Naphthoquinoner

Naphthoquinoner  er en klasse af quinoner , som er cykliske diketoner i deres struktur, i hvis molekyler ketogrupper er inkluderet i systemet af konjugerede dobbeltbindinger , og molekylet er baseret på naphthalenkernen . I molekylerne af naturlige naphthoquinoner indeholder det vigtigste quinonskelet normalt substituerede grupper (oftest methyl- , hydroxy- og methoxygrupper). I nogle tilfælde kan phenoliske hydroxogrupper glycosyleres (især i højere planter).

Isolering af naphthoquinoner fra planter

Isoleringen af ​​rene naphthoquinoner fra planter begyndte i slutningen af ​​det 19. århundrede:

• i 1856 isolerede Vogel A. og Reischauer GC juglone fra grøn valnøddeskal [1] , [2] ;
• i 1878 isolerede Kuhara M. shikonin fra den rødrodede spurv i form af et amorft stof;
• i 1882 isolerede Paterno E. lapachol ( lapachol ) fra et myretræ ;
• i 1883 isolerede MacMunn SA echinochrom fra den periviscerale væske fra pighuder, især søpindsvin [3] ;
• i 1918 isolerede Majima R. og Kuroda C. shikonin i krystallinsk form og bestemte i 1922 dets kemiske struktur [4] , [5] ;
• i 1939 isolerede P. Karrer og H. K. P. Dam phylloquinon ( vitamin K 1 ) fra lucerne . Samme år opnåede de amerikanske biokemikere S. B. Binkley (SB Binkley) og E. A. Doisy fra rådnende fiskemel et stof med en antihæmoragisk virkning, men med andre egenskaber end lægemidlet isoleret fra lucerne . Dette stof kaldes vitamin K 2 . I 1943 modtog Dam H. K. P. og Doisy E. A. Nobelprisen for at opdage og etablere den kemiske struktur af vitamin K [6] .

Fordeling af naphthoquinoner

Mere end 200 naphthoquinoner blev fundet i 22 familier af højere planter, herunder valnød (Juglandaceae), Plumbaginaceae , Boraginaceae (Boraginaceae), Ebenaceae , Rosyankovye (Droseraceae), Loosestrife ( Lythraceae ), ( Bignoniaceae ), (Bignoniaceae) , (Bignoniaceae) , .

Hemigossypolone

Hemigossypolone blev fundet i stænglerne af bomuld  - Gossypium sp. (fam. Malvaceae  - Malvaceae), påvirket af verticillium-visne (visnning af planten forårsaget af udviklingen af ​​svampen Verticillium dahliae Kleb.) [8] .

Lawson

Lawson er isoleret fra bladene fra Lawsonia non-thorny ( henna ) - Lawsonia inermis L. (familie Looseflies  - Lythraceae) [9] , [10] , [11] . Findes også i kronblade, rødder og græs af impatiens balsam  - Impatiens balsamina L. (familie balsam  - Balsaminaceae).

Lapachol (Lapachol)

Lapachol blev fundet i træet af Avicennia officinalis L., teaktræ -  Tectona grandis L. (  Verbenaceae-familien), Paratecoma peroba (Record ) Kuhlm  . ) - Tabebuia, afrikansk Kigelia ( pølsetræ ) - Kigelia africana (Lam.) Bth. i Hook. (familie bignoniaceae  - Bignoniaceae) [12] , [13] , [14] .

Plumbagin

Plumbagin blev fundet i

• rødder af den europæiske pattegrise - Plumbago europaea L., ceratostigma plumbagoid (fåresyge) - Ceratostigma plumbaginoides Bunge. (familiesvin - Plumbaginaceae  );
• blade af Aldrovanda vesiculosa L., soldug Engelsk  - Drosera anglica Huds. (familie soldug  - Droseraceae), vinget aristea - Aristea alata Bak., tricolor sparaxis - Sparaxis tricolor (Schneev.) Ker-Gawler, kort sisyrinchium - Sisyrinchium brachypus (Bickn.) J. Henry, californisk sisyrinchium - Sisyrinchium californicand (familie iris  - Iridaceae), hævede nepenthes - Nepenthes ventricosa Blanco, store nepenthes - Nepenthes maxima Reinw. ex Nees (familien ikke-pentaceae - Nepenthaceae) og deres hybride former, østlige persimmons - Diospyros kaki Thunb. (familie ibenholt  - Ebenaceae);
• blade, rødder og blomster fra Venus-fluefælden  - Dionaea muscipula Ell. (familie soldug - Droseraceae  );
• mellemsoldug - Drosera  intermedia Hayne, rundbladet soldug  - Drosera rotundifolia L., almindelig soldug - Drosera communis A.St.-Hil, bjergsoldug - Drosera montana A.St.-Hil, kortbladet soldug - Drosera brevifolia Pursh . (familie soldug  - Droseraceae) [15] , [16] , [17] , [18] , [19] .

