratorier som et additiv i plantecellekulturmedier, såsom Murashige-Skoog-medium . Her spiller det rollen som et phytohormon (vedligeholdelse af callus -induktion) hormon [10] .

Nogle videnskabsmænd eksperimenterer også med at sætte tomater i blød i 2,4-D som en måde at bremse deres modning efter høst [11] .

Militær brug

Under Vietnamkrigen var estere af 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre en bestanddel af afløvningsmidlerne Agent Purple og Agent White [1] . N -butylestere af 2,4-D og dens strukturelle analog 2,4,5-trichlorphenoxyeddikesyre (2,4,5-T) i et forhold på 1:1 dannede grundlaget for afløvningsmidlet orange. Selvom 2,4-D indeholdt spormængder af giftige dioxiner, dominerer relativt lavt toksiske bireaktionsprodukter, såsom 2,7-dichlordibenzodioxin og 2,8-dichlordibenzodioxin, her. Den største skade kom fra midlet orange, som var forurenet med det meget giftige og kræftfremkaldende 2,3,7,8-tetrachlordibenzodioxin , et biprodukt af 2,4,5-T-syntese [12] .

Sundhedseffekter

Det Internationale Agentur for Kræftforskning klassificerede 2,4-D som "muligvis kræftfremkaldende " i 2015 (Gruppe 2B) [13]

Mænd, der arbejder med 2,4-D, er i risiko for misdannede spermatozoer og deraf følgende infertilitet ; graden af ​​risiko afhænger af eksponeringens størrelse, varighed og andre faktorer [14] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 Registrering af 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure i GESTIS-stofdatabasen for IFA .
  2. ↑ 2,4-D . Det Nationale Institut for Arbejdsmiljø (4. december 2014). Hentet 26. februar 2015. Arkiveret fra originalen 27. februar 2015.
  3. ↑ Eintrag zu 2,4-D  (tysk) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  4. ↑ Roman Potapov. Kemi, der ændrede verden. — Selvpub. - S. 4-5. — 20 sek.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticidesyntesehåndbog . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 , S.  761 ( eingeschränkte Vorschau Arkiveret 26. august 2016 på Wayback Machine in der Google-Buchsuche). 
  6. ↑ Internationalt program om kemikaliesikkerhed. 2,4-dichlorphenoxyeddikesyre (2,4-D) . UNEP, WHO ILO (1984). Dato for adgang: 22. juni 2010. Arkiveret fra originalen 15. december 2010.
  7. ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoksikologie  _ _ — Georg Thieme Verlag, 2003. - S. 88. - ISBN 382633330-6 . Arkiveret 26. august 2016 på Wayback Machine
  8. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel , 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
  9. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D Arkiveret 21. august 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiveret 21. august 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiveret 13. februar 2016 på Wayback Machine und Deutschlands  (link utilgængeligt)
  10. ↑ Endreb, Rudolf. Plantecellebioteknologi  . _ - Tyskland: Springer, 1994. - S. 17, 18. - ISBN 0-387-56947-2 .
  11. ↑ Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M;. Forsinke modning af tomat efter høst (Lycopersicon Esculenthum Mill.) ved at bruge 2,D-Dichlorphenoxy-eddikesyre  //  International Journal of Current Research and Review: tidsskrift. - 2016. - Bd. 8 , nr. 2 . - S. 65-73 .
  12. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine .
  13. ↑ IARC-monografier evaluerer DDT, lindan og 2,4-D Arkiveret 13. april 2020 på Wayback Machine , 23.
  14. ↑ NIOSH. Opdateret juni 2014. Virkningerne af farer på arbejdspladsen på mænds reproduktive sundhed Arkiveret 11. august 2016 på Wayback Machine
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier
I bibliografiske kataloger