Acetonitril

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 1. februar 2022; checks kræver 2 redigeringer .

Acetonitril [1] [2]

Generel

Forkortelser

ACN

Traditionelle navne

Eddikesyre nitril

Chem. formel

C2H3N _ _ _ _

Rotte. formel

CH3CN _ _

Fysiske egenskaber

farveløs væske

41,05 g/ mol

0,787515 g/cm³

26,64 10-3 N/m

0,35 10 -3 Pa s

1177 kJ/mol

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

-44°C

• kogning

81,6°C

• blinker

6°C

• spontan antændelse

524°C

Eksplosionsgrænser

3-16 %

Kritisk punkt

• temperatur

272,4°C

• tryk

47,7 atm

Mol. Varmekapacitet

91,5 J/(mol K)

Entalpi

• uddannelse

-40,6 kJ/mol

• smeltning

8,17 kJ/mol

• kogning

29,8 kJ/mol

• sublimering

32,9 kJ/mol

Damptryk

73 ± 1 mmHg [3]

Kemiske egenskaber

Den dielektriske konstant

38,8

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

1,3441

Struktur

Dipol moment

3.924 D

Klassifikation

200-835-2

CC#N

InChI=1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

RTECS

AL7700000

CHEBI

1648

Sikkerhed

Begræns koncentrationen

10 mg/m³

LD 50

2460 mg/kg (mus, oral)

Kort karakter. fare (H)

H225 , H302+H312+H332 , H319

Forebyggende foranstaltninger. (P)

P210 , P280 , P305+P351+P338

GHS piktogrammer

NFPA 704

3 2 0

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Acetonitril (eddikesyrenitril, ethannitril, methylcyanid) er en organisk kemisk forbindelse med formlen CH3CN . Det er en farveløs væske med en let æterisk lugt. Udbredt i organisk kemi som opløsningsmiddel.

Fysiske egenskaber

Acetonitril er blandbar med vand, ethylalkohol , diethylether , acetone , CCl 4 og andre organiske opløsningsmidler (undtagen kulbrinter). Det danner azeotropiske blandinger med vand (kogepunkt 76,5 °C, 83,7% acetonitril), benzen (73,0 °C, 34%), CCl 4 (65 °C, 17%), ethanol (72,5 °C, 44%), ethylacetat (74,8 °C, 23%), mange alifatiske kulbrinter [4] .

Acetonitril bruges til at opløse olier, fedtstoffer, lak, celluloseethere, forskellige syntetiske polymerer og uorganiske salte (undtagen og ) [4] . ${\ce {NaCl))$ ${\ce {Na2SO4}}$

Henter

I industrien fremstilles acetonitril ved omsætning af eddikesyre med et lille overskud af ammoniak ved 300-400°C i nærværelse af en katalysator .

{\mathsf {CH_{3}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {t,Al_{2}O_{3}}}CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}

{\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {t}}CH_{3}CN+H_{2}O}}

Udbyttet i denne proces er 90-95%. Acetonitril dannes også som et biprodukt ved syntesen af acrylonitril under den oxidative ammonolyse af propylen [4] .

Under laboratorieforhold, til syntese af acetonitril, er det praktisk at anvende reaktionen med dehydrering af acetamid under påvirkning af fosforpentoxid [4] .

{\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5))}CH_{3}CN+H_{2}O))

Laboratorie rengøring

De vigtigste urenheder i kommerciel acetonitril er vand, acetamid , ammoniumacetat og ammoniak . Tørring af acetonitril under påvirkning af vandfrit calciumsulfat og calciumchlorid er ineffektivt. Det meste vand kan fjernes fra acetonitril ved omrystning med silicagel eller molekylsigter . Yderligere tørring, såvel som fjernelse af eddikesyre, udføres ved at tilsætte calciumhydrid indtil slutningen af hydrogenudviklingen . Derefter udsættes acetonitril for fraktioneret destillation [5] .

En anden måde at fjerne vand fra acetonitril på er ved destillation over en lille mængde phosphorpentoxid (0,5-1 % w/v). Overskydende P 2 O 5 fører til dannelsen af en orange polymer. Denne metode er ikke egnet i tilfælde, hvor acetonitril er beregnet til at blive brugt i reaktioner, der involverer stoffer, der er meget følsomme over for syrer . Spor af phosphorpentoxid kan fjernes ved destillation over vandfrit kaliumcarbonat [5] .

En hurtig oprensningsprocedure involverer tørring over vandfrit kaliumcarbonat i 24 timer, yderligere tørring med molekylsigter eller borsyreanhydrid (24 timer) og destillation [5] .

Ansøgning

Acetonitril bruges som ekstraktionsmiddel til ekstraktion af butadien fra en blanding af kulbrinter , et azeotropt middel til isolering af toluen , et råmateriale til den farmaceutiske industri, et opløsningsmiddel [4] .

Det bruges også i biokemi som et opløsningsmiddel - en vigtig komponent i den mobile fase til analyse af lipidsammensætningen af biologiske prøver (deres samlede lipidekstrakter) ved højtydende hydrofil (Hilic) kromatografi. Derudover er acetonitril i vid udstrækning anvendt i omvendt fase kromatografi som en mobil fase, både alene og i blandinger med andre opløsningsmidler, samt vand, på grund af dets lave viskositet, svage reaktivitet. Gennemsigtighed i UV-området gør det muligt at anvende acetonitril i kromatografiske systemer med detektion af absorption i UV-området.

Acetonitril blev nævnt blandt forstadierne til det kemiske middel "Novichok" [6] inkluderet i bilag 1-stoffer, der er forbudt i henhold til konventionen om kemiske våben .

Sikkerhed

Acetonitril er giftigt, absorberes gennem huden [4] .

Ved en koncentration på 15% eller mere er det en forløber ( Tabel III ), hvis cirkulation i Den Russiske Føderation er begrænset.

Noter

↑ Dekan JA Lange's Handbook of Chemistry. — 15. udg. - McGraw-Hill, Inc., 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
↑ Sigma-Aldrich. Acetonitril, vandfri . Hentet 9. november 2013. Arkiveret fra originalen 4. november 2015. (ubestemt)
↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0006.html
↑ 1 2 3 4 5 6 Kemisk encyklopædi. I fem bind. / Ch. udg. I. L. Knunyants. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - S. 231.
↑ 1 2 3 Armarego WLF, Chai CLL Oprensning af laboratoriekemikalier. — 6. Udg. - Elsevier, 2009. - S. 91-92. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
↑ Gertz, Bill Rusland undviger forbud mod kemiske våben . Arkiveret fra originalen den 23. april 2018. (ubestemt)THE WASHINGTON TIMES. 4. februar 1997

Acetonitril

Fysiske egenskaber

Henter

Laboratorie rengøring

Ansøgning

Sikkerhed

Noter

Links