| Kynurenine | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
β-(ο-aminobenzen)-α-aminopropionsyre |
| Traditionelle navne | Kynurenine |
| Chem. formel | C10H12O3N2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 208,22 g/ mol |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 343-65-7 |
| PubChem | 161166 |
| SMIL | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)CC(C(=O)O)N)N |
| InChI | InChI=1S/C10H12N2O3/c11-7-4-2-1-3-6(7)9(13)5-8(12)10(14)15/h1-4.8H,5.11-12H2, (H, 14,15)/t8-/m0/s1YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N |
| CHEBI | 16946 |
| ChemSpider | 141580 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Kynurenin er β-(ο-aminobenzen)-α-aminopropionsyre, et mellemprodukt af den enzymatiske nedbrydning af tryptofan og biosyntesen af nikotinsyre i den menneskelige krop. Fra tryptofan i den menneskelige hjerne dannes "lykkehormonet" serotonin , og i leveren - "ulykkeshormonet" kynurenin [1] .
Kynurenin er forløberen for insektøjepigmenter , ommochromer .
Opløselig i vand, ethanol og vandig acetone ; optisk aktiv. Ekstraheres nemt med butanol fra en let sur vandig opløsning.
Modstandsdygtig over for syrer og nedbrydes hurtigt ved opvarmning i et let alkalisk miljø med eliminering af NH 3 , CO 2 og dannelse af ο-aminoacetophenon. En af metoderne til kvantitativ bestemmelse af kynurenin er baseret på denne reaktion.
Transamineringen af kynurenin producerer den tilsvarende α-ketosyre, som spontant cykliserer til kynureninsyre .
L-isomeren af kynurenin blev først isoleret som et tungtopløseligt sulfat fra urinen fra kaniner injiceret med tryptofan.
Syntesen af kynurenin er baseret på oxidation af tryptofan af ozon .
Kynurenin er et mellemprodukt af tryptofanmetabolisme under dets biologiske omdannelse til nikotinsyre [2] .
Under enzymatisk oxidation omdannes kynurenin til 3-hydroxykynurenin. Kynurenin og 3-hydroxykynurenin spaltes af enzymet kynureninase , som indeholder pyridoxal-5-phosphat, til dannelse af alanin og anthranilsyre (henholdsvis 3-hydroxyantranilsyre).
Biotransformationsvejen for L-tryptophan med dannelsen af "kynurenin" -metabolitter spiller en vigtig rolle i mekanismerne for immunregulering og "negativ" kontrol af immunbetændelse [3] .
Hos patienter med kronisk nyresvigt nedbrydes tryptofan, og den resulterende stigning i niveauet af kynurenin fører til dets yderligere transformation til forbindelser med neurotoksiske egenskaber. Tryptofan- katabolisme via kynurenin-vejen dominerer og ledsages af en stigning i koncentrationen af dets derivater i blodet og i perifere væv i direkte proportion til dybden af nyreskade. Niveauet af kynurenin i blodplasmaet hos en rask person er 1,6 μM og 2,7 μM, og i plasmaet fra hæmodialysepatienter , der gennemgår behandling, stiger dets koncentration 10 gange. Derfor er påvisning og kvantificering af tryptofan- metabolismeprodukter (primært kynurenin) et af de vigtige problemer i analysen af biologiske væsker [4] .
Da kynurenin er hovedproduktet (90-95%) af den metaboliske nedbrydning af tryptofan, er søgningen efter lægemidler til lindring af alkoholabstinenssyndrom (tømmermænd) forbundet med undersøgelsen af kynurenins mulige rolle i udviklingen af denne betingelse er af særlig interesse [5] .