Phylloquinon - vitamin K 1

K-vitamin er til stede i klorofylholdigt væv fra de fleste undersøgte plantearter. En betydelig mængde indeholder:

• lucernegræs - Medicago  sativa L. (familie bælgplanter  - Fabaceae);
• havespinatblade - Spinacia  oleracea L. (familie amarant (Amaranthaceae);
• nældeblade - Urtica  dioica L. (familienælde - Urticaceae  );
• almindelig viburnumbark - Viburnum opulus  L. (familie kaprifolier  - Caprifoliaceae);
• hyrdepung græs  - Capsella bursa-pastoris (L.) Medik. (familie kål  - Brassicaceae) [20] , [21] , [21] , [16] , [22] , [23] , [12] .

Himafilin

Himafilin findes i luftdelene af repræsentanterne for lyngfamilien -  Ericaceae:

• paraply vinter kærlighed  - Chimaphila umbellata Nutt., japansk vinter kærlighed  - Chimaphila japonica Miq.;
• enkeltblomstret storblomstret - Moneses uniflora (L.) A. Grå;
• ensidig ortilia -Orthilia  secunda (L.) Hus;
• Alpine vintergrøn - Pyrola alpina Andres, grønblomstret vintergrøn - Pyrola chlorantha Sw., Dahurian vintergrøn - Pyrola dahurica (Andres) Kom. , kødrød vintergrøn - Pyrola incarnata (DC) Freyn, japansk vintergrøn - Pyrola japonica Klenze ex Alef., nyreformet vintergrøn rundbladet vintergrøn  - Pyrola rotundifolia L., dekorativ vintergrøn - Pyrola decorata H. Andres [23] , [12] .

Shikonin

Shikonin findes i underjordiske (sjældent overjordiske) organer af arter af familien. borage (Boraginaceae), tilhørende slægterne:

• Arnebia - Arnebia,
• sort rod  - Cynoglossum,
• blå mærke - Echium ,
• hakelia - Hackelia,
• Velcro - Lappula,
• spurv - Lithospermum,
• forglemmigej - Eritrichium,
• nonea - Nonea,
• makrotomi - Makrotomi,
• onosma - Onosma [21] , [24] , [25] , [26] .

Yuglon

Juglon findes i den grønne skræl, blade, rødder, bark af arter af valnøddefamilien (Juglandaceae):

• valnød  - Juglans regia L.,
• Manchurisk valnød  - Juglans mandshurica Maxim.,
• grå valnød  - Juglans cinerea L.,
• sort valnød  - Juglans nigra L..

Findes også i blade, blomster og skræl af frugter af den vingede lapin  - Pterocarya pterocarpa (Michx.  ) Kunth ex I. Iljinsk . pecan  - Carya pecan Engi. et Graebn ( valnøddefamilien  - Juglandaceae) [1] , [27] , [12] . Bioteknologisk syntetiseres det af kulturen af ​​actinomycete Streptoverticillium hiroshimense stamme 34 [28] .

Echinochrome A

Echinochrome A findes i skallerne af pighuder (Echinodermata):

• søpindsvin  - Echinoidea Leske,
• søstjerner  - Asteroidea de Blainville,
• sprøde stjerner  - Ophiuroidea Grå [29] .

