Galde pigmenter
Galde (eller galde ) pigmenter , også biliner , er biologiske pigmenter , lineære tetrapyrroler [1] , som formelt er derivater af bilan ( bilinogen ) med oxiderede terminale pyrrolkerner, dannet under hæmkatabolisme . Først isoleret fra galde , som får en karakteristisk farve, hvorfra de har fået deres navn; farven på forskellige galdepigmenter spænder fra gul-orange til blå-grøn. Dannes i mange organismer som et stofskifteprodukt af nogle porphyriner . Bilin (også kaldet bilichrom ) blev navngivet som et galdepigmentpattedyr , men den kan også findes hos lavere hvirveldyr , hvirvelløse dyr samt i rødalger , grønne planter og cyanobakterier . Farven på biliner kan variere fra rød, orange, gul og brun til blå og grøn.
Kemisk set er biliner en lineær struktur af fire pyrrolringe ( tetrapyrroler ). I menneskelig metabolisme er de repræsenteret af bilirubin , et hæm-nedbrydningsprodukt. Hydroxymethylbilan er et af de populære anabolske midler produceret af biosyntesereaktionen af porphobilinogen (PBG) og uroporphobilinogen I (reaktionen er almindeligvis kendt som porphobilinogen deaminase ).
Biliner er fundet i dyr, og phycocinobiliner i kromoforerne af det fotosyntetiske pigment phycocyanin i alger og planter. I planter tjener biliner også som fotopigmenter for fotoreceptorproteinet phytochrom . Et eksempel på hvirvelløse bilin er micromatabilin , som giver den grønne farve til edderkoppen Micrommata virescens [2] .
Biosyntese og biologisk rolle
Galdepigmenter dannes i hvirveldyr som et resultat af metaboliseringen af hæmoglobin , myoglobin og hæm-holdige proteiner, hvor den oxidative spaltning af α-methin-bindingen af hæm ( den protetiske gruppe af hæmoglobin ) forekommer.
Processen katalyseres af hæmoxygenase ( EC 1.14.99.3), mens nikotinamidadenindinukleotidphosphat (NADPH) fungerer som hydrogendonor:
hæm + 3 AH 2 + 3 O 2 biliverdin + Fe 2+ + CO + 3 A + 3 H 2 O
Processen involverer også hæmoproteinreduktase ( EC 1.14.99.3), som genopretter hæmoxygenase.
I det første trin af reaktionen hydroxyleres α-methingruppen til 5-hydroxyhæm, hvorefter den hydroxylerede bro oxideres for at frigive kulilte og danne verdoghem . Til gengæld oxideres verdogem til et ustabilt kompleks af biliverdin med jernholdigt jern, som nedbrydes ved frigivelse af Fe 2+ og biliverdin [3] .
Efterfølgende bliver biliverdin (blågrønne krystaller, gulgrønne i opløsninger), når det reduceres, katalyseret af biliverdinreduktase , til bilirubin (brune krystaller, gul-orange i opløsninger):
Bilirubin dominerer i galden hos mennesker og kødædende pattedyr, og biliverdin dominerer i galden hos planteædende pattedyr, fugle, krybdyr og fisk.
Hæmmetabolisme med dannelse af galdepigmenter forekommer i cellerne i retikuloendotelsystemet , fagocyterende gamle eller beskadigede erytrocytter - hovedsageligt i milten og Kupffer-cellerne i leveren . I tarmen gennemgår bilirubin bakteriel reduktion med dannelse af urobiliner og urobilinogener, især stercobilinogen (40-280 mg pr. dag hos mennesker). Stercobilinogen oxideres under påvirkning af lys til stercobilin .
Patologiske tilstande, hvor en krænkelse af metabolismen af hæmoglobin og galdepigmenter fører til ophobning af en overskydende mængde bilirubin i blodet (hyperbilirubinæmi), fører til ikterisk farvning af huden, slimhinderne og sclera - gulsot .
Nomenklatur
| forældrestruktur | Antal methingrupper |
Farve | Navn | Forbindelse |
|---|---|---|---|---|
| Bilan (5,10,15,21,23,24-hexahydrobilin) |
0 | Farveløs | Mesobilirubinogen (Urobilinogen I) |
|
| Stercobilinogen | ||||
| Urobilinogen D (Mesobilirubinogen D) |
||||
| Bilen (5,15,21,24-tetrahydrobilin) |
en | gul til orange | Sterkobilin | |
| Urobilin D (Mesobilin D) |
||||
| Urobilin I (Mesobilin I) |
||||
| Biladiener (10,23-dihydrobilin, 5,21-dihydrobilin ) |
2 | orange rød | Bilirubin | |
| Mesobilirubin | ||||
| Phycoerythrobilin (se Phycobiliner ) |
||||
| Bilin (bilatrien) | 3 | grøn til blågrøn | Biliverdin | |
| Phycocyanobilin (se Phycobilins ) |
Noter
- ↑ tetrapyrroles // IUPAC Gold Book . Hentet 10. maj 2011. Arkiveret fra originalen 21. oktober 2012.
- ↑ Oxford, G.S. & Gillespie, R.G. (1998). Evolution og økologi af edderkoppefarvning. Annual Review of Entomology 43:619-643. doi: 10.1146/annurev.ento.43.1.619
- ↑ EC 1.14.99.3 // IUBMB Enzyme Nomenclature (link utilgængeligt) . Hentet 14. juni 2011. Arkiveret fra originalen 31. maj 2013.
Litteratur
- Shlygin G. K. , Zolotarevsky V. B. Galdepigmenter // Big Medical Encyclopedia : i 30 bind / kap. udg. B.V. Petrovsky . - 3. udg. - M .: Soviet Encyclopedia , 1978. - T. 8: Eugenik - Zyblenie. — 528 s. : syg.
- Falk, Heinz. Kemien af lineære oligopyrroler og galdepigmenter . - Springer, 1989. - ISBN 9783211821251 .
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |