Neonikotinoider

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 20. juli 2021; checks kræver 30 redigeringer .

Neonicotinoider  er en relativt lille klasse af organiske forbindelser  - insekticider . Neonicotinoider binder sig til nikotiniske acetylcholin-receptorer , hvilket forårsager nervøs ophidselse ved lave doser og lammelse og død ved høje doser.

Nikotinoiders karakteristiske egenskaber:

• Høj selektivitet: de interagerer godt med insektreceptorer og dårligt med pattedyrsreceptorer, desuden trænger neonikotinoider (i modsætning til nikotin ) dårligt ind i blod-hjerne-barrieren , derfor moderat toksicitet for hvirveldyr og meget høj for insekter [1] (standardforbrug - enheder og snesevis af g/ha, for prydplanter op til flere hundrede g/ha);
• modstand mod lys og hydrolyse, lav flygtighed, moderat persistens i miljøet;
• relativt god opløselighed i vand, høj translaminær og systemisk virkning (stoffet trænger ind i plantens karsystem og gør det giftigt for skadedyr) [2] .

I de anbefalede doser har de ikke fytotoksicitet [1] .

Historie

Nikotinpræparater, opnået ved infusion af tobak og shag , er blevet brugt som insekticid siden oldtiden [2] .

De første syntetiske nikotinoidstoffer ( anabasin og nikotin ) blev brugt i kampen mod skadedyr allerede før Anden Verdenskrig . De var meget giftige for insekter og kunne under visse betingelser også have en giftig effekt på mennesker [2] .

Neonicotinoider har en væsentlig større toksicitet for insekter og mindre for varmblodede dyr og mennesker (den dødelige dosis af nikotin er 0,5-1 mg/kg [3] , neonicotinoider - 200-1000 mg/kg, dvs. 3 størrelsesordener mere ).

Moderne neonicotinoider blev først registreret i Rusland i 1999 (to formuleringer baseret på forskellige aktive ingredienser ), og i 2004 inkluderede listen over godkendte insekticider i denne gruppe allerede 11 formuleringer baseret på fire aktive ingredienser.

Nogle neonikotinoider

• Acetamiprid (N1-methyl-N1-[(6-chlor-3-pyridyl)methyl] -N2 - cyanoacetamidin ) , molekylformel C10H11N4Cl , molmasse 222,7 . Det er et hvidt krystallinsk stof; ved pH 4-7 er det hydrolytisk stabilt, ved pH 9 og en temperatur på 45 °C nedbrydes det gradvist. Stabil i sollys. Smeltepunkt 98,9 °C. Damptryk ved 25 °C < 1∙10-6 Pa (< 7,5∙10-9 mmHg ). Opløselighed i vand 4,2 g/l (0,42 g/100 g), frit opløselig i acetone , ethanol , methanol , acetonitril , dichlormethan , chloroform , tetrahydrofuran . [fire]
• Imidacloprid (4,5-dihydro- N -nitro-1-[( 6 - chlor - 3 -pyridyl)-methyl]-imidazolidin- 2 - ylen - amin), molekylformel C9H10N5O2Cl , molær masse 255,7. krystallinsk stof. Smeltepunkt 136,4 - 143,8 °C. Damptryk ved 25 °C 2∙10-7 Pa (15∙10-10 mmHg ). Opløselighed i vand 0,51 g/l (0,051 g/100 g). [fire]
• Thiacloprid ((2Z)-[( 6 -chlorpyridin- 3 -yl)methyl]-2-cyanoimino-1,3- thiadiazolidin ) , molekylformel C10H9N4SCI , molær masse 258,2 . Det er et krystallinsk stof med en gullig farvetone, modstandsdygtig over for lys og hydrolyse. Smeltepunkt 136 °C. Damptryk ved 20 °C 3,0∙10-7 MPa (2,3∙19 mm Hg ). Opløselighed i vand 0,158 g/l. [fire]
• Thiamethoxam (5-methyl-3-(2-chlorthiazol-5-ylmethyl)-1,3,5-oxadiazinan-4-yliden-N-nitroamin), molekylformel C 8 H 10 N O 3 S Cl , molær masse 291,7 . Det er et let cremet, lugtfrit krystallinsk stof. Smeltepunkt 139,1 °C. Damptryk ved 25 °C, 6∙10-6 MPa (5,0∙10-8 mmHg ). Opløselighed i vand 4,1 g/l (0,41 g/100 g). [fire]
• Clothianidin , N-(2-chlorthiazol-5-ylmethyl)-N'-methyl-N'-nitroguanidin, C8H10ClNO3S .Fast farveløst pulver , lugtfrit. Opløselighed i vand (20 °C) ved pH 10 - 340 mg/l, smeltepunkt 176,8 °C, damptryk (25 °C) 2,8 10 -8 MPa, massefylde 1,61 g/ml.

