Pinen er en bicyklisk terpen (monoterpen) med sammensætning C10H16 , Mm = 136,24 dalton . Der kendes 3 isomerer , der adskiller sig i dobbeltbindingens position . Navnet pinenes kommer fra ordet Pinus - fyr (lat.) - dette er en vigtig bestanddel af harpiksen fra nåletræer, terpentin ; æteriske olier fra mange planter indeholder pinener. Pinener er godt genkendt af insekter og er en vigtig regulator af deres kemiske kommunikation (se kemoreception ).
Systematisk navn på pinener:
Pinener er farveløse væsker med en fyrrenållugt , meget opløselige i ikke-polære organiske opløsningsmidler og uopløselige i vand. Oxiderer i luft og bliver til en tyktflydende gul olie.
| Forbindelse | T pl , °С | T balle , °С | Massefylde, g/cm 3 (ved 20 ° C) |
Brydningsindeks n 20D _ [en] |
Specifik rotation [α] 20D _ [1] , grader ml g −1 dm −1 |
|---|---|---|---|---|---|
| α-pinen | (-75,5) | 156,2 | 0,8582 | 1,4658 | (+52,4) |
| β-pinen | (−62,2) | 164,0 | 0,8694 | 1,4762 | (-24,0) |
| (±)-5-pinen | 157-159 | 0,8636 | 1,4656 | ||
| (−)-δ-pinen | 156-157 | 0,8590 | 1,4667 | (−6,2) |
Pinener er meget reaktive. Ved skånsom opvarmning eller i nærværelse af platinsort omdannes β-pinen let til α-pinen. Ved opvarmning til 250°C omdannes α- og β-pinen hovedsageligt til dipenten , ved temperaturer over 400°C isomeriserer α-pinen til alloocymen og dipenten, og β-pinen til myrcen . Ved opvarmning til over 700°C omdannes pentener til isopren og aromatiske kulbrinter.
Hydrogenering af pinener fører til pinan (2,6,6-trimethyl[3.3.1]heptan. Mild hydrogenering (platinsort, stuetemperatur) producerer hovedsageligt cis -pinan, mens hård hydrogenering giver en blanding af cis- og trans -pinaner.
I nærvær af sure katalysatorer ( P 2 O 5 , BF 3 , TiO 2 ) polymeriserer pinener - under påvirkning af fortyndede organiske og uorganiske syrer bliver de til dipenten, terpinolen , terpinener , terpineol , terpinhydrat , i nærvær af TiO 2 ved 150 ° C isomeriserer det til camphen .
Når det oxideres med atmosfærisk oxygen, omdannes α-pinen til en blanding af oxygenholdige forbindelser, hovedsageligt verbenol og verbenon .
Når hydrogenchlorid tilsættes til α-pinen, dannes ustabil 2-chloropinan, som omlejres til bornylchlorid og fenchylchlorid.
α- og β-pinen dannes ud fra geranylpyrophosphat ved ringslutning af linalylphosphat .
Pinener er en vigtig komponent til syntesen af kamfer og mange andre stoffer, ofte udføres omdannelsen af pinener ved oxidation ved hjælp af selektive katalysatorer .
Terpentin , og sjældnere α- og β-pinener, bruges som opløsningsmidler til fernis og maling, råmaterialer til fremstilling af fyrreolie , polyterpenharpikser , terpineol og aromatiske stoffer. β-Pinen bruges til at syntetisere myrcen .