1-methyl-4-phenylpyridinium
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 30. april 2022; verifikation kræver 1 redigering .| 1-methyl-4-phenylpyridinium | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Systematisk navn |
1-methyl-4-phenylpyridinium |
| Forkortelser | MFP+ |
| Traditionelle navne | N-methyl-4-phenylpyridinium |
| Chem. formel | C12H12N + _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | gult fast stof (iodid) |
| Molar masse | 170,25 g/ mol |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | > 10 mg/ml (iodid) [1] |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 48134-75-4 |
| PubChem | 39484 |
| SMIL | C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2 |
| InChI | InChI=1S/C12H12N/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/q+1FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 641 |
| ChemSpider | 36101 |
| Sikkerhed | |
| LD 50 | 27,5 mg kg −1 (mus) [2] |
| Risikosætninger (R) | R23/24/25 R36/37/38 |
| Sikkerhedssætninger (S) | S26 S36 S45 |
| Kort karakter. fare (H) | H301 , H311 , H315 , H319 , H331 , H335 |
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P261 , P280 , P301 , P305+351+338 , P311 |
| GHS piktogrammer |
 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
1-Methyl-4-phenylpyridinium ( MPP + ) er en kvaternær ammoniumforbindelse fra bipyridinherbicidfamilien. Dette er et positivt ladet toksisk molekyle, der forstyrrer oxidativ fosforylering i mitokondrier ved at hæmme kompleks I , hvilket fører til ophør af ATP -syntese og celledød [3] . Mitokondrier i MFP + -behandlede celler viser tegn på apoptose: de er små, runde og mindre i antal [4] . Dette stof hæmmer også syntesen af katekolaminer , reducerer niveauet af dopamin og hjertenoradrenalin og inaktiverer enzymet tyrosinhydroxylase [ 3] . MFP + chlorid anvendes som herbicid under varemærket cyperquat og ligner strukturelt herbicidet paraquat .
Neurotoksicitet
Neurotoksinet MPTP omdannes i hjernen af enzymet MAO-B til MPP + , som forårsager parkinsonisme hos primater ved at dræbe visse dopaminproducerende neuroner i substantia nigra . MFP + -induceret neuronal degeneration er unik for dopaminneuroner og kan forebygges ved lægemiddelbehandling eller ved at begrænse dopamintransportørens arbejde [5] .
I en rottemodel for Parkinsons sygdom blev dopaminerg neuronal degeneration induceret af MFP + forhindret ved brug af nobiletin , et citrusflavonoid [6] .
Noter
- ↑ Databladt MPP + iodide ≥98 % (HPLC), fast ved Sigma-Aldrich , abgerufen am 21. Mai 2012 ( PDF ).
- ↑ Eintrag zu 1-Methyl-4-phenylpyridinium i ChemIDplus - Datenbank fra United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ 1 2 PubChem-forbindelse, indtastning på MPP+ (eng.) . Hentet 3. januar 2019. Arkiveret fra originalen 19. august 2014.
- ↑ Wiemerslage L., Lee D. Kvantificering af mitokondriel morfologi i neuritter af dopaminerge neuroner ved hjælp af flere parametre. (engelsk) // J Neurosci Methods : journal. - 2016. - doi : 10.1016/j.jneumeth.2016.01.008 . — PMID 26777473 .
- ↑ Wiemerslage L., Schultz BJ, Ganguly A., Lee D. Selektiv degeneration af dopaminerge neuroner ved MPP(+) og dets redning af D2-autoreceptorer i Drosophila primærkultur. (engelsk) // J Neurochem : journal. - 2013. - Bd. 126 , nr. 4 . - S. 529-540 . - doi : 10.1111/jnc.12228 . — PMID 23452092 .
- ↑ Jeong, Kyoung Hoon; Jeong, Kyoung Hoon; Jeon, Min Tae; Kim, Heung Deok; Jung, UnJu; Jang, Min Cheol; Chu, Jin Woo; Yang, Seung Jun; Choi, Il Yoon; Choi, Myung-Sook. Nobiletin beskytter dopaminerge neuroner i den 1-methyl-4-phenylpyridinium-behandlede rottemodel for Parkinsons sygdom // Journal of Medicinal Food : journal. - 2014. - 17. oktober ( bind 18 , nr. 4 ). - S. 409-414 . — ISSN 1096-620X . - doi : 10.1089/jmf.2014.3241 .