Syntese

Virkningsmekanisme

Neonicotinoider er neurotoksiske giftstoffer : som agonister af nikotin-acetylcholin-receptorer , hæmmer de aktiviteten af ​​acetylcholinesterase i den postsynaptiske membran, forlænger åbningen af ​​natriumkanaler. Hos insekter blokeres overførslen af ​​en nerveimpuls, og de dør af lammelser [5] .

Ansøgning

I landbruget bruges neonicotinoider som systemiske insekticider til at bekæmpe sugende og bladædende insekter ( bladlus , bladlus , hvidfluer , trips , rissnudebiller , Colorado-kartoffelbille osv.). Derudover bruges præparater baseret på disse aktive ingredienser med succes til at bekæmpe jordskadedyr (roekrummer, klikbiller osv.). [en]

Toksikologi

Stofferne er meget giftige for bier , forårsager tarmforstyrrelser og efterfølgende deres død, den såkaldte kemiske toksikose . I Frankrig er alle neonikotinoider siden 1999 blevet forbudt efter et års brug. Fra 2017 er thiacloprid (Calypsos lægemiddel) dog tilladt der til behandling af frugtafgrøder. Siden 2013 har tre typer neonicotinoider været forbudt i EU til udendørs brug: imidacloprid , clothianidin og thiamethoxam [6] . Neonicotinoider indeholdende en cyanogruppe ( acetamiprid og thiacloprid ) har en meget lavere (med 3 størrelsesordener) toksicitet over for bier [7]

Noter

1. ↑ 1 2 3 Eremina O.Yu., Lopatina Yu.V. Udsigter for brugen af ​​neonikotinoider i landbruget i Rusland og nabolandene. - nr. 6. - Agrokemi, 2005. - S. 87-93.
2. ↑ 1 2 3 Popov S. Ya. Fundamentals of chemical plantebeskyttelse / Popov S. Ya., Dorozhkina L. A., Kalinin V. A. / Ed. Professor S.Ya Popov. - M . : Art-Lion, 2003. - S. 52-54. — 208 s.
3. ↑ Nikotin | opslagsbog Pesticides.ru . Hentet 14. juni 2018. Arkiveret fra originalen 14. juni 2018. (ubestemt)
4. ↑ 1 2 3 4 Belan S. R., Grapov A. F., Melnikova G. M. Nye pesticider. Vejviser. - Nr. 6. - M . : "Gral", 2001. - S. 87-93.
5. ↑ Neonicotinoider | opslagsbog Pesticides.ru . Hentet 23. maj 2018. Arkiveret fra originalen 28. maj 2018. (ubestemt)
6. ↑ EU forbyder fuldstændigt neonikotinoide insekticider for at beskytte bier | Reuters . Hentet 22. juni 2018. Arkiveret fra originalen 22. juni 2018. (ubestemt)
7. ↑ ScienceDirect . Hentet 12. juli 2018. Arkiveret fra originalen 21. marts 2020. (ubestemt)