1,2-dibromethan
| 1,2-dibromethan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
1,2-dibromethan | ||
| Traditionelle navne |
ethylenbromid , ethylendibromid |
||
| Chem. formel | ( CH2Br ) 2 | ||
| Rotte. formel | C2H4Br2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | farveløs væske | ||
| Molar masse | 187,86 g/ mol | ||
| Massefylde | 2,18 g/cm³ | ||
| Ioniseringsenergi | 9,45 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 9,79°C | ||
| • kogning | 131,36°C | ||
| Entalpi | |||
| • uddannelse | -38,3 kJ/mol | ||
| Damptryk | 12 ± 1 mmHg [en] | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 0,43 g/100 ml | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1.539 | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 106-93-4 | ||
| PubChem | 7839 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-444-5 | ||
| SMIL | BrCCBr | ||
| InChI | InChI=1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2PAAZPARNPPHGIKF-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KH9275000 | ||
| CHEBI | 28534 | ||
| FN nummer | 1605 | ||
| ChemSpider | 7551 | ||
| Sikkerhed | |||
| LD 50 | kaniner (oral) 55,0 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
0
3
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
1,2-dibromethan ( ethylenbromid, ethylendibromid, ethylenbromid) er en organisk forbindelse , et halogeneret carbonhydrid med den kemiske formel C 2 H 4 Br 2 . Til stede i små mængder i havvand.
Egenskaber
En farveløs væske med en sødlig lugt, der minder om chloroform . Smeltepunktet for 1,2-dibromethan er 9,79 °C, kogepunktet er 131,36 °C. Opløselig i benzen , acetone , ethanol . Opløseligheden i 100 g vand er 0,43 g (ved 20 °C).
Henter
1,2-dibromethan kan opnås ved omsætning af ethylen med brom :
Brom hældes i et laboratoriereagensglas med et udløbsrør og et gasforsyningsrør, glasstykker placeres på bunden af reagensglasset på forhånd (for at øge overfladen, hvorpå gas interagerer med flydende brom). Et lag vand hældes på bromoverfladen (for at reducere tabet af brom på grund af fordampning). Ethylen føres ind i reagensglasset i bromlaget.
Reagensglasset afkøles med koldt vand, da reaktionen ledsages af frigivelse af varme. Røret skal omrøres, og pas på ikke at sprøjte brom ind i udløbsrøret. Bromering ophører, når den udtagne mængde brom reagerer fuldstændigt med ethylen - bromaffarvning sker.
Den resulterende dibromethan til rensning vaskes i en skilletragt med vand, derefter med en opløsning af kaustisk soda og flere gange med vand. Efter tørring med smeltet calciumchlorid destilleres produktet fra en lille Wurtz-kolbe og opsamler en fraktion med et kogepunkt på 130-132 ° C.
Ansøgning
1,2-Dibromethan anvendes som et antibankadditiv sammen med tetraethylbly i motorbrændstoffer for at forhindre aflejring af faste blyoxider på motordele på grund af dannelsen af flygtigt blybromid .
Det bruges som et desinfektionsmiddel til behandling af træ mod skader fra termitter og træorme [2] .
Anvendes også til syntese af vinylbromid , en forløber for forskellige flammehæmmere , samt til syntese af 1,2-dithiocyanoethan , 1,4-benzodioxan , N-bromethylphthalimid . I organisk syntese bruges det som en kilde til brom i reaktionen med karbokationer og til aktivering af magnesium i syntesen af Grignard-reagenser .
Sikkerhed
Stærkt kræftfremkaldende . Irriterer luftvejene. Påvirker lever og nyrer. Direkte hudkontakt kan forårsage sårdannelse .
Litteratur
- Organiske forbindelsers egenskaber: Håndbog. - udg. Potekhina A. A. - L .: Chemistry, 1984 s. 434-435.
- Håndbog af en kemiker. - T. 2. - L.-M.: Chemistry, 1964, s. 1142-1143.
- Seidell A. Opløseligheder af organiske forbindelser. - 3d udgave, bind. 2 - New York: D. Van Nostrand Company, 1941, s. 97.
- Yalkowsky SH, Yan H., Jain P. Håndbog om vandopløselighedsdata. — 2ed. — CRC Press, 2010, s. 28.
Noter
- ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0270.html
- ↑ Dagani MJ, Barda HJ, Benya, TJ, Sanders, DC Bromforbindelser. doi 10.1002/14356007.a04_405.