Aldarsyrer

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 22. februar 2019; checks kræver 3 redigeringer .

Aldarsyrer  er polyhydroxydicarboxylsyrer med den almene formel HOOC[CH(OH)] nCOOH , som formelt er produkter af oxidationen af ​​begge terminale carbonatomer af aldose til carboxylgrupper [1] . Den enkleste repræsentant er tartronsyre .

Nomenklatur

Med undtagelse af vinsyre og tartronsyre , for hvilke der bruges trivielle navne, dannes i IUPAC-nomenklatur navnene på individuelle aldarsyrer ved at erstatte suffikset -ose i navnet på den tilsvarende aldose med suffikset -aric acid . I tilfælde, hvor aldarinsyre formelt er et oxidationsprodukt af flere aldoser, vælges navnet på den aldose, der er næste i alfabetisk rækkefølge efter den første, som "modernavnet", for eksempel - " glucose glucoaric acid " (men ikke " gulose " gularic acid ), det samme gælder for præfikser for D,L-systemet:

Ved symmetriske aldarsyrer, hvor D,L-præfikser ikke er anvendelige, anvendes mesopræfikset (f.eks. meso -erythrarsyre), men for aldarsyrederivater, når substitution fører til en krænkelse af molekylets symmetri, D,L bruges ved navngivning af derivater -præfikser (for eksempel er methyleringsproduktet af meso -galaktarsyre 4-O-methyl-D-galaktarsyre).

Navnene på anionerne af disse syrer dannes ved at erstatte suffikset -ose i aldosens navn med endelsen -arat , for eksempel "galactose galactarate " , navnene på syrerester dannes også ved navngivning af estere (methylgalactarate ) [ 2] .

Syntese og egenskaber

Den klassiske metode til syntese af aldarsyrer er oxidationen i et trin af de tilsvarende aldoser med salpetersyre , ofte dannes komplekse blandinger af produkter i dette tilfælde, og aldarsyrer isoleres fra det ved krystallisation af deres calciumsalte. Slimsyrer kan også opnås ved omsætning af di- og polysaccharider med salpetersyre (f.eks. slim (galaktar)syre fra lactose ), i dette tilfælde virker salpetersyre både som en hydrolysekatalysator og et oxidationsmiddel.

Aldarsyrer kan også syntetiseres ved oxidation af aldonsyrer; ligesom aldonsyrer har de en tendens til at danne lactoner , herunder bicykliske:

Se også

Noter

  1. ↑ aldarsyrer // IUPAC Gold Book . Hentet 10. juli 2013. Arkiveret fra originalen 2. juni 2013.
  2. ↑ 2-Carb-23. Aldarsyrer. Nomenklatur for kulhydrater (anbefalinger 1996) // IUBMB (link ikke tilgængeligt) . Hentet 12. juli 2013. Arkiveret fra originalen 12. september 2012.