Noter

1. ↑ 1 2 Zhungietu G. I., Vlad L. A. Yuglon og beslægtede 1,4-naphthoquinoner. - Chisinau: Shtiintsa, 1978. - 93 s.
2. ↑ Lazuryevsky G. V., Terentyeva I. V., Shamshurin A. A. Praktisk arbejde om kemi af naturlige forbindelser. - M .: Højere skole, 1966. - 335 s.
3. ↑ Cannan RK Echinochrome // Biochem. J. - 1927. - Bd. 21. - S. 184-189
4. ↑ Om isoleringen af ​​shikonin fra nogle arter af familien. Boraginaceae / A. S. Romanova [et al.] // Lægeplanter. Kemi (VILAR).- M., 1969. - T. 15. - S. 529-537.
5. ↑ Kemien og biologien af ​​Alkannin, Shikonin og beslægtede Naphthazarin Natural Products / VP Papageorgiou [et al.] // Angew. Chem. - 1999. - Nr. 111. - R. 280-311.
6. ↑ Rothville K. Vitamin K: En litteraturgennemgang DipCBED
7. ↑ Thomson RH Naturligt forekommende quinoner IV: seneste fremskridt. - London: Springer, 1997. - 746 s.
8. ↑ Abdullaev Z. S., Karimdzhanov A. K., Ismailov A. I. Om isolering af hemigossypol-quinon fra bomuld inficeret med visnesyge // Kemi af naturlige forbindelser. - 1977. - Nr. 3. - S. 341-344.
9. ↑ Antioxidant og immunmodulerende bestanddele af hennablade / RM Botros [et al.] // Z. Naturforsch. - 2004. - Nr. 59c. - S. 468-476.
10. ↑ Chaudhary G., Goyal S., Poonia P. Lawsonia inermis Linnaeus: A Phytopharmacological Review // International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. - 2010. - Bd. 2, nr. 2. - S. 91-98.
11. ↑ Lawsonia inermis (Henna): et naturligt farvestof til forskellige terapeutiske anvendelser - en gennemgang / K. Jiny Varghese [et al.] // Inventi rapid: cosmeceuticals. - 2010. - Bd. 1, nr. 1.
12. ↑ 1 2 3 4 Shcherbanovsky L. R., Shubina L. S., Shcherbanovskaya F. R. Naphthoquinoner fra højere planter // Planteressourcer. - 1971. - Bind 7, udgave. 4. - S. 606-615.
13. ↑ En oversigt over Tectona grandis: Kemi og farmakologisk profil / DV Goswami [et al.] // Phcog Rev. - 2009. - Bd. 3, nr. 5. - R. 181-185.
14. ↑ Lapachol: en oversigt / H. Hussain [et al.] // Arkivoc. - 2007. - Bd. 2. - S. 145-171.
15. ↑ Antimikrobielle stoffer fra højere planter / Drobotko V. G. [og andre] - Kiev: Publishing House of the Academy of Sciences of the Ukrainian SSR, 1958. - 336 s.
16. ↑ 1 2 Planteressourcer i USSR: Blomstrende planter, deres kemiske sammensætning, anvendelse; Families Hydrangeaceae - Haloragaceae.- L: Nauka, 1987. - 326 s.
17. ↑ Antimikrobiel aktivitet og kemisk undersøgelse af brasilianske Drosera / DT Ferreira [et al.] // Mem Inst Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro. - 2004. - Bd. 99, nr. 7. - R. 753-755.
18. ↑ Harborne JB, Williams CA Den fytokemiske rigdom af Iridaceae og dens systematiske betydning // Annali di Botanica. - 2000. - Vol. 58, ns 1. - R. 43-50.
19. ↑ Samtidig bestemmelse af 1,4-naphtoquinon, lawsone, juglone og plumbagin ved væskekromatografi med UV-detektion / P. Babula [et al.] // Biomed. papirer. - 2005. - Bd. 149 (Tillæg 1) - R. 25-28.
20. ↑ Berezovsky V.M. Vitaminers kemi. - M: Fødevareindustrien, 1973. - 632 s.
21. ↑ 1 2 3 Planteressourcer i USSR: Blomstrende planter, deres kemiske sammensætning, anvendelse. Familier Caprifoliaceae-Plantaginaceae. - L: Nauka, 1990. - 328 s.
22. ↑ Planteressourcer i USSR: Blomstrende planter, deres kemiske sammensætning, anvendelse: Familier Magnoliaceae - Limoniaceae. - L .: Nauka, 1984. - 460 s.
23. ↑ 1 2 Planteressourcer i USSR: Blomstrende planter, deres kemiske sammensætning, anvendelse: Familier Paeoniaceae - Thymelaeaceae. - L .: Nauka, 1986. - 336 s.
24. ↑ Starchenko V. M. , Krivoshchekova O. E. Om indholdet af naphthoquinoner i de fjernøstlige repræsentanter for familien. Boraginaceae // Planteressourcer. - 1978. - Nr. 3. - S. 393-396.
25. ↑ Quinoidpigmenter fra de fjernøstlige repræsentanter for fam. Boraginaceae / S. A. Fedoreev [et al.] // Kemi af naturlige forbindelser. - 1979. - Nr. 5. - S. 625-630.
26. ↑ Minarchenko V. M. Likarsky skibe i Ukraines vækst (medicinsk og ressourceværdi). - Kiev, 2005. - 324 s.
27. ↑ Plemenkov V. V.  Introduktion til naturlige forbindelsers kemi. - Kazan, 2001. - 376 s.
28. ↑ Khodzhibaeva S. M., Filatova O. F., Tyshchenko A. A. Nye aspekter ved at opnå og kontrollere juglone // Chemistry of Natural Compounds. - 2000. - Nr. 3. - S. 227-229.
29. ↑ Britton G. Biokemi af naturlige pigmenter: Pr. fra engelsk. - M .: Mir, 1986-422 s.

Links

• Dayronas Zh. V., Zilfikarov I. N. Naturlige naphthoquinoner: udsigter til medicinsk brug. - MO, 2011. - 252 s [1] [2]